Конифериловый альдегид

Конифериловый альдегид
Имена
	ИЮПАК имена ( Z )-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)проп-2-еналь ; ( E )-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)проп-2-еналь
	Другие имена хвойный альдегид ; цис- кониферилальдегид ; транс -конифериловый альдегид
Идентификаторы
Номер CAS	458-36-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:16547 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ242529 ;
ХимическийПаук	4444167 ;
Информационная карта ECHA	100.006.618
ПабХим CID	5352904 ; 5280536 ;
НЕКОТОРЫЙ	06TPT01AD5 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8075047 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 10 О 3
Молярная масса	178.187 g·mol −1
Плотность	1,186 г/мл
Температура плавления	80 ° С (176 ° F; 353 К)
Точка кипения	338,8 ° C (641,8 ° F; 612,0 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Кониферилальдегид представляет собой органическое соединение формулы HO(CH ₃ O)C ₆ H ₃ CH=CHCHO. Это производное коричного альдегида , имеющее 4-гидрокси- и 3- метокси- заместители. Это основной предшественник лигнина . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Биосинтетическая роль

В сладкой жевательной резинке ( Liquidambar styraciflua ) кониферилальдегид является предшественником синапалдегида посредством гидроксилирования , опосредованного кониферилальдегид-5-гидроксилазой. ^{[ 3 ]}

Конифериловый альдегид восстанавливается до кониферилового спирта под действием ферментов дегидрогеназы . ^{[ 2 ]}

Встречается у Senra incana (Hibisceae). Это низкомолекулярный фенол , который легко экстрагируется из пробок в вино. ^{[ 4 ]}

См. также

Фенольные соединения в вине

Ссылки

^ Бурджан, Вут; Ральф, Джон; Баушер, Мари (2003). «Биосинтез лигнина». Ежегодный обзор биологии растений . 54 : 519–546. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938 . ПМИД 14503002 .
^ Jump up to: ^а ^б Ли, Лайгенг; Ченг, Сяо Фэй; Лешкевич, Жаклин; Умедзава, Тошиаки; Хардинг, Скотт А.; Чанг, Винсент Л. (2001). «Последний этап биосинтеза сирингилмонолигнола у покрытосеменных растений регулируется новым геном, кодирующим синапилалкогольдегидрогеназу» . Растительная клетка . 13 (7): 1567–1586. дои : 10.1105/tpc.010111 . ПМК 139549 . ПМИД 11449052 .
^ Осакабе, Кейши; Цао, Ченг Чунг; Ли, Лайгенг; Попко, Жаклин Л.; Умедзава, Тошиаки; Каррауэй, Дэниел Т.; Смелцер, Ричард Х.; Джоши, Чандрашекхар П.; Чан, Винсент Л. (1999). «5-гидроксилирование и метилирование кониферилальдегида, прямой биосинтез сирингиллигнина у покрытосеменных растений» . Труды Национальной академии наук . 96 (16): 8955–8960. Бибкод : 1999PNAS...96.8955O . дои : 10.1073/pnas.96.16.8955 . ЧВК 17714 . ПМИД 10430877 .
^ Граф, Эльвира; Кадахия, Звезда; Гарсиа-Валлехо, Мария Консепсьон; Фернандес Де Симон, Бригида (1998). «Полифенольный состав Quercus suber Cork различного испанского происхождения». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (8): 3166–3171. дои : 10.1021/jf970863k .

[1] Бурджан, Вут; Ральф, Джон; Баушер, Мари (2003). «Биосинтез лигнина». Ежегодный обзор биологии растений . 54 : 519–546. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938 . ПМИД 14503002 .

[PNAS-2] Jump up to: ^а ^б Ли, Лайгенг; Ченг, Сяо Фэй; Лешкевич, Жаклин; Умедзава, Тошиаки; Хардинг, Скотт А.; Чанг, Винсент Л. (2001). «Последний этап биосинтеза сирингилмонолигнола у покрытосеменных растений регулируется новым геном, кодирующим синапилалкогольдегидрогеназу» . Растительная клетка . 13 (7): 1567–1586. дои : 10.1105/tpc.010111 . ПМК 139549 . ПМИД 11449052 .

[3] Осакабе, Кейши; Цао, Ченг Чунг; Ли, Лайгенг; Попко, Жаклин Л.; Умедзава, Тошиаки; Каррауэй, Дэниел Т.; Смелцер, Ричард Х.; Джоши, Чандрашекхар П.; Чан, Винсент Л. (1999). «5-гидроксилирование и метилирование кониферилальдегида, прямой биосинтез сирингиллигнина у покрытосеменных растений» . Труды Национальной академии наук . 96 (16): 8955–8960. Бибкод : 1999PNAS...96.8955O . дои : 10.1073/pnas.96.16.8955 . ЧВК 17714 . ПМИД 10430877 .

[4] Граф, Эльвира; Кадахия, Звезда; Гарсиа-Валлехо, Мария Консепсьон; Фернандес Де Симон, Бригида (1998). «Полифенольный состав Quercus suber Cork различного испанского происхождения». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (8): 3166–3171. дои : 10.1021/jf970863k .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]