Трифтортолуол
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (Трифторметил)бензол | |||
| Другие имена Бензотрифторид (БТФ) α,α,α-трифтортолуол CF3Ph PhCF3 | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.396 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 5 КФ 3 | |||
| Молярная масса | 146.11 g/mol | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Запах | ароматный | ||
| Плотность | 1,19 г/мл при 20 °C | ||
| Температура плавления | -29,05 ° C (-20,29 ° F; 244,10 К) | ||
| Точка кипения | 103,46 ° С (218,23 ° F; 376,61 К) | ||
| <0,1 г/100 мл при 21 °C | |||
| Растворимость | растворим в эфире , бензоле , этаноле , ацетоне смешивается с н-гептаном , CCl 4 | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,41486 (13 °С) | ||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 12 ° C (54 ° F; 285 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Трифтортолуол – органическое соединение с формулой C 6 H 5 CF 3 . Этот бесцветный фторуглерод используется в качестве специального растворителя в органическом синтезе и промежуточного продукта в производстве пестицидов и фармацевтических препаратов. [1]
Синтез
[ редактировать ]Для мелкомасштабных лабораторных приготовлений трифтортолуол синтезируют путем сочетания ароматического галогенида и трифторметилйодида в присутствии медного катализатора: [2]
- PhX + CF 3 I → PhCF 3 (где X = I, Br)
Промышленное производство осуществляется путем реакции бензотрихлорида с фтористым водородом в реакторе под давлением. [3]
- PhCCl 3 + 3 HF → PhCF 3 + 3 HCl
Использование
[ редактировать ]Трифтортолуол имеет множество нишевых применений.
Низкотоксичная альтернатива дихлорметану
[ редактировать ]По мнению Огавы и Каррана, трифтортолуол подобен дихлорметану в стандартных ацилирования , тозилирования и силилирования . реакциях [4] Диэлектрическая проницаемость дихлорметана и трифтортолуола составляет 9,04 и 9,18 соответственно, что указывает на схожие сольватирующие свойства. Дипольные моменты отличаются менее выгодно: 1,89 и 2,86 Д для дихлорметана и трифтортолуола соответственно. Замена дихлорметана выгодна, когда условия требуют растворителей с более высокой температурой кипения, поскольку трифтортолуол кипит при 103 ° C, он имеет более высокую температуру кипения, чем дихлорметан, температура кипения которого составляет ~ 40 ° C.
В качестве растворителя трифтортолуол полезен в реакциях, катализируемых мягкими кислотами Льюиса, таких как препараты Фриделя-Крафтса. Самый распространенный катализатор, трихлорид алюминия, реагирует с трифтортолуолом при комнатной температуре; однако хлорид цинка этого не делает.
Синтетический промежуточный продукт
[ редактировать ]Второе и, возможно, более ценное применение трифтортолуола — в качестве синтетического промежуточного продукта. Производное трифтортолуола, 3-аминобензотрифторид , является предшественником гербицида флуометурона . [3] Синтезируется путем нитрования с последующим восстановлением до мета-H 2 NC 6 H 4 CF 3 . Этот анилин затем преобразуется в мочевину.
Флуметрамид (6-[4-(трифторметил)фенил]морфолин-3-он), релаксант скелетных мышц, также получают из трифтортолуола. [1]
Аналитика
[ редактировать ]Трифтортолуол появляется в 19 F ЯМР в виде синглета при -63,2 м.д. [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Бэнкс, RE Фторорганические химикаты и их промышленное применение, Ellis Horwood LTD, Чичестер, 1979.
- ^ Огава, Акия; Цучи, Канаме «α,α,α-трифтортолуол» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза 2005, John Wiley and Sons. дои : 10.1002/047084289X.rn00653
- ^ Jump up to: а б Зигемунд, Гюнтер «Ароматические соединения с фторированными боковыми цепями» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH. два : 10.1002/14356007.a11_349 .
- ^ Огава, Акия; Карран, Деннис П. (1997). «Бензотрифторид: полезный альтернативный растворитель для органических реакций, проводимых в настоящее время в дихлорметане и родственных растворителях». Журнал органической химии . 62 (3): 450–451. дои : 10.1021/jo9620324 . ПМИД 11671431 .
- ^ Дания, Скотт Э.; Смит, Рассел К. (3 февраля 2010 г.). «Механистическая двойственность в катализируемых палладием реакциях перекрестного сочетания арилдиметилсиланолатов. Промежуточное действие силанолата 8-Si-4 арилпалладия (II) (дополнительный материал, называемый PhCF 3 )» . Журнал Американского химического общества . 132 (4): 1243–1245. дои : 10.1021/ja907049y . ПМЦ 2812642 . ПМИД 20058920 .