Дипиколиновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота | |
| Другие имена
2,6-пиридиндикарбоновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 131629 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.178 |
| Номер ЕС |
|
| 50798 | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 5 Н О 4 | |
| Молярная масса | 167.120 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 248 до 250 ° C (от 478 до 482 ° F; от 521 до 523 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 2 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дипиколиновая кислота ( пиридин-2,6-дикарбоновая кислота или PDC и DPA ) представляет собой химическое соединение, которое играет роль в термостойкости бактериальных эндоспор. Он также используется для приготовления дипиколинато-лигированных лантаноидов и переходных металлов комплексов для ионной хроматографии . [ 1 ]
Биологическая роль
[ редактировать ]Дипиколиновая кислота составляет от 5% до 15% сухой массы спор Bacillus subtilis . [ 3 ] [ 4 ] Считается, что он отвечает за термостойкость эндоспоры . [ 3 ] [ 5 ] хотя были выделены мутанты, устойчивые к нагреванию, но лишенные дипиколиновой кислоты, что позволяет предположить, что действуют другие механизмы, способствующие устойчивости к нагреванию. [ 6 ] Известно, что эндоспоры продуцируют два рода бактериальных патогенов: аэробные Bacillus и анаэробные Clostridium . [ 7 ]
Дипиколиновая кислота образует комплекс с ионами кальция внутри ядра эндоспоры. Этот комплекс связывает свободные молекулы воды, вызывая обезвоживание споры. В результате повышается термостойкость макромолекул внутри ядра. Комплекс кальций-дипиколиновая кислота также защищает ДНК от тепловой денатурации, внедряясь между нуклеиновыми основаниями , тем самым увеличивая стабильность ДНК. [ 8 ]
Обнаружение
[ редактировать ]Высокая концентрация DPA и специфичность к бактериальным эндоспорам уже давно сделали его основной мишенью в аналитических методах обнаружения и измерения бактериальных эндоспор. Особенно важным событием в этой области стала демонстрация Rosen et al. анализа ДФА на основе фотолюминесценции в присутствии тербия , [ 9 ] хотя это явление было впервые исследовано Барелой и Шерри при использовании DPA в анализе тербия. [ 10 ]
Экологическое поведение
[ редактировать ]Простые замещенные пиридины значительно различаются по характеристикам судьбы в окружающей среде, таким как летучесть , адсорбция и биоразложение . [ 11 ] Дипиколиновая кислота является одной из наименее летучих, наименее адсорбируемых почвой и наиболее быстро разлагаемых из простых пиридинов. [ 12 ] Ряд исследований подтвердили, что дипиколиновая кислота биоразлагаема в аэробной и анаэробной среде, что согласуется с широким распространением этого соединения в природе. [ 13 ] При высокой растворимости (5 г/л) и ограниченной сорбции (расчетный Koc = 1,86) использование дипиколиновой кислоты микроорганизмами в качестве ростового субстрата не ограничено биодоступностью в природе. [ 14 ]
См. также
[ редактировать ]- Диникотиновая кислота , изомерная дикарбоновая кислота.
- В 2,6-пиридиндикарботиовой кислоте обе группы -COOH ( карбоновая кислота ) заменены группами -COSH ( тиокарбоновая кислота ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б 2,6-пиридиндикарбоновая кислота в Sigma-Aldrich
- ^ «Инвентаризация C&L» . echa.europa.eu . Проверено 13 декабря 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Сетлоу, Питер; Николсон, WL (2014). «Свойства спороустойчивости» . Микробиологический спектр . 2 (5): 1274–1279. Бибкод : 2001ApEnM..67.1274S . doi : 10.1128/microbiolspec.tbs-0003-2012 . ПМК 92724 . ПМИД 11229921 .
- ^ Научно-технический словарь. Словарь научно-технических терминов McGraw-Hill , McGraw-Hill Companies, Inc.
- ^ Мэдиган, М., Дж. Мартинко, Дж. Паркер (2003). Брок Биология микроорганизмов , 10-е издание. Пирсон Эдьюкейшн, Инк., ISBN 981-247-118-9 .
- ^ Прескотт, Л. (1993). Микробиология , Wm. Издательство К. Браун, ISBN 0-697-01372-3 .
- ^ Гладвин, М. (2008). Клиническая микробиология стала до смешного простой , MedMaster, Inc., ISBN 0-940780-81-X .
- ^ Мэдиган. М, Мартинко. Дж, Бендер. К., Бакли. Д, Шталь. Д. (2014), Биология микроорганизмов Брока, 14-е издание, стр. 78, Pearson Education Inc., ISBN 978-0-321-89739-8 .
- ^ Розен, Д.Л.; Шарплесс, К.; Макгоун, Л.Б. (1997). «Обнаружение и определение бактериальных спор с помощью фотолюминесценции дипиколината тербия». Аналитическая химия . 69 (6): 1082–1085. дои : 10.1021/ac960939w .
- ^ Барела, ТД; Шерри, AD (1976). «Простой одноэтапный флуорометрический метод определения наномолярной концентрации тербия». Аналитическая биохимия . 71 (2): 351–357. дои : 10.1016/s0003-2697(76)80004-8 . ПМИД 1275238 .
- ^ Симс, ГК; О'Локлин, Э.Дж. (1989). «Деградация пиридинов в окружающей среде». Критические обзоры CRC в области экологического контроля . 19 (4): 309–340. дои : 10.1080/10643388909388372 .
- ^ Симс, ГК; Соммерс, Л.Е. (1986). «Биодеградация производных пиридина в почвенных суспензиях». Экологическая токсикология и химия . 5 (6): 503–509. дои : 10.1002/etc.5620050601 .
- ^ Рэтледж, Колин (ред.). 2012. Биохимия микробной деградации. Springer Science and Business Media Дордрехт, Нидерланды. 590 страниц. дои : 10.1007/978-94-011-1687-9
- ^ Аноним. Паспорт безопасности. пиридин-2-6-карбоновая кислота. Jubilant Organosys Limited. http://www.jubl.com/uploads/files/39msds_msds-pyridine-2-6-carboxylic-acid.pdf
Внешние ссылки
[ редактировать ]- [ мертвая ссылка ] JPL разрабатывает высокоскоростной тест для улучшения обеззараживания патогенов. Архивировано 4 марта 2016 г. в Wayback Machine в JPL .
- [ мертвая ссылка ] Обнаружение спор в журнале Astrobiology.