2,2-диметилпентан
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,2-диметилпентан | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1730757 | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.801 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Ч 16 | |
| Молярная масса | 100.205 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Без запаха |
| Плотность | 0,67385 г см −3 (жидкость, 20°С, 1 атм) 0,6695 г см −3 (жидкость, 25°С, 1 атм) [ 1 ] |
| Температура плавления | −123,7 °С; −190,8 ° F; 149,4 К |
| Точка кипения | 79,2 °С; 174,5 °Ф; 352,3 К |
| Структура | |
| 0,0 Д | |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С )
|
221.12 г. н. э. −1 моль −1 [ 2 ] |
Стандартный моляр
энтропия ( S ⦵ 298 ) |
300,3 г. до н.э. −1 моль −1 [ 2 ] |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
-238,5 кДж моль −1 [ 2 ] |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
-4802,94 кДж моль −1 [ 2 ] |
| Опасности [ 5 ] | |
| СГС Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| Х225 , Х304 , Х315 , Х335 , Х336 , Х410 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P312 , П331 21 , П332 , +П313 , П362 , П370+П378 , П391 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501 | |
| точка возгорания | 15 [ 4 ] ° С (59 ° F; 288 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | [ 3 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2,2-Диметилпентан один из изомеров гептана — . Его также называют неогептаном , поскольку он содержит группу (CH 3 ) 3 C. Он обладает наиболее крайними свойствами изомеров гептана.
Подготовка
[ редактировать ]Способ получения 2,2-диметилпентана высокой чистоты заключается во взаимодействии реактива Гриньяра н -пропилбромида (CH 3 CH 2 CH 2 MgBr) с трет-бутилхлоридом ((CH 3 ) 3 CCl). [ 6 ] n -PrMgCl. Вместо бромида можно использовать [ 7 ]
Характеристики
[ редактировать ]В 1929 году Грэм Эдгар и Джордж Калингерт получили 2,2-диметилпентан и впервые измерили его физические характеристики. Измерения проводились при температуре 20 °C, а не при стандартных условиях, использовавшихся в более поздние времена. [ 8 ]
Для 2,2-диметилпентана они измерили плотность 0,6737 при 20 °C со скоростью изменения Δd/ΔT 0,000855. Плотность и скорость кипения — наименьшие из изомеров гептана. Диэлектрическая проницаемость составляет 1,915, самая низкая из изомеров гептана. Критическая температура составляет 247,7 °С, критическое давление 28,4 атмосферы. Показатель преломления при 20° составляет 1,38233, такой же, как у 2,4-диметилпентана, и самый низкий для изомеров гептана. Адиабатическая сжимаемость составляет 0,0001289, а изотермическая сжимаемость - 0,00016279 атмосфер, самая высокая для гептанов. Скорость звука составляет 1,080 км/с, что является самой низкой скоростью среди гептанов. Коэффициент теплового расширения составляет 0,001268/°, самый высокий из гептанов. Поверхностное натяжение составляет 17,80 дин/см. Вязкость 0,00385. Теплота сгорания составляет 11470 кал/г, что очень похоже на другие гептаны. [ 8 ]
Реакции
[ редактировать ]2,2-Диметилпентан может образовывать клатратный гидрат с молекулами вспомогательного газа. Тип образующегося клатрата называется «клатрат H». 2,2-Диметилпентан был первым соединением, структура которого была определена. Клатрат содержит 34 молекулы воды на молекулу, а также ксенон и сероводород в качестве вспомогательных молекул. Кристаллы имеют шестиугольную форму и плавятся при температуре 0,6 °C. Это вещество важно, поскольку клатратные гидраты создают проблемы, блокируя газопроводы. [ 9 ]
2,2-Диметилпентан не реагирует с бромом, йодом, азотной кислотой или хлорсульфоновой кислотой , поскольку в нем нет третичных атомов углерода (атом углерода, к которому присоединен только один водород). [ 10 ]
Нагревание алканов над трихлоридом алюминия используется для реформирования с образованием различных изомеров. 2,2-Диметилпентан не участвует в этом процессе и поэтому не может быть преобразован или создан путем реформирования других гептанов. [ 11 ] [ 12 ]
Естественное явление
[ редактировать ]2,2-Диметилпентан присутствует в некоторых сырых маслах в небольших количествах. [ 10 ] около 0,01%. [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Ма Пейшэн. Руководство по экспериментальным физическим свойствам органических соединений - части, содержащие углерод, водород и кислород, галогены [M].
- ^ Jump up to: а б с д Ма Пейшэн. Руководство по экспериментальным физическим свойствам органических соединений - части, содержащие углерод, водород и кислород, галогены [M].
- ^ «Паспорт безопасности материала 2,2-диметилпентан, 99+%» . fscimage.fishersci.com .
- ^ Гокель. Справочник по органической химии [M]. Chemical Industry Press, 2006: 174.
- ^ «2,2-Диметилпентан» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Эдгар, Грэм; Калингерт, Джордж; Маркер, RE (май 1929 г.). «Получение и свойства изомерных гептанов. Часть I. Получение». Журнал Американского химического общества . 51 (5): 1483–1491. дои : 10.1021/ja01380a027 .
- ^ Сороос, Гарольд; Уиллис, HB (март 1941 г.). «Получение 2,2- и 3,3-диметилпентана». Журнал Американского химического общества . 63 (3): 881. doi : 10.1021/ja01848a515 .
- ^ Jump up to: а б Эдгар, Грэм; Калингаерт, Джордж (май 1929 г.). «Получение и свойства изомерных гептанов. Часть II. Физические свойства». Журнал Американского химического общества . 51 (5): 1540–1550. дои : 10.1021/ja01380a035 .
- ^ Удачин, К.А.; Рэтклифф, штат Калифорния; Энрайт, Джордж; Рипмистер, JA (май 1997 г.). «Структура H Гидрат: исследование дифракции монокристалла 2,2-диметилпентан · 5 (Xe, H2S) · 34H2O». Супрамолекулярная химия . 8 (3): 173–176. дои : 10.1080/10610279708034933 .
- ^ Jump up to: а б Брюун, Дж. Х.; Брюун, ММХ (июль 1932 г.). «Примечание о вероятном присутствии 2,2-диметилпентана в нефти Среднего континента» . Журнал исследований Бюро стандартов . 9 (1): 53. doi : 10.6028/jres.009.008 .
- ^ ван Эйк ван Воортхейсен, JJB (3 сентября 2010 г.). «Равновесие изомеризации бутанов, пентанов, гексанов и гептанов». Коллекция химических предприятий Нидерландов . 66 (5): 323–334. дои : 10.1002/recl.19470660508 .
- ^ Андерсон, Хейзел К. (1954). Библиография синтеза Фишера-Тропша и связанных с ним процессов: обзор и компиляция литературы по производству синтетического жидкого топлива и химикатов путем гидрирования монооксида углерода . Типография правительства США. п. 462.
- ^ Атарщиков С.В.; Мириманян А.А.; Мкртычев А.А. (сентябрь 2005 г.). «Умереннотемпературный изомеризат — высокооктановый компонент автомобильного бензина». Химия и технология топлив и масел . 41 (5): 362–369. дои : 10.1007/s10553-005-0081-9 . S2CID 96819836 .