2,3-диметилпентан

2,3-диметилпентан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,3-диметилпентан
Идентификаторы
Номер CAS	(рацемический): 565-59-3 ; (3S): 7485-45-2 ; (3R): 54665-46-2 ;
3D model ( JSmol )	(рацемический): Интерактивное изображение ;
КЭБ	(рацемический): CHEBI:151115 ;
ХимическийПаук	(рацемический): 10786 ; (3S): 18527723 ; (3R): 553611 ;
Информационная карта ECHA	100.008.437
Номер ЕС	(рацемический): 209-280-0 ;
ПабХим CID	(рацемический): 11260 ; (3S): 22810194 ; (3R): 638047 ;
НЕКОТОРЫЙ	(рацемический): 8HPD5L8920 ;
Число	1206
Панель управления CompTox ( EPA )	(рацемический): DTXSID20862203 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Ч 16
Молярная масса	100.205 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,7076 г/мл (25 °С), 0,6413 (80 °С), 0,7380 (25 °С, 45 МПа), 0,6891 (80 °С, 45 МПа) (рацемический)
Точка кипения	89,7 °С (рацемическая)
Давление пара	2,35 фунтов на квадратный дюйм (37,7 ° C)
Вязкость	0,356 мПа·с (30 °C), 0,232 (80 °C), 0,624 (30 °C, 60 МПа) (рацемический)
Термохимия
Теплоемкость ( С )	34,308 кал/К/моль (-189 °C), 51,647 (20 °C), 58,735 (86,6 °C) (рацемический)
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	71,02 кал/К/моль (25 °C) (рацемический)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х304 , Х315 , Х335 , Х336 , Х410
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P312 , П331 21 , П332 , +П313 , П362 , П370+П378 , П391 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501
точка возгорания	−7 ° C (19 ° F; 266 К)
Самовоспламенение ; температура	337 ° С (639 ° F, 610 К)
Родственные соединения
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

2,3-Диметилпентан органическое соединение углерода — и водорода формулы C.
₇ ч.
₁₆ , точнее СН
₃ – СН(СН
₃ ) – СН(СН
₃ ) – СН
₂ – СН
₃ : молекула пентана с метильными группами – CH
₃ заменяет атомы водорода на атомы углерода 2 и 3. Это алкан («парафин» в старой номенклатуре), полностью насыщенный углеводород ; в частности, один из изомеров гептана .

Как и типичные алканы, это бесцветное горючее соединение; в обычных условиях окружающей среды представляет собой подвижную жидкость, менее плотную, чем вода. ^{[ 1 ]}

2,3-Диметилпентан примечателен тем, что является одним из двух простейших алканов с оптической (энантиомерной) изомерией . Оптический центр — это средний углерод пентановой основной цепи, который связан с одним атомом водорода, одной метильной группой, одной этильной группой — C.
₂2Ч
₅ , и одна изопропильная группа – CH(CH
₃)
₂ . Два энантиомера обозначены (3R ) -2,3-диметилпентан и (3S ) -2,3-диметилпентан . (Другим простейшим хиральным алканом является его структурный изомер 3-метилгексан .)

Характеристики

Большинство свойств, перечисленных в литературе, относятся к рацемическому соединению (эквимолярной смеси двух оптических изомеров ).

Температура кипения 89,7 °C на 0,3 °C выше значения 89,4 °C, предсказанного формулой Винера , основанной на строении молекулы и температуре кипения н -гептана . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Скорость звука на частоте 3 МГц составляет 1149,5 м/с при 20 °С и 889,5 м/с при 80 °С. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Рацемическая смесь имеет температуру стеклования около 123 К (-150 ° C), но, как сообщается, она не кристаллизуется - факт, который, как утверждается, является характеристикой оптически активных алканов высокой чистоты. ^{[ 4 ]}^{[ 6 ]}^{[ 10 ]}

Подготовка

2,3-Диметилпентан практически отсутствует в синтетическом топливе, получаемом из водорода и оксида углерода процессом Фишера-Тропша . ^{[ 11 ]}

Чистое соединение можно получить реакцией реактива Гриньяра втор -бутилмагнийбромида C.
₄4ч
₉ – MgBr с ацетоном с образованием 2,3-диметил-2-пентанола , затем дегидратация этого спирта с образованием 2,3-диметил-2-пентена и гидрирование этого продукта. ^{[ 4 ]}

Изомер присутствует в количестве около 2,4% по массе в углеводородной смеси, полученной конденсацией метанола при 200 °C с из йодида цинка катализатором (основным компонентом смеси является изомер 2,2,3-триметилбутан , полученный при почти выход 50%). ^{[ 12 ]}

См. также

транс -1,2-Диметилциклопропан ( C
₅5Ч
₁₀ ), простейший хиральный циклоалкан

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Альфонсо С. Пенсадо, Мария Х. П. Комуньяс, Луис Луго и Хосефа Фернандес (2005): «Экспериментальные динамические вязкости 2,3-диметилпентана до 60 МПа и от (303,15 до 353,15) K с использованием вискозиметра с катящимся шаром». Журнал химических и инженерных данных , том 50, выпуск 3, страницы 849–855. два : 10.1021/je049662k
^ Перейти обратно: ^а ^б Пентан, 2,3-диметил- . Веб-книга NIST по химии, SRD 69. По состоянию на 6 ноября 2018 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Гарри Винер (1947): «Структурное определение температуры кипения парафина». Журнал Американского химического общества , том 69, выпуск 1, страницы 17–20. два : 10.1021/ja01193a005
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Грэм Эдгар, Джордж Калингаерт и Р.Э. Маркер (1929): Получение и свойства изомерных гептанов. Часть I. Подготовка». Журнал Американского химического общества , том 51, выпуск 5, страницы 1483–1491. дои : 10.1021/ja01380a027 . Плотность 0,6952, показатель преломления 1,39201 при 20 °С.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Sigma Aldrich: запись в каталоге 2,3-диметилпентан . Доступ осуществлен 06.11.2018.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с HL Finke, JF Messerly, DR Douslin (1976): «Низкотемпературные термические величины для пяти алкилзамещенных пентанов». Журнал химической термодинамики , том 8, выпуск 10, страницы 965–983. дои : 10.1016/0021-9614(76)90113-0
^ Ф. Плантье и Дж. Л. Даридон (2005): «Скорость звука 2-метилпентана, 2,3-диметилпентана и 2,2,4-триметилпентана от (293,15 до 373,15) К и до 150 МПа». Журнал химических и инженерных данных , том 50, выпуск 6, страницы 2077–2081. дои : 10.1021/je0502849 . Примечание: значения плотности 0,6943 г/мл при 20 °C и 0,6377 при 80 °C значительно отличаются от значений Pensado et al. Также дает данные при давлении от 100 кПа до 100 °C, что выше точки кипения.
^ Эгберт Б. Фрейер, Дж. К. Хаббард и Дональд Х. Эндрюс (1929): «Акустические исследования физических свойств жидкостей. I. Звуковой интерферометр. Скорость звука в некоторых органических жидкостях и их сжимаемость». Журнал Американского химического общества , том 51, выпуск 3, страницы 759–770. doi : 10.1021/ja01378a014 Примечание: скорость звука ~ 400 Гц равна 1148,5 при 20 °C и 1039 м/с при 45 °C, а плотность 0,6942 г/мл при 20 °C.
^ JLE Chevalier, PJ Petrino и YH Gaston-Bonhomme (1990): «Вязкость и плотность некоторых бинарных жидких смесей алифатических, циклических и ароматических углеводородов». Журнал химических и инженерных данных , том 35, выпуск 2, страницы 206–212. дои : 10.1021/je00060a034 . Дает кинематическую вязкость 0,5513 м. ²/с и плотность 0,69026 г/мл при 25 °C.
^ Джон М. Смит, Джон М. Симми, Генри Дж. Карран (2005): «Самовоспламенение гептанов; эксперименты и моделирование». Международный журнал химической кинетики , том 37, выпуск 12, страницы 728-736. два : 10.1002/кин.20120
^ Р.А. Фридель и Р.Б. Андерсон (1950): «Состав синтетического жидкого топлива. I. Распределение продуктов и анализ парафиновых изомеров C5-C8 из кобальтового катализатора». Журнал Американского химического общества , том 72, выпуск 3, страницы 1212–1215. два : 10.1021/ja01159a039
^ Лео Ким, Милтон М. Уолд, Стэнли Г. Бранденбергер (1978): «Одностадийный каталитический синтез 2,2,3-триметилбутана из метанола». Журнал органической химии , том 43, выпуск 17, страницы 3432-3433. два : 10.1021/jo00411a053

[pens-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с Альфонсо С. Пенсадо, Мария Х. П. Комуньяс, Луис Луго и Хосефа Фернандес (2005): «Экспериментальные динамические вязкости 2,3-диметилпентана до 60 МПа и от (303,15 до 353,15) K с использованием вискозиметра с катящимся шаром». Журнал химических и инженерных данных , том 50, выпуск 3, страницы 849–855. два : 10.1021/je049662k

[nist-2] Перейти обратно: ^а ^б Пентан, 2,3-диметил- . Веб-книга NIST по химии, SRD 69. По состоянию на 6 ноября 2018 г.

[wiener-3] Перейти обратно: ^а ^б Гарри Винер (1947): «Структурное определение температуры кипения парафина». Журнал Американского химического общества , том 69, выпуск 1, страницы 17–20. два : 10.1021/ja01193a005

[edgar-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с Грэм Эдгар, Джордж Калингаерт и Р.Э. Маркер (1929): Получение и свойства изомерных гептанов. Часть I. Подготовка». Журнал Американского химического общества , том 51, выпуск 5, страницы 1483–1491. дои : 10.1021/ja01380a027 . Плотность 0,6952, показатель преломления 1,39201 при 20 °С.

[sigma-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с Sigma Aldrich: запись в каталоге 2,3-диметилпентан . Доступ осуществлен 06.11.2018.

[finke-6] Перейти обратно: ^а ^б ^с HL Finke, JF Messerly, DR Douslin (1976): «Низкотемпературные термические величины для пяти алкилзамещенных пентанов». Журнал химической термодинамики , том 8, выпуск 10, страницы 965–983. дои : 10.1016/0021-9614(76)90113-0

[plantier-7] Ф. Плантье и Дж. Л. Даридон (2005): «Скорость звука 2-метилпентана, 2,3-диметилпентана и 2,2,4-триметилпентана от (293,15 до 373,15) К и до 150 МПа». Журнал химических и инженерных данных , том 50, выпуск 6, страницы 2077–2081. дои : 10.1021/je0502849 . Примечание: значения плотности 0,6943 г/мл при 20 °C и 0,6377 при 80 °C значительно отличаются от значений Pensado et al. Также дает данные при давлении от 100 кПа до 100 °C, что выше точки кипения.

[freyer-8] Эгберт Б. Фрейер, Дж. К. Хаббард и Дональд Х. Эндрюс (1929): «Акустические исследования физических свойств жидкостей. I. Звуковой интерферометр. Скорость звука в некоторых органических жидкостях и их сжимаемость». Журнал Американского химического общества , том 51, выпуск 3, страницы 759–770. doi : 10.1021/ja01378a014 Примечание: скорость звука ~ 400 Гц равна 1148,5 при 20 °C и 1039 м/с при 45 °C, а плотность 0,6942 г/мл при 20 °C.

[chev-9] JLE Chevalier, PJ Petrino и YH Gaston-Bonhomme (1990): «Вязкость и плотность некоторых бинарных жидких смесей алифатических, циклических и ароматических углеводородов». Журнал химических и инженерных данных , том 35, выпуск 2, страницы 206–212. дои : 10.1021/je00060a034 . Дает кинематическую вязкость 0,5513 м. ²/с и плотность 0,69026 г/мл при 25 °C.

[jsmith-10] Джон М. Смит, Джон М. Симми, Генри Дж. Карран (2005): «Самовоспламенение гептанов; эксперименты и моделирование». Международный журнал химической кинетики , том 37, выпуск 12, страницы 728-736. два : 10.1002/кин.20120

[fried-11] Р.А. Фридель и Р.Б. Андерсон (1950): «Состав синтетического жидкого топлива. I. Распределение продуктов и анализ парафиновых изомеров C5-C8 из кобальтового катализатора». Журнал Американского химического общества , том 72, выпуск 3, страницы 1212–1215. два : 10.1021/ja01159a039

[kim-12] Лео Ким, Милтон М. Уолд, Стэнли Г. Бранденбергер (1978): «Одностадийный каталитический синтез 2,2,3-триметилбутана из метанола». Журнал органической химии , том 43, выпуск 17, страницы 3432-3433. два : 10.1021/jo00411a053

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]