Андрогенный прогормон

Андрогенный прогормон , или проандроген , представляет собой прогормон (или пролекарство ) анаболически-андрогенного стероида (ААС). Это могут быть прогормоны тестостерона или синтетические ААС, например, нандролон (19-нортестостерон). Дегидроэпиандростерон (ДГЭА), сульфат ДГЭА (ДГЭА-С) и андростендион можно считать проандрогенами тестостерона. ^{[ 1 ]}

В последние два десятилетия прогормоны также использовались бодибилдерами, спортсменами и немедицинскими потребителями ААС и других гормонов для обозначения веществ, которые, как ожидается, преобразуются в активные гормоны в организме. Цель состоит в том, чтобы предоставить преимущества приема ААС без юридических рисков и достичь желаемых преимуществ или преимуществ без использования самих ААС. Многие из этих соединений разрешены к производству, продаже, хранению и приему внутрь, что устраняет юридические проблемы, связанные с ААС списка III. Это также позволяет химикам продолжить свои юридические исследования и обойти закон (хотя и на короткое время). ^{[ 2 ]} Типичное определение «прогормона» включает стероидную молекулу, которая имеет молекулярную структуру, противоположную тестостерону либо в положении 3a/b, либо в положении 17b. Тестостерон имеет кетоновую группу на атоме углерода 3 и гидроксильную группу на атоме углерода 17b. Стероид с модификациями тестостерона в одной или обеих этих областях обычно называют «прогормоном». Эти ферментативные изменения происходят с двунаправленными ферментами организма. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

22 октября 2004 г. президент Буш подписал Закон о контроле над анаболическими стероидами 2004 г. (118 Закон 1661). ^{[ 5 ]} Законопроект должен был вступить в силу через 90 дней, то есть 20 января 2005 года. Этот закон помещает как ААС, так и некоторые андрогенные прогормоны в список контролируемых веществ (новый тип «нормативного контроля»). ^{[ 5 ]} Уставное определение ААС: «Термин «анаболический стероид» означает любое лекарственное средство или гормональное вещество, химически и фармакологически связанное с тестостероном (кроме эстрогенов, прогестинов, кортикостероидов и дегидроэпиандростерона)». Закон также перечисляет вещества, называемые прогормонами, квалифицируя их как ААС, однако эти вещества в основном были включены в список из-за обобщения определения ААС, что делает в настоящее время невозможным синтез каких-либо дополнительных веществ, связанных с тестостероном, для нужд спортсменов. . ^{[ 6 ]}

Прогормоны добавлены в список ААС III списка.

108-й Конгресс внес поправки в Закон о контролируемых веществах, включив в него ААС и добавив информацию о стероидах и их прекурсорах. Эту поправку иногда называют Законом о контроле над анаболическими стероидами 2004 года.

Первое, что сделала эта поправка, — это ввело следующее определение ААС: «Термин «анаболический стероид» означает любое лекарственное средство или гормональное вещество, химически и фармакологически связанное с тестостероном (кроме эстрогенов, прогестинов, кортикостероидов и дегидроэпиандростерона)». ^{[ 6 ]}

Помимо определения, в документе перечислены известные в настоящее время прогормоны:

Андростандиол (3β,17β-дигидрокси-5α-андростан и 3α,17β-дигидрокси-5α-андростан)
Андростандион (5α-андростан-3,17-дион)
1-Андростендиол (3α,17β-дигидрокси-5α-андрост-1-ен)
4-Андростендиол (3β,17β-дигидроксиандрост-4-ен)
5-андростенедиол (3β,17β-дигидроксиандрост-5-ен)
1-андростендион (5α-андрост-1-ен-3,17-дион)
4-андростендион (андрост-4-ен-3,17-дион)
5-андростендион (андрост-5-ен-3,17-дион)
Норандростендиол (19-нор-4-андростенедиол или 3β,17β-дигидроксиэстр-4-ен)
19-Нор-4-андростенедиол (3α,17β-дигидроксиэстр-4-ен)
19-нор-5-андростенедиол (3β,17β-дигидроксиэстр-5-ен и 3α,17β-дигидроксиэстр-5-ен)
Норандростенедион (19-нор-4-андростендион или эстр-4-ен-3,17-дион)
19-нор-5-андростендион (эстр-5-ен-3,17-дион)
Любая соль , сложный или простой эфир лекарственного средства или вещества, перечисленных выше.

Обратите внимание, что этот список содержит примеры и не является закрытым списком – любое другое соединение, влияющее на тестостерон, по определению является ААС согласно законодательству США. ^{[ 6 ]}

«Дизайнерские стероиды» и фальсифицированные добавки

Ввиду полного запрета с 2004 года производители не могут выпускать очередные ААС, сейчас их интересуют вещества, родственные гормонам, но не влияющие на тестостерон. К ним относятся производные, например, метоксидиенона (метоксигонадиен; этилметоксигона), метастерона (так называемого супердрола или S-Drol) и многих других, иногда называемых «дизайнерскими стероидами». Такие соединения, хотя и вредны, не нарушают Закон о контроле над анаболическими стероидами, поскольку не оказывают никакого влияния на уровень тестостерона. По той же причине они не способствуют наращиванию мышечной массы и неприменимы в качестве поддерживающих – типично, что описания этих соединений пытаются манипулировать химическими понятиями, но даже не упоминают о возможности повышения тестостерона – потому что они это делают. даже не имеют такого потенциала. ^{[ 7 ]}

После огласки мошенничества в СМИ ^{[ 8 ]} многие производители потеряли доверие, и органы здравоохранения США начали устранять подозрительные продукты. Исследования, проведенные государственными лабораториями, подтвердили, что «дизайнерские стероиды» на самом деле представляют собой такие фармацевтические препараты, как метандиенон , станазолол , метилстенболон , болденон , хлордегидрометилтестостерон , ДГТ и оксандролон , добавляемые в добавки случайным образом. ^{[ 9 ]} Добавки с разными названиями и описанными ингредиентами могут содержать один и тот же стероид (например, хлордегидрометиландростенедиол (Халодрол), дезоксиметилтестостерон (Мадол, Фераплекс) и другие), а иногда добавки со схожими названиями могут содержать разные ингредиенты (например, Финаболик). ^{[ 7 ]}

Регулирование в США и Европе

После принятия Закона о контроле над анаболическими стероидами маркировка продуктов, полученных из растительных экстрактов, с помощью химических символов органических веществ, содержащихся в этих растениях, или создание названий для этих веществ, относящихся к запрещенным ААС, стала популярной маркетинговой практикой, используемой американскими производителями. В Европейском Союзе не действует аналогичный закон, касающийся добавок спортсменов; однако в каждой стране действуют свои правила в отношении веществ с лечебными свойствами. В связи с вышеизложенным можно столкнуться с продажей добавок с названиями, идентичными или напоминающими те, которые подвергаются сомнению RDA в США (S-DROL, HALODROL и т. д.). Лабораторный контроль показывает, что продукты, в которых заявлено наличие запрещенных в США прогормонов, на самом деле содержат «классические» ААС предыдущего поколения. ^{[ 10 ]} Многие потребители в Европе не знали, что после 2004 года производство прогормонов в США было незаконным, и думали, что потребляют различные версии ранее известной добавки, в то время как на самом деле потребляют стероиды неизвестного происхождения. В ситуациях, подобных описанным выше, покупатель этого поддельного вещества не знает ни типа, ни дозировки принятого гормона и, следовательно, не может спланировать безопасный гастропротекторный режим или дополнительное лечение. Потребитель также не может получить доступ к информации о возможных долгосрочных последствиях лечения неуказанным гормоном. Это привело к популярности специальных форумов, на которых потребители могли поделиться своим опытом использования веществ, однако поддельные продукты могут иметь совершенно другие компоненты, несмотря на схожие описания и названия. Производители пищевых добавок, сделавшие себе имя и желающие остаться на рынке, в настоящее время разрабатывают ААС на основе натуральных веществ (обычно растительного происхождения). В Европе эти продукты называют прогормонами.

Производители, которые по-прежнему хотят предлагать добавки, поддерживающие гормональный баланс, могут использовать натуральные соединения. Известный в области прогормонов Патрик Арнольд (тот, кто представил 1-AD и первые прогормоны) в настоящее время работает над урсоловой кислотой , с другой стороны в Восточной Европе производители запускают добавки на основе бутеинов , ^{[ 11 ]}- природные соединения, считающиеся сильнейшими ингибиторами ароматазы. ^{[ 12 ]}

Список прогормонов андрогенов/ААС

Производные тестостерона

4-андростенедиол
4-Androstenedione (androstenedione; A4)
4-дегидроэпиандростерон (4-ДГЭА)
5-Андростендиол (андростенедиол; А5)
5-андростендион
11β-Гидроксиандростендион
Адреностерон (11-кетоандростендион, 11-оксоандростендион)
Атаместан (| 1-метиландроста-δ ¹-4-андростендион)
Болдион (1,4-андростадиендион)
Дегидроэпиандростерон (ДГЭА; андростенолон, прастерон; 5-ДГЭА)
Дегидроэпиандростерона энантат (DHEA-E; прастерона энантат)
Экземестан (6-метилиден-δ ¹-4-андростендион)
Форместан (4-гидрокси-4-андростендион)
Пломестан (10-пропаргил-4-андростендион)

Производные дигидротестостерона

Производные нандролона (19-нортестостерона)

7α-Метил-19-нор-4-андростендион (МЕНТ-дион, трестион)
19-нор-5-андростенедиол
19-нор-5-андростендион
19-нор-5-дегидроэпиандростерон (19-нор-ДГЭА)
Боландиол (нор-4-андростенедиол)
Боландиола дипропионат
Боландион (нор-4-андростендион)
Диендион (нор-4,9-андростадиендион)
Метоксидиенон (метоксигонадиен)
Трендион (нор-4,9,11-андростатриендион)

17α-Алкилированные производные тестостерона

Хлордегидрометиландростенедиол (CDMA)
Хлорметиландростенедиол (ХМА)
Метандриол (метиландростенедиол)
Метандриола бизенантоилацетат
Метандриола диацетат
Метандриола дипропионат
Метандриола пропионат
Пенместерол (пенместрол; метилтестостерон-3-циклопентиленоловый эфир)

Производные 17α-алкилированного нандролона (19-нортестостерона)

Боленол (этил-5-норандростенол)
Пропетандрол (этилнор-4-андростенол 3β-пропионат)

Ссылки

^ Ристо Эрккола (2006). Менопауза . Эльзевир. п.п. 5–. ISBN 978-0-444-51830-9 .
^ « Что такое прогормоны? Архивировано 14 января 2022 г. в Wayback Machine ?», Денч-Сити, 13 января 2022 г.
^ Ломмер Д., Дорфман Р.И., Форчелли Э. Обращение реакций 3-гидроксистероиддегидрогеназы-изомеразы в надпочечниках крыс. Стероидология. 1970;1(3):175-82.
^ УОРД МГ, ЭНГЕЛЬ LL. ОБРАТЕНИЕ 3-БЕТА-ГИДРОКСИСТЕРОИДДЕГИДРОГЕНАЗНО-ИЗОМЕРАЗНЫХ РЕАКЦИЙ. ПРЕОБРАЗОВАНИЕ АНДРОСТ-4-ЕН-3,17-ДИОН-4-14С В 3-БЕТА-ГИДРОКСИАНДРОСТ-4-ЕН-17-ОН-14С И 3-БЕТА-ГИДРОКСИАНДРОСТ-5ЕН-17-ОН-14С. J Биол Хим. Октябрь 1964 г.;239:PC3604-6.
^ Jump up to: ^а ^б «Публичный закон 108-358-22 октября 2004 г.» (PDF) . 108-й Конгресс США . 22 октября 2004 года . Проверено 8 июля 2007 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Закон о стероидах – Закон о контроле над анаболическими стероидами steroid-abuse.org
^ Jump up to: ^а ^б Hughesupplements.com , раздел Подробности
^ Эми Шипли « Стероиды обнаружены в диетических таблетках » Штатный обозреватель «Вашингтон Пост», 30 ноября 2005 г.
^ Польское антидопинговое агентство ( партнер ВАДА, архивировано 12 мая 2013 г. на Wayback Machine ). Отчет 01.2009. Архивировано 10 ноября 2013 г. на Wayback Machine.
^ Управление по контролю за продуктами и лекарствами США fda.gov.
^ С.Амбозиак " Ароматаза на скамье подсудимых " 09.2012
^ Ван Ю. « Растительный полифенол-бутеин ингибирует индуцированную тестостероном пролиферацию клеток рака молочной железы, экспрессирующих ароматазу » Life Sci. 2005, 20 мая;77(1):39-51.

[Erkkola2006-1] Ристо Эрккола (2006). Менопауза . Эльзевир. п.п. 5–. ISBN 978-0-444-51830-9 .

[2] « Что такое прогормоны? Архивировано 14 января 2022 г. в Wayback Machine ?», Денч-Сити, 13 января 2022 г.

[3] Ломмер Д., Дорфман Р.И., Форчелли Э. Обращение реакций 3-гидроксистероиддегидрогеназы-изомеразы в надпочечниках крыс. Стероидология. 1970;1(3):175-82.

[4] УОРД МГ, ЭНГЕЛЬ LL. ОБРАТЕНИЕ 3-БЕТА-ГИДРОКСИСТЕРОИДДЕГИДРОГЕНАЗНО-ИЗОМЕРАЗНЫХ РЕАКЦИЙ. ПРЕОБРАЗОВАНИЕ АНДРОСТ-4-ЕН-3,17-ДИОН-4-14С В 3-БЕТА-ГИДРОКСИАНДРОСТ-4-ЕН-17-ОН-14С И 3-БЕТА-ГИДРОКСИАНДРОСТ-5ЕН-17-ОН-14С. J Биол Хим. Октябрь 1964 г.;239:PC3604-6.

[108th_Congress,_118_Stat._1661-5] Jump up to: ^а ^б «Публичный закон 108-358-22 октября 2004 г.» (PDF) . 108-й Конгресс США . 22 октября 2004 года . Проверено 8 июля 2007 г.

[SteroidLaw-6] Jump up to: ^а ^б ^с Закон о стероидах – Закон о контроле над анаболическими стероидами steroid-abuse.org

[prohor-7] Jump up to: ^а ^б Hughesupplements.com , раздел Подробности

[8] Эми Шипли « Стероиды обнаружены в диетических таблетках » Штатный обозреватель «Вашингтон Пост», 30 ноября 2005 г.

[9] Польское антидопинговое агентство ( партнер ВАДА, архивировано 12 мая 2013 г. на Wayback Machine ). Отчет 01.2009. Архивировано 10 ноября 2013 г. на Wayback Machine.

[10] Управление по контролю за продуктами и лекарствами США fda.gov.

[11] С.Амбозиак " Ароматаза на скамье подсудимых " 09.2012

[12] Ван Ю. « Растительный полифенол-бутеин ингибирует индуцированную тестостероном пролиферацию клеток рака молочной железы, экспрессирующих ароматазу » Life Sci. 2005, 20 мая;77(1):39-51.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]