трет -Бутилхлорид

*трет* -Бутилхлорид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-хлор-2-метилпропан
	Другие имена 1,1-диметилэтилхлорид ; 1-хлор-1,1-диметилэтан ; хлортриметилметан ; триметилхлорметан ; т -бутилхлорид
Идентификаторы
Номер CAS	507-20-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ346997 ;
ХимическийПаук	10054 ;
Информационная карта ECHA	100.007.334
Номер ЕС	208-066-4 ;
ПабХим CID	10486 ;
номер РТЭКС	ТХ5040000 ;
НЕКОТОРЫЙ	JN2YO95TZ0 ;
Число	1127
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2023937 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 9 Cl
Молярная масса	92.57 g/mol
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,851 г/мл
Температура плавления	-26 ° C (-15 ° F; 247 К)
Точка кипения	51 ° С (124 ° F; 324 К)
Растворимость в воде	Умеренно растворим в воде, смешивается со спиртом и эфиром.
Давление пара	34,9 кПа (20 °С)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H225
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P303+P361+P353 , P370+P378 , P403+P235 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 0
точка возгорания	−9 ° C (16 ° F; 264 К) (открытая чашка) ; −23 °C (закрытый тигель)
Самовоспламенение ; температура	540 ° C (1004 ° F; 813 К)
Родственные соединения
Родственные алкилгалогениды	трет-Бутилбромид
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

трет -Бутилхлорид представляет собой хлорорганический соединения формулы (СН ₃ ) ₃ CCl . Это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость. Он умеренно растворим в воде , имеет тенденцию подвергаться гидролизу до соответствующего трет -бутилового спирта. Его производят в промышленности как предшественник других органических соединений. ^{[ 1 ]}

Синтез

Трет -Бутилхлорид получают реакцией трет- бутилового спирта с хлористым водородом . ^{[ 1 ]} В лаборатории концентрированную соляную кислоту используют . Превращение влечет за собой реакцию S _N 1, как показано ниже. ^{[ 2 ]}

Шаг 1	Шаг 2	Шаг 3

Кислота протонирует спирт, образуя хорошую уходящую группу (воду).	Вода покидает протонированный t -BuOH, образуя относительно стабильный третичный карбокатион .	Ион хлорида атакует карбокатион, образуя t -BuCl.

Таким образом, общая реакция такова:

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl → (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O

Поскольку трет -бутанол является третичным спиртом, относительная стабильность трет -бутилкарбокатиона на стадии 2 позволяет S _N 1 следовать механизму , тогда как первичный спирт будет следовать механизму S _N 2 .

Реакции

Когда трет -бутилхлорид растворяется в воде, он подвергается гидролизу до трет -бутилового спирта . При растворении в спиртах образуются соответствующие трет-бутиловые эфиры.

Использование

Трет -Бутилхлорид используется для получения антиоксиданта трет- бутилфенола и ароматизатора неогексилхлорида. ^{[ 1 ]}

См. также

изобутан

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с М. Россберг и др. «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2006 г., Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a06_233.pub2
^ Джеймс Ф. Норрис и Алансон В. Олмстед « трет -Бутилхлорид» Org. Синтез. 1928, том 8, стр. 50. дои : 10.15227/orgsyn.008.0050

Внешние ссылки

[Ullmann-1] Jump up to: ^а ^б ^с М. Россберг и др. «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2006 г., Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a06_233.pub2

[2] Джеймс Ф. Норрис и Алансон В. Олмстед « трет -Бутилхлорид» Org. Синтез. 1928, том 8, стр. 50. дои : 10.15227/orgsyn.008.0050

[ 1 ]

[ 2 ]