Олигомицин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(1 Р , 4 И , 5' С , 6 С , 6' С , 7 Р , 8 С , 10 Р , 11 Р , 12 С , 14 Р , 15 С , 16 Р , 18 И , 20 Е , 22 Р ,25 S ,27 R ,28 S ,29 R )-22-этил-7,11,14,15-тетрагидрокси-6'-[(2R ) -2-гидроксипропил]-5',6,8,10 ,12,14,16,28,29-нонаметил-3',4',5',6'-тетрагидро-3 H ,9 H ,13 H -спиро[2,26-диоксабицикло[23.3.1]нонакоза- 4,18,20-триен-27,2'-пиран]-3,9,13-трион
| |
| Другие имена
Олигомицин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.014.334 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | Олигомицины |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 45 Ч 74 О 11 | |
| Молярная масса | 791.062 g/mol |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности на Ферментек |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Олигомицины — это макролиды, созданные Streptomyces , которые являются сильными антибактериальными средствами, но часто ядовиты для других организмов, включая человека.
Функция
[ редактировать ]Олигомицины используются в качестве антибиотиков . Однако у людей они имеют ограниченное клиническое применение или вообще не применяются из-за их токсического воздействия на митохондрии и АТФ-синтазу . [ 1 ]
Олигомицин А является ингибитором АТФ-синтазы. [ 1 ] В исследованиях окислительного фосфорилирования он используется для предотвращения 3-й стадии (фосфорилирующего) дыхания. блокируя ее протонный канал (субъединицу FO ) , который необходим для окислительного фосфорилирования АДФ Олигомицин А ингибирует АТФ-синтазу , до АТФ (производства энергии). Ингибирование синтеза АТФ олигомицином А значительно уменьшит поток электронов через цепь переноса электронов ; однако поток электронов не останавливается полностью из-за процесса, известного как утечка протонов или разобщение митохондрий . [ 2 ] Этот процесс происходит из-за облегченной диффузии протонов в митохондриальный матрикс через разобщающий белок , такой как термогенин или UCP1 .
Введение олигомицина крысам может привести к очень высокому уровню накопления лактата в крови и моче. [ 3 ]
| |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Р 1 | Р 2 | Р 3 | Р 4 | Р 5 | |
| Олигомицин А | СН 3 | ЧАС | ОЙ | Ч, Ч | СН 3 |
| Олигомицин Б | СН 3 | ЧАС | ОЙ | ТО | СН 3 |
| Олигомицин С | СН 3 | ЧАС | ЧАС | Ч, Ч | СН 3 |
| Олигомицин Д ( Рутамицин А ) |
ЧАС | ЧАС | ОЙ | Ч, Ч | СН 3 |
| Олигомицин Е | СН 3 | ОЙ | ОЙ | ТО | СН 3 |
| Олигомицин F | СН 3 | ЧАС | ОЙ | Ч, Ч | CH2CHCH2CH3 |
| Рутамицин Б | ЧАС | ЧАС | ЧАС | Ч, Ч | СН 3 |
| 44-гомоолигомицин А | CH2CHCH2CH3 | ЧАС | ОЙ | Ч, Ч | СН 3 |
| 44-гомоолигомицин Б | CH2CHCH2CH3 | ЧАС | ОЙ | ТО | СН 3 |
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Маки Р., Аль-Баккар Н., Кфури М., Руфаэль Р., Сабатье Ж.М., Файлун З. (март 2023 г.). «Ингибиторы АТФ-синтазы как новые антибактериальные кандидаты» . Антибиотики . 12 (4): 650. doi : 10.3390/antibiotics12040650 . ПМЦ 10135114 . ПМИД 37107012 .
- ^ Ястрох М., Дивакаруни А.С., Мукерджи С., Треберг Дж.Р., Брэнд, доктор медицинских наук (2010). «Утечки митохондриальных протонов и электронов» . Очерки по биохимии . 47 (1): 53–67. дои : 10.1042/bse0470053 . ПМК 3122475 . ПМИД 20533900 .
- ^ Крамар Р., Хоэнеггер М., Срур А.Н., Ханака Г. (декабрь 1984 г.). «Токсичность олигомицина у интактных крыс». Агенты и действия . 15 (5–6): 660–663. дои : 10.1007/BF01966788 . ПМИД 6532186 . S2CID 7837164 .
- ^ Наката М, Исияма Т, Акамацу С, Хиросе Ю, Маруока Х, Сузуки Р, Тацута К (1995). «Синтез спирокетальной и полипропионатной частей олигомицина B». Бюллетень Химического общества Японии . 68 (3): 967–89. дои : 10.1246/bcsj.68.967 .