Гептан

Гептан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Гептан
	Другие имена септан
Идентификаторы
Номер CAS	142-82-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1730763
КЭБ	ЧЕБИ:43098 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ134658 ;
ХимическийПаук	8560 ;
Номер ЕС	205-563-8 ;
Справочник Гмелина	49760
МеШ	н-гептан
ПабХим CID	8900 ;
номер РТЭКС	МИ7700000 ;
НЕКОТОРЫЙ	456148СДМЖ ;
Число	1206
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Ч 16
Молярная масса	100.205 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	бензин
Плотность	0,6795 г см −3
Температура плавления	−90.549 ° C (-130,988 ° F; 182,601 К)
Точка кипения	98.38 ° С (209,08 ° F; 371,53 К)
Растворимость в воде	0,0003% (20 °С)
войти P	4.274
Давление пара	5,33 кПа (при 20,0 °C)
Закон Генри ; постоянная ( k H )	12 нмоль Па −1 кг −1
Магнитная восприимчивость (χ)	−85.24·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1.3855
Вязкость	0,389 мПа·с
Дипольный момент	0,0 Д
Термохимия
Теплоемкость ( С )	224,64 Дж.К. −1 моль −1
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	328,57 ДжК −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−225,2 – −223,6 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−4,825 – −4,809 МДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х304 , Х315 , Х336 , Х410
Меры предосторожности	П210 , П261 , П273 , П301+П310 , П331
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3 0
точка возгорания	-4,0 ° C (24,8 ° F; 269,1 К)
Самовоспламенение ; температура	223,0 ° C (433,4 ° F; 496,1 К)
Взрывоопасные пределы	1.05–6.7%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК 50 ( средняя концентрация )	17 986 частей на миллион (мышь, 2 часа)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	16 000 частей на миллион (человек) ; 15 000 частей на миллион (мышь, 30 минут)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	TWA 500 частей на миллион (2000 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 85 частей на миллион (350 мг/м 3 ) C 440 частей на миллион (1800 мг/м 3 ) [15 минут]
IDLH (Непосредственная опасность)	750 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алканы	Гексан ; Октановое число ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гептан или н -гептан прямой цепью представляет собой алкан с химической формулы H ₃ C(CH ₂ ) ₅ CH ₃ или C ₇ H ₁₆ . При использовании в качестве компонента испытательного топлива в двигателях, испытываемых на антидетонационность , 100-процентное гептановое топливо представляет собой нулевую точку шкалы октановых чисел (100-процентная точка соответствует 100 % изооктана ). Октановое число соответствует антидетонационным свойствам сравнительной смеси гептана и изооктана, которое выражается как процентное содержание изооктана в гептане и указывается на насосах для бензина (бензина), отпускаемых по всему миру.

Использование

Гептан и его многочисленные изомеры широко используются в лабораториях в качестве неполярного растворителя . В жидком виде он идеален для транспортировки и хранения. В тесте на жирные пятна гептан используется для растворения масляных пятен, чтобы показать предыдущее присутствие органических соединений на испачканной бумаге. Это делается путем встряхивания окрашенной бумаги в гептановом растворе примерно полминуты. ^{[ нужна ссылка ]}

Водный раствор брома можно отличить от водного раствора йода по его внешнему виду после экстракции гептаном. В воде и бром, и йод кажутся коричневыми . Однако йод при растворении в гептане становится фиолетовым , тогда как раствор брома остается коричневым.

Гептан коммерчески доступен в виде смеси изомеров для использования в красках и покрытиях, в качестве растворителя резинового цемента «Bestine», топлива для уличных печей «Powerfuel» от Primus, в виде чистого н -гептана для исследований, разработок и фармацевтического производства, а также в качестве второстепенного компонента. бензина ( бензина ). В среднем бензин содержит около 1% гептана. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Гептан также используется коллекционерами марок в качестве удаления клея средства для . С 1974 года Почтовая служба США выпускает самоклеящиеся марки , которые некоторым коллекционерам трудно отделить от конвертов традиционным методом замачивания в воде. Продукты на основе гептана, такие как Bestine, а также продукты на основе лимонена , стали популярными растворителями для облегчения удаления штампов. ^{[ 9 ]}

Шкала октанового числа

n -Гептан определяется как нулевая точка шкалы октановых чисел . Это более легкий компонент бензина , горит более взрывоопасно , вызывая ) двигателя преждевременное зажигание ( детонацию в чистом виде, в отличие от октановых изомеров, которые сгорают медленнее и дают меньшую детонацию. Первоначально он был выбран в качестве нулевой точки шкалы из-за наличия н -гептана очень высокой чистоты, несмешанного с другими изомерами гептана или других алканов, дистиллированного из смолы сосны Джеффри и плодов Pittosporumresiniferum . Другие источники гептана и октана, полученные из сырой нефти , содержат смесь различных изомеров с сильно различающимися рейтингами и не дают столь точной нулевой точки.

Изомеры и энантиомеры

Гептан имеет девять изомеров или одиннадцать, если энантиомеры считать :

Гептан ( н -гептан), H ₃ C–CH ₂ –CH ₂ –CH ₂ –CH ₂ –CH ₂ –CH ₃ ,
2-Метилгексан (изогептан), H ₃ C–CH(CH ₃ )–CH ₂ –CH ₂ –CH ₂ –CH ₃ ,
3-Метилгексан , H ₃ C–CH ₂ –C ^*H(CH ₃ )–CH ₂ –CH ₂ –CH ₃ ( хиральный ),
2,2-Диметилпентан (неогептан), H ₃ C–C(CH ₃ ) ₂ –CH ₂ –CH ₂ –CH ₃ ,
2,3-Диметилпентан , H ₃ C–CH(CH ₃ )–C ^*H(CH ₃ )–CH ₂ –CH ₃ ( хиральный ),
2,4-Диметилпентан , H ₃ C–CH(CH ₃ )–CH ₂ –CH(CH ₃ )–CH ₃ ,
3,3-Диметилпентан , H ₃ C–CH ₂ –C(CH ₃ ) ₂ –CH ₂ –CH ₃ ,
3-Этилпентан , H ₃ C–CH ₂ –CH(CH ₂ CH ₃ )–CH ₂ –CH ₃ ,
2,2,3-Триметилбутан , H ₃ C–C(CH ₃ ) ₂ –CH(CH ₃ )–CH ₃ , этот изомер также известен как пентаметилэтан и триптан. ^{[ 10 ]}

Подготовка

Линейный н -гептан можно получить из масла сосны Джеффри . ^{[ 11 ]} Шесть разветвленных изомеров без четвертичного углерода можно получить, создав подходящий вторичный или третичный спирт по реакции Гриньяра , превратив его в алкен путем дегидратации и гидрируя последний. ^{[ 11 ]} Изомер 2,2-диметилпентана можно получить путем взаимодействия трет -бутилхлорида с н -пропилмагнийбромидом. ^{[ 11 ]} Изомер 3,3-диметилпентана можно получить из трет -амилхлорида и этилмагнийбромида. ^{[ 11 ]}

Риски для здоровья

Острое воздействие паров гептана может вызвать головокружение , ступор, потерю координации, потерю аппетита, тошноту, дерматит, химический пневмонит, потерю сознания или возможную периферическую невропатию. ^{[ 12 ]}

В исследовании CDC было обнаружено, что длительное воздействие гептана может также вызвать состояние опьянения и неконтролируемое веселье у некоторых участников и ступор , продолжающийся в течение 30 минут после воздействия у других. ^{[ 13 ]}

По информации Департамента здравоохранения и услуг для пожилых людей штата Нью-Джерси, н -гептан может проникать через кожу, и дальнейшие последствия для здоровья могут возникнуть сразу или вскоре после его воздействия. Воздействие н -гептана может привести к: кратковременным последствиям для здоровья, таким как раздражение глаз, носа или горла, головная боль, головокружение или потеря сознания; и хронические последствия для здоровья, такие как снижение памяти и концентрации, нарушение сна или снижение координации из-за воздействия на нервную систему. ^{[ 14 ]}

Ссылки

^ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. дои : 10.1098/rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 .
^ «Н-гептан – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 2 января 2012 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.290. ISBN 1-4398-5511-0 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0312» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Даймонд, Дж. Х.; Ой, HA (1994). «Вязкость некоторых жидких н-алканов». Журнал физических и химических справочных данных . 23 (1): 41–53. Бибкод : 1994JPCRD..23...41D . дои : 10.1063/1.555943 . ISSN 0047-2689 .
^ Перейти обратно: ^а ^б «н-Гептан» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Коннер, Тери Л.; Лоннеман, Уильям А.; Сейла, Роберт Л. (1 мая 1995 г.). «Профили источников летучих углеводородов, связанных с транспортировкой, измеренные в Атланте» . Журнал Ассоциации управления воздухом и отходами . 45 (5): 383–394. Бибкод : 1995JAWMA..45..383C . дои : 10.1080/10473289.1995.10467370 .
^ Шауэр, Джеймс Дж.; Климан, Майкл Дж.; Касс, Глен Р.; Симонайт, Бернд РТ (1 марта 2002 г.). «Измерение выбросов от источников загрязнения воздуха. 5. Органические соединения C 1 -C 32 от автомобилей с бензиновым двигателем». Экологические науки и технологии . 36 (6): 1169–1180. Бибкод : 2002EnST...36.1169S . дои : 10.1021/es0108077 . ПМИД 11944666 .
^ Батлер, Питер. «Это как по волшебству: удаление самоклеящихся марок с бумаги» (PDF) . Американское филателистическое общество . Проверено 15 июня 2020 г.
^ Изомеры. Архивировано 27 сентября 2011 года в Wayback Machine . Members.optushome.com.au. Проверено 4 марта 2012 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Грэм Эдгар, Джордж Калингаерт и Р.Э. Маркер (1929): «Получение и свойства изомерных гептанов. Часть I. Получение». Журнал Американского химического общества , том 51, выпуск 5, страницы 1483–1491. два : 10.1021/ja01380a027
^ Пэтти, ФА; Янт, В.П. (1929). «Интенсивность и симптомы запаха, создаваемого коммерческими парами пропана, бутана, пентана, гексана и гептана» . Отчет о расследованиях . 2979 год (декабрь). Министерство торговли США, Горное бюро США: 1–10.
^ «CDC — Концентрации, непосредственно опасные для жизни и здоровья (IDLH): н-гептан — Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 2 ноября 2018 года . Проверено 6 декабря 2021 г.
^ «Н-ГЕПТАН» (PDF) .

Внешние ссылки

[1] Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. дои : 10.1098/rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 .

[2] «Н-гептан – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 2 января 2012 г.

[b92-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.290. ISBN 1-4398-5511-0 .

[PGCH-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0312» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Dymond1994-5] Даймонд, Дж. Х.; Ой, HA (1994). «Вязкость некоторых жидких н-алканов». Журнал физических и химических справочных данных . 23 (1): 41–53. Бибкод : 1994JPCRD..23...41D . дои : 10.1063/1.555943 . ISSN 0047-2689 .

[IDLH-6] Перейти обратно: ^а ^б «н-Гептан» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[7] Коннер, Тери Л.; Лоннеман, Уильям А.; Сейла, Роберт Л. (1 мая 1995 г.). «Профили источников летучих углеводородов, связанных с транспортировкой, измеренные в Атланте» . Журнал Ассоциации управления воздухом и отходами . 45 (5): 383–394. Бибкод : 1995JAWMA..45..383C . дои : 10.1080/10473289.1995.10467370 .

[8] Шауэр, Джеймс Дж.; Климан, Майкл Дж.; Касс, Глен Р.; Симонайт, Бернд РТ (1 марта 2002 г.). «Измерение выбросов от источников загрязнения воздуха. 5. Органические соединения C 1 -C 32 от автомобилей с бензиновым двигателем». Экологические науки и технологии . 36 (6): 1169–1180. Бибкод : 2002EnST...36.1169S . дои : 10.1021/es0108077 . ПМИД 11944666 .

[9] Батлер, Питер. «Это как по волшебству: удаление самоклеящихся марок с бумаги» (PDF) . Американское филателистическое общество . Проверено 15 июня 2020 г.

[10] Изомеры. Архивировано 27 сентября 2011 года в Wayback Machine . Members.optushome.com.au. Проверено 4 марта 2012 г.

[edgar-11] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Грэм Эдгар, Джордж Калингаерт и Р.Э. Маркер (1929): «Получение и свойства изомерных гептанов. Часть I. Получение». Журнал Американского химического общества , том 51, выпуск 5, страницы 1483–1491. два : 10.1021/ja01380a027

[12] Пэтти, ФА; Янт, В.П. (1929). «Интенсивность и симптомы запаха, создаваемого коммерческими парами пропана, бутана, пентана, гексана и гептана» . Отчет о расследованиях . 2979 год (декабрь). Министерство торговли США, Горное бюро США: 1–10.

[13] «CDC — Концентрации, непосредственно опасные для жизни и здоровья (IDLH): н-гептан — Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 2 ноября 2018 года . Проверено 6 декабря 2021 г.

[14] «Н-ГЕПТАН» (PDF) .

[ 2 ]

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]