Бисоксазолиновый лиганд

Бис(оксазолиновые) лиганды (часто сокращенно BOX-лиганды ) представляют собой класс привилегированных хиральных лигандов, содержащих два оксазолиновых кольца. Они обычно C ₂ -симметричны и существуют в самых разных формах; структуры, основанные на CH ₂ или пиридиновых при этом особенно распространены линкерах (часто обобщенные BOX и PyBOX соответственно). Координационные комплексы бис(оксазолиновых) лигандов используются в асимметричном катализе . Эти лиганды являются примерами C ₂ -симметричных лигандов .

Синтез

Синтез оксазолиновых колец хорошо известен и обычно осуществляется путем циклизации 2-аминоспирта с любой из ряда подходящих функциональных групп. В случае бис(оксазолинов) синтез удобнее всего осуществлять с использованием бифункциональных исходных материалов; поскольку это позволяет производить оба кольца одновременно. Из подходящих материалов дикарбоновые или динитрильные наиболее широко доступны соединения, и, следовательно, большинство бис(оксазолиновых) лигандов получают из этих материалов.

Частично успех мотивов BOX и PyBOX заключается в их удобном одностадийном синтезе из малононитрила и дипиколиновой кислоты , которые коммерчески доступны по низкой цене. Хиральность придается аминоспиртам, поскольку они получены из аминокислот и, следовательно, являются хиральными (например, валинол ).

Каталитические приложения

В целом, для BOX-лигандов с метиленовым мостиком стереохимический результат согласуется с скрученным плоским плоским промежуточным соединением, которое было предложено на основе родственных кристаллических структур. ^[1]^[2] Заместитель в 4-м положении оксазолина блокирует одну энантиотопную грань субстрата, что приводит к энантиоселективности. Это продемонстрировано в следующей реакции альдольного типа: ^[3] но применим к широкому кругу реакций, таких как Манниха , реакции типа ^[4] еновая реакция , ^[5] Михаил , дополнение ^[6] Nazarov cyclization , ^[7] и гетеро- реакция Дильса-Альдера . ^[8]

С другой стороны, двухточечное связывание с кислотой Льюиса, несущей меридионально тридентатный лиганд PyBOX, приведет к образованию квадратно-пирамидального комплекса. Исследование с использованием (бензилокси)ацетальдегида в качестве электрофила показало, что стереохимический результат соответствует связыванию карбонильного кислорода экваториально и эфирному связыванию кислорода аксиально. ^[9]

Металлокомплексы, включающие бис(оксазолиновые) лиганды, эффективны для широкого спектра асимметричных каталитических превращений и являются предметом многочисленных обзоров литературы. ^[10]^[11]^[12] Нейтральный характер бис(оксазолинов) делает их хорошо подходящими для использования с благородными металлами , особенно распространены комплексы меди. ^[11] Их наиболее важные и часто используемые применения связаны с реакциями образования углерод-углеродных связей.

Реакции образования углерод-углеродной связи

Было обнаружено, что бис (оксазолиновые) лиганды эффективны для ряда реакций асимметричного циклоприсоединения , это началось с самого первого применения BOX-лигандов в карбеноидных циклопропанациях. ^[13] и был расширен за счет включения реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения и реакций Дильса-Альдера . Бисоксазолиновые лиганды также оказались эффективными для альдольных , Михаэльских и еновых реакций , среди многих других.

Эванс 1997: ^[14] BOX помог реакции Альдола

Аггарвал 1998: ^[15] BOX способствовал реакции Дильса-Альдера, приводящей к синтезу вербенона . Окончательное превращение дифенилфосфорилазидом включает модифицированную перегруппировку Курциуса.

Другие реакции

Успех бис(оксазолиновых) лигандов для карбеноидного циклопропанирования привел к их применению для азиридинирования . Другая распространенная реакция — гидросилилирование , которая восходит к первому использованию лигандов PyBOX. ^[16] Другие нишевые применения включают в себя фторирования. катализаторы ^[17] и для циклизаций типа Вакера . ^[18]

Нисияма 1989: ^[16] Энантиоселективное гидросилилирование

История

Оксазолиновые лиганды были впервые использованы для асимметричного катализа в 1984 году, когда Brunner et al. показал единственный пример, наряду с рядом оснований Шиффа , как эффективный для энантиоселективного карбеноидного циклопропанирования . ^[19] Основания Шиффа были известными лигандами в то время, их использовал Рёдзи Ноёри во время открытия асимметричного катализа в 1968 году. ^[20] (за что он и Уильям С. Ноулз позже будут удостоены Нобелевской премии по химии ). На работы Бруннера повлияла работа Тадатоши Аратани, который работал с Ноёри. ^[21] прежде чем опубликовать ряд статей по энантиоселективному циклопропанированию с использованием оснований Шиффа. ^[22]^[23]^[24]

При этом первом использовании оксазолиновый лиганд показал плохие результаты, дав ee 4,9% по сравнению с 65,6% у одного из лигандов основания Шиффа. Однако Бруннер повторно исследовал оксазолиновые лиганды во время исследований монофенилирования диолов, что привело к разработке хиральных пиридиновых оксазолиновых лигандов, эффективность которых достигла 30,2% в 1986 году. ^[25] и 45% в 1989 г. ^[26] В том же году Андреас Пфальц и др. сообщили об использовании C ₂ -симметричных полукорриновых лигандов для энантиоселективного карбеноидного циклопропанирования, достигнув впечатляющих результатов с EE между 92-97%. ^[27] Были сделаны ссылки на работы как Бруннера, так и Аратани, однако конструкция лигандов также во многом основывалась на его более ранних работах с различными макроциклами . ^[28] Однако недостатком этих лигандов было то, что они требовали многостадийного синтеза с низким общим выходом примерно 30%.

Работа Бруннера привела к разработке первых бисоксазолинов Нишиямой и др., которые синтезировали первые лиганды PyBox в 1989 году. Эти лиганды использовались при гидросилилировании кетонов; достижение ee до 93% ^[16] О первых BOX-лигандах сообщили год спустя Масамунэ и др. ^[13] и впервые были использованы в реакциях карбеноидного циклопропанирования, катализируемых медью; достижение ee до 99% при молярной нагрузке 1%. Для того времени это был выдающийся результат, вызвавший значительный интерес к мотиву BOX. Поскольку синтез 2-оксазолиновых колец в это время уже был хорошо налажен (обзоры литературы 1949 г. ^[29] и 1971 год ^[30]), исследования продвигались быстро, и в течение года были опубликованы статьи новых групп. ^[31]^[32] и обзорные статьи, которые будут опубликованы к 1996 году. ^[33] Сегодня существует значительное количество бис (оксазолиновых) лигандов; структурно они по-прежнему во многом основаны на классических мотивах BOX и PyBOX, однако они также включают ряд альтернативных структур, таких как аксиально-хиральные соединения. ^[34]^[35]

См. также

Ссылки

^ Эванс, Дэвид А.; Миллер, Скотт Дж.; Лекка, Томас; фон Мэтт, Питер (1 августа 1999 г.). «Хиральные комплексы бис(оксазолина)меди(II) как кислотные катализаторы Льюиса для энантиоселективной реакции Дильса-Альдера». Журнал Американского химического общества . 121 (33): 7559–7573. дои : 10.1021/ja991190k .
^ Торхауге, Джейкоб; Роберсон, Марк; Хейзелл, Рита Г.; Йоргенсен, Карл Анкер (15 апреля 2002 г.). «О промежуточных продуктах в хиральных энантиоселективных реакциях, катализируемых бис (оксазолином) медью (II) - экспериментальные и теоретические исследования». Химия: Европейский журнал . 8 (8): 1888. doi : 10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1888::AID-CHEM1888>3.0.CO;2-9 .
^ Эванс, Дэвид А.; Берджи, Кристофер С.; Козловски, Мариса С .; Трегей, Стивен В. (1 февраля 1999 г.). «Симметричные комплексы меди (II) как хиральные кислоты Льюиса. Область применения и механизм каталитического энантиоселективного альдольного присоединения енолсиланов к пируватным эфирам». Журнал Американского химического общества . 121 (4): 686–699. дои : 10.1021/ja982983u .
^ Мариго, Мауро; Кьерсгаард, Энн; Юл, Карстен; Гатергуд, Николас; Йоргенсен, Карл Анкер (23 мая 2003 г.). «Прямые каталитические асимметричные реакции Манниха малонатов и -кетоэфиров». Химия: Европейский журнал . 9 (10): 2359–2367. дои : 10.1002/chem.200204679 . ПМИД 12772311 .
^ Эванс, Дэвид А.; Берджи, Кристофер С.; Парас, Ник А.; Войковский, Томас; Трегей, Стивен В. (1 июня 1998 г.). «C2-симметричные комплексы меди (II) как хиральные кислоты Льюиса. Энантиоселективный катализ реакции глиоксилат-ен». Журнал Американского химического общества . 120 (23): 5824–5825. дои : 10.1021/ja980549m .
^ Эванс, Дэвид А.; Уиллис, Майкл С.; Джонстон, Джеффри Н. (1 сентября 1999 г.). «Каталитические энантиоселективные добавки Михаэля к производным ненасыщенных эфиров с использованием хиральных комплексов кислоты Льюиса меди (II)». Органические письма . 1 (6): 865–868. дои : 10.1021/ol9901570 . ПМИД 10823215 .
^ Аггарвал, Вариндер К.; Белфилд, Эндрю Дж. (1 декабря 2003 г.). «Каталитические асимметричные реакции Назарова, стимулируемые хиральными комплексами кислот Льюиса». Органические письма . 5 (26): 5075–5078. дои : 10.1021/ol036133h . ПМИД 14682768 .
^ Яо, Сулан; Йохансен, Могенс; Одрен, Элен; Хейзелл, Рита Г.; Йоргенсен, Карл Анкер (1 сентября 1998 г.). «Каталитические асимметричные реакции гетеро-Дильса-Альдера кетонов: химзиматические реакции». Журнал Американского химического общества . 120 (34): 8599–8605. дои : 10.1021/ja981710w .
^ Эванс, Дэвид А.; Козловски, Мариса С.; Марри, Джерри А.; Берджи, Кристофер С.; Кампос, Кевин Р.; Коннелл, Брайан Т.; Стейплс, Ричард Дж. (1 февраля 1999 г.). « C ₂ -симметричные комплексы меди (II) как хиральные кислоты Льюиса. Область применения и механизм каталитического энантиоселективного альдольного присоединения енолсиланов к (бензилокси) ацетальдегиду». Журнал Американского химического общества . 121 (4): 669–685. дои : 10.1021/ja9829822 .
^ Гош, Арун К.; Мативанан, Пакиараджан; Каппиелло, Джон (1998). «C ₂ -Симметричные хиральные комплексы бис(оксазолин)-металл в каталитическом асимметричном синтезе» . Тетраэдр: Асимметрия . 9 (1): 1–45. дои : 10.1016/S0957-4166(97)00593-4 . ПМК 6234853 . ПМИД 30457575 .
^ Jump up to: ^а ^б Джонсон, Джеффри С.; Эванс, Дэвид А. (1 июня 2000 г.). «Хиральные комплексы бис (оксазолина) меди (II): универсальные катализаторы для реакций энантиоселективного циклоприсоединения, реакций альдола, Михаэля и карбонильных енов». Отчеты о химических исследованиях . 33 (6): 325–335. дои : 10.1021/ar960062n . ПМИД 10891050 .
^ Дезимони, Джованни; Фаита, Джузеппе; Йоргенсен, Карл Анкер (9 ноября 2011 г.). «Обновление 1: C ₂ -симметричные хиральные бис(оксазолиновые) лиганды в асимметричном катализе». Химические обзоры . 111 (11): PR284–PR437. дои : 10.1021/cr100339a . ПМИД 22077602 .
^ Jump up to: ^а ^б Ловенталь, Ричард Э; Абико, Ацуши; Масамунэ, Сатору (1990). «Асимметричное каталитическое циклопропанирование олефинов: бис-оксазолиновые комплексы меди». Буквы тетраэдра . 31 (42): 6005–6008. дои : 10.1016/S0040-4039(00)98014-6 .
^ Эванс, Дэвид А.; Макмиллан, Дэвид У.К.; Кампос, Кевин Р. (1 ноября 1997 г.). «-Симметричные комплексы олова (II) как хиральные кислоты Льюиса. Каталитические энантиоселективные антиальдольные добавки енолсиланов к глиоксилатным и пируватным эфирам». Журнал Американского химического общества . 119 (44): 10859–10860. дои : 10.1021/ja972547s .
^ Аггарвал, Вариндер К.; Андерсон, Эмма С.; Элфин Джонс, Д.; Обири, Керстин Б.; Джайлз, Роберт (1 января 1998 г.). «Каталитические асимметричные реакции Дильса – Альдера α-тиоакрилатов для получения норборненона» . Химические коммуникации (18): 1985–1986. дои : 10.1039/a805366i .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Нисияма, Хисао; Сакагути, Хисао; Накамура, Такаши.; Хорихата, Михоко.; Кондо, Манабу; Ито, Кенджи. (1 марта 1989 г.). «Хиральные и C ₂ -симметричные комплексы бис(оксазолинилпиридин)родия(III): эффективные катализаторы асимметричного гидросилилирования кетонов». Металлоорганические соединения . 8 (3): 846–848. дои : 10.1021/om00105a047 .
^ Ма, Джун-Ань; Каар, Доминик (2004). «Энантиоселективное электрофильное фторирование β-кетоэфиров, катализируемое трифлат-бис (оксазолином) меди (II)». Тетраэдр: Асимметрия . 15 (6): 1007–1011. дои : 10.1016/j.tetasy.2004.01.014 .
^ Уодзуми, Ясухиро; Киота, Хирокадзу; Като, Казухико; Огасавара, Масамичи; Хаяси, Тамио (1 марта 1999 г.). «Разработка и получение 3,3'-дизамещенных 2,2'-бис(оксазолил)-1,1'-бинафтилов (боксакс): новые хиральные бис(оксазолиновые) лиганды для каталитической асимметричной циклизации типа Вакера». Журнал органической химии . 64 (5): 1620–1625. дои : 10.1021/jo982104m . ПМИД 11674227 .
^ Бруннер, Анри; Милинг, Вольфганг (1 октября 1984 г.). «Энантиоселективное циклопропанирование 1,1-дифенилэтилена и диазоацетата медными катализаторами». Ежемесячные журналы по химии — Chemical Monthly . 115 (10): 1237–1254. дои : 10.1007/BF00809355 .
^ Нодзаки, Х.; Такая, Х.; Мориути, С.; Ноёри, Р. (1968). «Гомогенный катализ при разложении диазосоединений хелатами меди». Тетраэдр . 24 (9): 3655–3669. дои : 10.1016/S0040-4020(01)91998-2 .
^ Нодзаки, Х.; Аратани, Т.; Торая, Т.; Ноёри, Р. (1971). «Асимметричные синтезы с помощью (-)-спартеина, модифицированных металлорганическими реагентами». Тетраэдр . 27 (5): 905–913. дои : 10.1016/S0040-4020(01)92490-1 .
^ Аратани, Т.; Ёнеёси, Ю.; Нагасе, Т. (1975). «Асимметричный синтез хризантемовой кислоты. Применение медно-карбеноидной реакции». Буквы тетраэдра . 16 (21): 1707–1710. дои : 10.1016/S0040-4039(00)72239-8 .
^ Аратани, Т.; Ёнеёси, Ю.; Нагасе, Т. (1977). «Асимметричный синтез хризантемовой кислоты. Применение медно-карбеноидной реакции». Буквы тетраэдра . 18 (30): 2599–2602. дои : 10.1016/S0040-4039(01)83830-2 .
^ Аратани, Тадатоши; Ёнеёси, Юкио; Нагасе, Цунеюки (1982). «Асимметричный синтез перметровой кислоты. Стереохимия хиральной карбеноидной реакции меди». Буквы тетраэдра . 23 (6): 685–688. дои : 10.1016/S0040-4039(00)86922-1 .
^ Бруннер, Анри; Оберманн, Уве; Виммер, Питер (1 ноября 1986 г.). «Асимметричный катализ». Журнал металлоорганической химии . 316 (1–2): С1–С3. дои : 10.1016/0022-328X(86)82093-9 .
^ Бруннер, Анри; Оберманн, Уве; Виммер, Питер. (1 марта 1989 г.). «Асимметричный катализ. 44. Энантиоселективное монофенилирование диолов с помощью катализаторов ацетат меди/пиридинилоксазолин». Металлоорганические соединения . 8 (3): 821–826. дои : 10.1021/om00105a039 .
^ Фричи, Хьюго; Лейтенеггер, Урс; Пфальц, Андреас (1 ноября 1986 г.). «Хиральные медно-семикорриновые комплексы как энантиоселективные катализаторы циклопропанирования олефинов диазосоединениями». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 25 (11): 1005–1006. дои : 10.1002/anie.198610051 .
^ Пфальц, Андреас (1999). «От химии Коррина к асимметричному катализу - личный отчет». Синлетт . 1999 (S1): 835–842. дои : 10.1055/s-1999-3122 .
^ Уайли, Ричард Х.; Беннетт, Леонард Л. (1949). «Химия оксазолинов». Химические обзоры . 44 (3): 447–476. дои : 10.1021/cr60139a002 .
^ Фрамп, Джон А. (1971). «Оксазолины. Их получение, реакции и применение». Химические обзоры . 71 (5): 483–505. дои : 10.1021/cr60273a003 .
^ Эванс, Дэвид А.; Верпель, Кейт А.; Хинман, Мира М.; Фаул, Маргарет М. (1 января 1991 г.). «Бис (оксазолины) как хиральные лиганды в асимметричных реакциях, катализируемых металлами. Каталитическое асимметрическое циклопропанирование олефинов». Журнал Американского химического общества . 113 (2): 726–728. дои : 10.1021/ja00002a080 .
^ Кори, Э.Дж.; Имаи, Нобуюки; Чжан, Хун Юэ (1 января 1991 г.). «Разработан катализатор энантиоселективного присоединения Дильса-Альдера из C2-симметричного хирального комплекса бис (оксазолин)-железо (III)». Журнал Американского химического общества . 113 (2): 728–729. дои : 10.1021/ja00002a081 .
^ Пфальц, Андреас; Адольфссон, Ганс; Вернмарк, Кеннет; Аасбо, Кари; Клинга, Мартти; Ромероза, Антонио (1 января 1996 г.). «Дизайн хиральных лигандов для асимметричного катализа: от C2-симметричных семикорринов и бисоксазолинов к несимметричным фосфинооксазолинам» (PDF) . Acta Chemica Scandinavica . 50 : 189–194. doi : 10.3891/acta.chem.scand.50-0189 .
^ Гант, Томас Г.; Ноэ, Марк С.; Кори, EJ (1 ноября 1995 г.). «Первый энантиоселективный синтез хемотаксического фактора сиренина путем внутримолекулярной [2 + 1] циклизации с использованием нового хирального катализатора». Буквы тетраэдра . 36 (48): 8745–8748. дои : 10.1016/0040-4039(95)01924-7 .
^ Охта, Тецуо; Ито, Джунджи; Хори, Казусигэ; Кодама, Хидехико; Фурукава, Исао (2000). «Катализируемое лантанидами асимметричное 1,3-диполярное циклоприсоединение нитронов к алкенам с использованием лигандов 3,3'-бис(2-оксазолил)-1,1'-би-2-нафтол (BINOL-Box)». Журнал металлоорганической химии . 603 (1): 6–12. дои : 10.1016/S0022-328X(00)00024-3 .

[1] Эванс, Дэвид А.; Миллер, Скотт Дж.; Лекка, Томас; фон Мэтт, Питер (1 августа 1999 г.). «Хиральные комплексы бис(оксазолина)меди(II) как кислотные катализаторы Льюиса для энантиоселективной реакции Дильса-Альдера». Журнал Американского химического общества . 121 (33): 7559–7573. дои : 10.1021/ja991190k .

[2] Торхауге, Джейкоб; Роберсон, Марк; Хейзелл, Рита Г.; Йоргенсен, Карл Анкер (15 апреля 2002 г.). «О промежуточных продуктах в хиральных энантиоселективных реакциях, катализируемых бис (оксазолином) медью (II) - экспериментальные и теоретические исследования». Химия: Европейский журнал . 8 (8): 1888. doi : 10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1888::AID-CHEM1888>3.0.CO;2-9 .

[3] Эванс, Дэвид А.; Берджи, Кристофер С.; Козловски, Мариса С .; Трегей, Стивен В. (1 февраля 1999 г.). «Симметричные комплексы меди (II) как хиральные кислоты Льюиса. Область применения и механизм каталитического энантиоселективного альдольного присоединения енолсиланов к пируватным эфирам». Журнал Американского химического общества . 121 (4): 686–699. дои : 10.1021/ja982983u .

[4] Мариго, Мауро; Кьерсгаард, Энн; Юл, Карстен; Гатергуд, Николас; Йоргенсен, Карл Анкер (23 мая 2003 г.). «Прямые каталитические асимметричные реакции Манниха малонатов и -кетоэфиров». Химия: Европейский журнал . 9 (10): 2359–2367. дои : 10.1002/chem.200204679 . ПМИД 12772311 .

[5] Эванс, Дэвид А.; Берджи, Кристофер С.; Парас, Ник А.; Войковский, Томас; Трегей, Стивен В. (1 июня 1998 г.). «C2-симметричные комплексы меди (II) как хиральные кислоты Льюиса. Энантиоселективный катализ реакции глиоксилат-ен». Журнал Американского химического общества . 120 (23): 5824–5825. дои : 10.1021/ja980549m .

[6] Эванс, Дэвид А.; Уиллис, Майкл С.; Джонстон, Джеффри Н. (1 сентября 1999 г.). «Каталитические энантиоселективные добавки Михаэля к производным ненасыщенных эфиров с использованием хиральных комплексов кислоты Льюиса меди (II)». Органические письма . 1 (6): 865–868. дои : 10.1021/ol9901570 . ПМИД 10823215 .

[7] Аггарвал, Вариндер К.; Белфилд, Эндрю Дж. (1 декабря 2003 г.). «Каталитические асимметричные реакции Назарова, стимулируемые хиральными комплексами кислот Льюиса». Органические письма . 5 (26): 5075–5078. дои : 10.1021/ol036133h . ПМИД 14682768 .

[8] Яо, Сулан; Йохансен, Могенс; Одрен, Элен; Хейзелл, Рита Г.; Йоргенсен, Карл Анкер (1 сентября 1998 г.). «Каталитические асимметричные реакции гетеро-Дильса-Альдера кетонов: химзиматические реакции». Журнал Американского химического общества . 120 (34): 8599–8605. дои : 10.1021/ja981710w .

[9] Эванс, Дэвид А.; Козловски, Мариса С.; Марри, Джерри А.; Берджи, Кристофер С.; Кампос, Кевин Р.; Коннелл, Брайан Т.; Стейплс, Ричард Дж. (1 февраля 1999 г.). « C ₂ -симметричные комплексы меди (II) как хиральные кислоты Льюиса. Область применения и механизм каталитического энантиоселективного альдольного присоединения енолсиланов к (бензилокси) ацетальдегиду». Журнал Американского химического общества . 121 (4): 669–685. дои : 10.1021/ja9829822 .

[10] Гош, Арун К.; Мативанан, Пакиараджан; Каппиелло, Джон (1998). «C ₂ -Симметричные хиральные комплексы бис(оксазолин)-металл в каталитическом асимметричном синтезе» . Тетраэдр: Асимметрия . 9 (1): 1–45. дои : 10.1016/S0957-4166(97)00593-4 . ПМК 6234853 . ПМИД 30457575 .

[copper-11] Jump up to: ^а ^б Джонсон, Джеффри С.; Эванс, Дэвид А. (1 июня 2000 г.). «Хиральные комплексы бис (оксазолина) меди (II): универсальные катализаторы для реакций энантиоселективного циклоприсоединения, реакций альдола, Михаэля и карбонильных енов». Отчеты о химических исследованиях . 33 (6): 325–335. дои : 10.1021/ar960062n . ПМИД 10891050 .

[12] Дезимони, Джованни; Фаита, Джузеппе; Йоргенсен, Карл Анкер (9 ноября 2011 г.). «Обновление 1: C ₂ -симметричные хиральные бис(оксазолиновые) лиганды в асимметричном катализе». Химические обзоры . 111 (11): PR284–PR437. дои : 10.1021/cr100339a . ПМИД 22077602 .

[BOX-13] Jump up to: ^а ^б Ловенталь, Ричард Э; Абико, Ацуши; Масамунэ, Сатору (1990). «Асимметричное каталитическое циклопропанирование олефинов: бис-оксазолиновые комплексы меди». Буквы тетраэдра . 31 (42): 6005–6008. дои : 10.1016/S0040-4039(00)98014-6 .

[14] Эванс, Дэвид А.; Макмиллан, Дэвид У.К.; Кампос, Кевин Р. (1 ноября 1997 г.). «-Симметричные комплексы олова (II) как хиральные кислоты Льюиса. Каталитические энантиоселективные антиальдольные добавки енолсиланов к глиоксилатным и пируватным эфирам». Журнал Американского химического общества . 119 (44): 10859–10860. дои : 10.1021/ja972547s .

[15] Аггарвал, Вариндер К.; Андерсон, Эмма С.; Элфин Джонс, Д.; Обири, Керстин Б.; Джайлз, Роберт (1 января 1998 г.). «Каталитические асимметричные реакции Дильса – Альдера α-тиоакрилатов для получения норборненона» . Химические коммуникации (18): 1985–1986. дои : 10.1039/a805366i .

[PyBOX-16] Jump up to: ^а ^б ^с Нисияма, Хисао; Сакагути, Хисао; Накамура, Такаши.; Хорихата, Михоко.; Кондо, Манабу; Ито, Кенджи. (1 марта 1989 г.). «Хиральные и C ₂ -симметричные комплексы бис(оксазолинилпиридин)родия(III): эффективные катализаторы асимметричного гидросилилирования кетонов». Металлоорганические соединения . 8 (3): 846–848. дои : 10.1021/om00105a047 .

[17] Ма, Джун-Ань; Каар, Доминик (2004). «Энантиоселективное электрофильное фторирование β-кетоэфиров, катализируемое трифлат-бис (оксазолином) меди (II)». Тетраэдр: Асимметрия . 15 (6): 1007–1011. дои : 10.1016/j.tetasy.2004.01.014 .

[18] Уодзуми, Ясухиро; Киота, Хирокадзу; Като, Казухико; Огасавара, Масамичи; Хаяси, Тамио (1 марта 1999 г.). «Разработка и получение 3,3'-дизамещенных 2,2'-бис(оксазолил)-1,1'-бинафтилов (боксакс): новые хиральные бис(оксазолиновые) лиганды для каталитической асимметричной циклизации типа Вакера». Журнал органической химии . 64 (5): 1620–1625. дои : 10.1021/jo982104m . ПМИД 11674227 .

[19] Бруннер, Анри; Милинг, Вольфганг (1 октября 1984 г.). «Энантиоселективное циклопропанирование 1,1-дифенилэтилена и диазоацетата медными катализаторами». Ежемесячные журналы по химии — Chemical Monthly . 115 (10): 1237–1254. дои : 10.1007/BF00809355 .

[20] Нодзаки, Х.; Такая, Х.; Мориути, С.; Ноёри, Р. (1968). «Гомогенный катализ при разложении диазосоединений хелатами меди». Тетраэдр . 24 (9): 3655–3669. дои : 10.1016/S0040-4020(01)91998-2 .

[21] Нодзаки, Х.; Аратани, Т.; Торая, Т.; Ноёри, Р. (1971). «Асимметричные синтезы с помощью (-)-спартеина, модифицированных металлорганическими реагентами». Тетраэдр . 27 (5): 905–913. дои : 10.1016/S0040-4020(01)92490-1 .

[22] Аратани, Т.; Ёнеёси, Ю.; Нагасе, Т. (1975). «Асимметричный синтез хризантемовой кислоты. Применение медно-карбеноидной реакции». Буквы тетраэдра . 16 (21): 1707–1710. дои : 10.1016/S0040-4039(00)72239-8 .

[23] Аратани, Т.; Ёнеёси, Ю.; Нагасе, Т. (1977). «Асимметричный синтез хризантемовой кислоты. Применение медно-карбеноидной реакции». Буквы тетраэдра . 18 (30): 2599–2602. дои : 10.1016/S0040-4039(01)83830-2 .

[24] Аратани, Тадатоши; Ёнеёси, Юкио; Нагасе, Цунеюки (1982). «Асимметричный синтез перметровой кислоты. Стереохимия хиральной карбеноидной реакции меди». Буквы тетраэдра . 23 (6): 685–688. дои : 10.1016/S0040-4039(00)86922-1 .

[25] Бруннер, Анри; Оберманн, Уве; Виммер, Питер (1 ноября 1986 г.). «Асимметричный катализ». Журнал металлоорганической химии . 316 (1–2): С1–С3. дои : 10.1016/0022-328X(86)82093-9 .

[26] Бруннер, Анри; Оберманн, Уве; Виммер, Питер. (1 марта 1989 г.). «Асимметричный катализ. 44. Энантиоселективное монофенилирование диолов с помощью катализаторов ацетат меди/пиридинилоксазолин». Металлоорганические соединения . 8 (3): 821–826. дои : 10.1021/om00105a039 .

[27] Фричи, Хьюго; Лейтенеггер, Урс; Пфальц, Андреас (1 ноября 1986 г.). «Хиральные медно-семикорриновые комплексы как энантиоселективные катализаторы циклопропанирования олефинов диазосоединениями». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 25 (11): 1005–1006. дои : 10.1002/anie.198610051 .

[28] Пфальц, Андреас (1999). «От химии Коррина к асимметричному катализу - личный отчет». Синлетт . 1999 (S1): 835–842. дои : 10.1055/s-1999-3122 .

[29] Уайли, Ричард Х.; Беннетт, Леонард Л. (1949). «Химия оксазолинов». Химические обзоры . 44 (3): 447–476. дои : 10.1021/cr60139a002 .

[30] Фрамп, Джон А. (1971). «Оксазолины. Их получение, реакции и применение». Химические обзоры . 71 (5): 483–505. дои : 10.1021/cr60273a003 .

[31] Эванс, Дэвид А.; Верпель, Кейт А.; Хинман, Мира М.; Фаул, Маргарет М. (1 января 1991 г.). «Бис (оксазолины) как хиральные лиганды в асимметричных реакциях, катализируемых металлами. Каталитическое асимметрическое циклопропанирование олефинов». Журнал Американского химического общества . 113 (2): 726–728. дои : 10.1021/ja00002a080 .

[32] Кори, Э.Дж.; Имаи, Нобуюки; Чжан, Хун Юэ (1 января 1991 г.). «Разработан катализатор энантиоселективного присоединения Дильса-Альдера из C2-симметричного хирального комплекса бис (оксазолин)-железо (III)». Журнал Американского химического общества . 113 (2): 728–729. дои : 10.1021/ja00002a081 .

[33] Пфальц, Андреас; Адольфссон, Ганс; Вернмарк, Кеннет; Аасбо, Кари; Клинга, Мартти; Ромероза, Антонио (1 января 1996 г.). «Дизайн хиральных лигандов для асимметричного катализа: от C2-симметричных семикорринов и бисоксазолинов к несимметричным фосфинооксазолинам» (PDF) . Acta Chemica Scandinavica . 50 : 189–194. doi : 10.3891/acta.chem.scand.50-0189 .

[34] Гант, Томас Г.; Ноэ, Марк С.; Кори, EJ (1 ноября 1995 г.). «Первый энантиоселективный синтез хемотаксического фактора сиренина путем внутримолекулярной [2 + 1] циклизации с использованием нового хирального катализатора». Буквы тетраэдра . 36 (48): 8745–8748. дои : 10.1016/0040-4039(95)01924-7 .

[35] Охта, Тецуо; Ито, Джунджи; Хори, Казусигэ; Кодама, Хидехико; Фурукава, Исао (2000). «Катализируемое лантанидами асимметричное 1,3-диполярное циклоприсоединение нитронов к алкенам с использованием лигандов 3,3'-бис(2-оксазолил)-1,1'-би-2-нафтол (BINOL-Box)». Журнал металлоорганической химии . 603 (1): 6–12. дои : 10.1016/S0022-328X(00)00024-3 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]