Норникотин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3-[(2S ) -2-пирролидинил]пиридин
| |
| Другие имена
Деметилникотин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.165.066 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Ч 12 Н 2 | |
| Молярная масса | 148.209 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Норникотин — это алкалоид , содержащийся в различных растениях, включая Никотиану , табачное растение. [ 1 ] По химическому составу он похож на никотин , но не содержит метильной группы .
Это предшественник канцерогена N -нитрозонорникотина , который вырабатывается во время сушки и обработки табака. [ 2 ] Норникотин может вступать в реакцию в слюне человека с образованием N-нитрозонорникотина . [ 3 ] известный канцероген 1 типа. [ 4 ]
Синтез
[ редактировать ]Существует несколько путей синтеза норникотина. Одним из путей является деметилирование никотина, которое можно осуществить путем реакции с оксидом серебра . [ 5 ]
![{\displaystyle \mathrm {\xrightarrow[{H_{2}O}]{Ag_{2}O}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9e72a53e3814d3819989e4e6930a8e893b9c4225)
Другой путь — частичное восстановление 3- миосмина , которое можно осуществить в стандартных условиях каталитического гидрирования с использованием палладия в качестве катализатора. [ 6 ] или с борогидридом натрия. [ 7 ] Эта реакция дает рацемический продукт.
![{\displaystyle \mathrm {\xrightarrow[{H_{2}}]{Pd/C}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/efcf2036dece0161b4b1d5ffa6b0cbb27c449668)
Фармакология
[ редактировать ]Норникотин обладает высоким сродством к субъединицам альфа-6 и альфа-7 нАХР. [ 8 ] Он также ингибирует ДАТ в полосатом теле посредством нАХР и высвобождает дофамин у крыс. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ласло С., Камински К., Гуан Х., Фатарова М., Вэй Дж., Бергуниу А., Шлаге В.К., Шордере-Вебер С., Гай П.А., Иванов Н.В., Ламоттке К., Хенг Дж. (ноябрь 2022 г.). «Оптимизация фракционирования и экстракции потенциально ценных соединений и их профилирование у шести разновидностей двух видов Nicotiana » . Молекулы . 27 (22): 8105. doi : 10,3390/molecules27228105 . ПМЦ 9694777 . ПМИД 36432206 .
- ^ Симинский, Б. (2005). «Превращение никотина в норникотин у Nicotiana tabacum опосредуется CYP82E4, монооксигеназой цитохрома P450» . Труды Национальной академии наук . 102 (41): 14919–24. дои : 10.1073/pnas.0506581102 . ПМЦ 1253577 . ПМИД 16192354 .
- ^ Кнезевич А, Музик Дж, Хацуками Д.К., Хехт С.С., Степанов И. (февраль 2013 г.). «Нитрозирование норникотина в слюне и его связь с эндогенным синтезом N'-нитрозонорникотина у человека» . Исследования никотина и табака . 15 (2): 591–5. дои : 10.1093/ntr/nts172 . ПМК 3611998 . ПМИД 22923602 .
- ^ «Список классификаций – Монографии МАИР по выявлению канцерогенной опасности для человека» . monographs.iarc.fr . Проверено 22 июля 2020 г.
- ^ Шпет (1936). «О дасд-Нор-никотине». хим. Бер. 69 (2): 250–251. дои : 10.1002/cber.19360690207 .
- ^ Хейнс (1945). «Химическая активность миосмина». Дж. Ам. хим. Соц . 67 (8): 1258–1260. дои : 10.1021/ja01224a011 .
- ^ Дикерсон, Ти Джей; Янда, К.Д. (2002). «Водно-альдольный катализ метаболитом никотина». Дж. Ам. хим. Соц . 124 (13): 3220–1. дои : 10.1021/ja017774f . ПМИД 11916401 . .
- ^ Папке Р.Л., Двоскин Л.П., Крукс П.А. (апрель 2007 г.). «Фармакологическая активность икотина и норникотина в отношении подтипов нАХР: значение для никотиновой зависимости и открытия лекарств» . Журнал нейрохимии . 101 (1): 160–7. дои : 10.1111/j.1471-4159.2006.04355.x . ПМИД 17241116 .
- ^ Миддлтон Л.С., Крукс П.А., Ведлунд П.Дж., Касс В.А., Двоскин Л.П. (март 2007 г.). «Норникотин ингибирует функцию переносчика дофамина в полосатом теле посредством активации никотиновых рецепторов». Синапс . 61 (3): 157–65. дои : 10.1002/syn.20351 . ПМИД 17146768 . S2CID 35071082 .
- ^ Двоскин Л.П., Тенг Л.Х., Крукс П.А. (сентябрь 2001 г.). «Норникотин, метаболит никотина и табачный алкалоид: десенсибилизация стимулированного никотиновыми рецепторами высвобождения дофамина из полосатого тела крысы». Европейский журнал фармакологии . 428 (1): 69–79. дои : 10.1016/s0014-2999(01)01283-3 . ПМИД 11779039 .
- ^ Двоскин Л.П., Бакстон С.Т., Джуэлл А.Л., Крукс П.А. (июнь 1993 г.). «S (-)-норникотин увеличивает высвобождение дофамина кальций-зависимым образом из перефузированных срезов полосатого тела крысы». Журнал нейрохимии . 60 (6): 2167–74. дои : 10.1111/j.1471-4159.1993.tb03502.x . ПМИД 8492124 . S2CID 25622404 .