Феноксиуксусная кислота

Феноксиуксусная кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Феноксиуксусная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	122-59-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	907949
КЭБ	ЧЕБИ:8075 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ173521 ;
ХимическийПаук	18107 ;
Информационная карта ECHA	100.004.143
Номер ЕС	204-556-7 ;
Справочник Гмелина	142730
КЕГГ	C02181 ;
ПабХим CID	19188 ;
НЕКОТОРЫЙ	YRC253429Q ;
Число	3347
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9025873 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C8H8OC8H8O3
Молярная масса	152.15 g/mol
Появление	Белый твердый или коричневый порошок
Запах	Сладкий и кислый
Температура плавления	98–99 ° C (208–210 ° F; 371–372 К)
войти P	1.48
Кислотность ( pKa )	3.7
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Феноксиуксусная кислота , ПОА, представляет собой белое твердое вещество формулы C ₈ H ₈ O ₃ . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Хотя сам по себе он не полезным является гербицидом , он образует частичную структуру многих производных феноксигербицидов, включая MCPA и 2,4-D .

Структура и синтез

Феноксиуксусная кислота представляет собой О -фенильное производное гликолевой кислоты . Это одновременно монокарбоновая кислота и ариловый эфир . Впервые о его получении из фенолята натрия и хлорацетата натрия в горячей воде сообщалось в 1880 году. ^{[ 3 ]}

1) С ₆ Н ₅ О ⁻Уже ⁺ + ClCH ₂ COO ⁻Уже ⁺ → C ₆ H ₅ OCH ₂ COO ⁻Уже ⁺ + NaCl

2) С ₆ Н ₅ ОЧ ₂ СОО ⁻Уже ⁺ + HCl → C ₆ H ₅ OCH ₂ COOH + NaCl

Фенолят- анион реагирует посредством нуклеофильной атаки на метиленовый углерод хлоруксусной кислоты, образуя эфирную связь.

Характеристики

Феноксиуксусная кислота представляет собой белое или прозрачное кристаллическое соединение при комнатной температуре. ^{[ 2 ]} В нечистом виде он может иметь цвет от светло-коричневого до коричневого. Соединение имеет растворимость в воде 12 г/л и хорошо растворяется в органических растворителях, включая этанол , диэтиловый эфир и бензол . Феноксиуксусная кислота представляет собой слабую кислоту и слабое основание с рКа 3,7. ^{[ 1 ]}^{[ 4 ]}

Использование

Феноксиуксусная кислота нашла незначительное применение в качестве пищевой добавки и парфюмерного компонента и в этих целях относится к категории «общепризнанных безопасных». ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Уишарт, Дэвид С.; Го, Ань Чи; Олер, Эпонина; Ван, Фел; Анджум, Афия; Питерс, Харрисон; Дизон, Рейнард; Сайида, Зинат; Тянь, Сыян; Ли, Брайан Л.; Бержанский, Марк; Ма, Роберт; Ямамото, Май; Ховел Кастильо, Хуан; Торрес Кальсада, Клаудия; Хиберт Гисбрехт, Микель; Луи, Вики В.; Варшави, Дорна; Варшави, Дорса; Аллен, Дана; Арндт, Дэвид; Кетарпал, Нитья; Сивакумаран, Адхавья; Харфорд, Карксена; Сэнфорд, Селена; Да, Кристен; Цао, Сюань; Будинский, Закари; Лийганд, Янус; Чжан, Лунь; Чжэн, Цзямин; Мандал, Рупасри; Кару, Наама; Дамброва, Майя; Шиот, Хельги Б.; Гаутам, Васук. «Показана метабокарта для феноксиуксусной кислоты (HMDB0031609)» . База данных метаболомов человека, HMDB . 5.0.
^ Jump up to: ^а ^б «Феноксиуксусная кислота» . Сигмаальдрих . 2021 . Проверено 17 февраля 2021 г.
^ «Феноксиуксусная кислота». Журнал Химического общества, Тезисы . 38 : 318–319. 1880. дои : 10.1039/CA8803800307 .
^ Фрид, В.Х.; Чиу, Коннектикут; Шмеддинг, Д.; Конерт, Р. (1979). «Некоторые физические факторы в токсикологических исследованиях» . Перспективы гигиены окружающей среды . 30 :75–80. дои : 10.1289/ehp.793075 . ПМЦ 1637710 . ПМИД 446460 .
^ «Феноксиуксусная кислота» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 17 февраля 2021 г.
^ «Мнение научной группы о пищевых добавках, ароматизаторах, технологических добавках и материалах, контактирующих с пищевыми продуктами (AFC), относящееся к оценке группы ароматизаторов 23 (FGE.23): Алифатические, алициклические и ароматические эфиры, включая производные анизола из химических групп 15, 16. и 26 (Постановление Комиссии (ЕС) № 1565/2000 от 18 июля 2000 г.» . Журнал EFSA . .5 j.efsa.2007.417 (5). 2007. номер документа : 10.2903/ .

[:0-1] Jump up to: ^а ^б Уишарт, Дэвид С.; Го, Ань Чи; Олер, Эпонина; Ван, Фел; Анджум, Афия; Питерс, Харрисон; Дизон, Рейнард; Сайида, Зинат; Тянь, Сыян; Ли, Брайан Л.; Бержанский, Марк; Ма, Роберт; Ямамото, Май; Ховел Кастильо, Хуан; Торрес Кальсада, Клаудия; Хиберт Гисбрехт, Микель; Луи, Вики В.; Варшави, Дорна; Варшави, Дорса; Аллен, Дана; Арндт, Дэвид; Кетарпал, Нитья; Сивакумаран, Адхавья; Харфорд, Карксена; Сэнфорд, Селена; Да, Кристен; Цао, Сюань; Будинский, Закари; Лийганд, Янус; Чжан, Лунь; Чжэн, Цзямин; Мандал, Рупасри; Кару, Наама; Дамброва, Майя; Шиот, Хельги Б.; Гаутам, Васук. «Показана метабокарта для феноксиуксусной кислоты (HMDB0031609)» . База данных метаболомов человека, HMDB . 5.0.

[:2-2] Jump up to: ^а ^б «Феноксиуксусная кислота» . Сигмаальдрих . 2021 . Проверено 17 февраля 2021 г.

[3] «Феноксиуксусная кислота». Журнал Химического общества, Тезисы . 38 : 318–319. 1880. дои : 10.1039/CA8803800307 .

[4] Фрид, В.Х.; Чиу, Коннектикут; Шмеддинг, Д.; Конерт, Р. (1979). «Некоторые физические факторы в токсикологических исследованиях» . Перспективы гигиены окружающей среды . 30 :75–80. дои : 10.1289/ehp.793075 . ПМЦ 1637710 . ПМИД 446460 .

[5] «Феноксиуксусная кислота» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 17 февраля 2021 г.

[6] «Мнение научной группы о пищевых добавках, ароматизаторах, технологических добавках и материалах, контактирующих с пищевыми продуктами (AFC), относящееся к оценке группы ароматизаторов 23 (FGE.23): Алифатические, алициклические и ароматические эфиры, включая производные анизола из химических групп 15, 16. и 26 (Постановление Комиссии (ЕС) № 1565/2000 от 18 июля 2000 г.» . Журнал EFSA . .5 j.efsa.2007.417 (5). 2007. номер документа : 10.2903/ .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]