Депренил
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | (+/-)-Депренил; (±)-депренил; дл-депренил; (±)-Селегилин; (rac)-селегилин; Е-250; N -пропаргилметамфетамин; N,α-диметил- N -2-пропинилфенэтиламин; N -пропаргил- N -метиламфетамин; Фенилизопропилметилпропиниламин |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 13 Ч 17 Н |
| Молярная масса | 187.286 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Депренил , также известный под своим кодовым названием E-250 и как N -пропаргилметамфетамин , представляет собой рацемическую смесь D - депренила и L -депренила (селегилина). [1] [2] [3] Он был открыт в 1961 году в Венгрии в фармацевтической компании Chinoin Золтаном Эчери и Джозефом Ноллом, запатентован в 1962 году и впервые описан в литературе в 1964 или 1965 году. [1] [2] [3]
Препарат является ингибитором моноаминоксидазы и агентом, высвобождающим норадреналин-дофамин . [2] Это пролекарство метамфетамина амфетамина и , которое опосредует последнее действие. [4] Депренил клинически изучался в высоких дозах от 50 до 100 мг/день и был описан как психостимулятор и антидепрессант . [2] [1] [3] При более низких дозах можно было бы ожидать селективного ингибирования МАО-В , но при более высоких дозах могло бы произойти двойное ингибирование МАО-А и МАО-В на основе L -депренила. [5]
В результате синтеза были разделены стереоизомеры депренила. [1] изомер Правовращающий , D -депренил, оказался более токсичным такие эффекты, как гипертермия и более мощная психостимуляция. , вызывая у грызунов [1] [2] Левовращающий и изомер, селегилин, был гораздо более эффективным ингибитором МАО-В впоследствии был разработан для лечения болезни Паркинсона и депрессии . [2] [3]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Парнем, MJ (1993). «История л-депренила». Ингибиторы моноаминоксидазы В. Вехи в лекарственной терапии (на немецком языке). Базель: Биркхойзер Базель. стр. 237–251. дои : 10.1007/978-3-0348-6348-3_12 . ISBN 978-3-0348-6349-0 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Хейнонен Э.Х., Ламминтауста Р. (1991). «Обзор фармакологии селегилина». Дополнение Acta Neurol Scand . 136 : 44–59. дои : 10.1111/j.1600-0404.1991.tb05020.x . ПМИД 1686954 .
- ^ Jump up to: а б с д Микля I (ноябрь 2016 г.). «Значение селегилина/(-)-депренила после 50 лет исследований и терапии (1965-2015)». Мол Психиатрия . 21 (11): 1499–1503. дои : 10.1038/mp.2016.127 . ПМИД 27480491 .
- ^ Типтон К.Ф. (ноябрь 2018 г.). «90 лет моноаминоксидазы: некоторый прогресс и некоторая путаница». J Neural Transm (Вена) . 125 (11): 1519–1551. дои : 10.1007/s00702-018-1881-5 . ПМИД 29637260 .
- ^ Махмуд I (август 1997 г.). «Клиническая фармакокинетика и фармакодинамика селегилина. Обновление». Клин Фармакокинетика . 33 (2): 91–102. дои : 10.2165/00003088-199733020-00002 . ПМИД 9260033 .
- Антидепрессанты
- Эйфорианты
- Ингибиторы моноаминоксидазы
- Усилители моноаминергической активности
- Агенты, высвобождающие норадреналин-дофамин
- Фенэтиламины
- Пролекарства
- Пропаргильные соединения
- Лиганды сигма-рецептора
- Стимуляторы
- Замещенные амфетамины
- Запрещенные вещества Всемирного антидопингового агентства