( S )-iPr-PHOX

( S )-iPr-PHOX
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (4 S )-2-[2-(Дифенилфосфанил)фенил]-4-(пропан-2-ил)-4,5-дигидро-1,3-оксазол
Идентификаторы
Номер CAS	148461-14-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	7983538 ;
ПабХим CID	9807779 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60403391 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 24 Ч 24 Н О П
Молярная масса	373.436 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Температура плавления	От 85 до 90 ° C (от 185 до 194 ° F; от 358 до 363 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

( S )-iPr-PHOX , или ( S дифенилфосфино)фенил]-4-изопропил-4,5-дигидрооксазол, представляет собой хиральный бидентатный , )-2-[2- ( лиганд полученный из аминоспирта валинола . Он является частью более широкого класса фосфинооксазолиновых лигандов и нашел применение в асимметричном катализе .

Подготовка

( S )-iPr-PHOX получают с использованием аминоспирта валинола, который получают из валина . Фосфиновый хлордифенилфосфином введен первым путем реакции между 2-бромбензонитрилом и фрагмент может быть ; образуется оксазолиновое кольцо затем в реакции Витте-Зилигера . В результате образуется устойчивый на воздухе комплекс цинка, который необходимо обработать бипиридином, чтобы получить свободный лиганд. Синтез проводится в атмосфере аргона или азота, чтобы избежать контакта с воздухом, однако конечный продукт не чувствителен к воздуху.

Использование

Комплексы иридия, включающие ( S )-iPr-PHOX, использовались для асимметричного гидрирования . ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Вудманси, Дэвид Х.; Пфальц, Андреас (2011). «Асимметричное гидрирование олефинов, катализируемое иридием, с хиральными лигандами N,P и C,N» . Иридиевый катализ . Темы металлоорганической химии. Том. 34. с. 31. дои : 10.1007/978-3-642-15334-1_3 . ISBN 978-3-642-15333-4 .

[1] Вудманси, Дэвид Х.; Пфальц, Андреас (2011). «Асимметричное гидрирование олефинов, катализируемое иридием, с хиральными лигандами N,P и C,N» . Иридиевый катализ . Темы металлоорганической химии. Том. 34. с. 31. дои : 10.1007/978-3-642-15334-1_3 . ISBN 978-3-642-15333-4 .

[ 1 ]