Синапалдегид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК
( Е )-3-(4-Гидрокси-3,5-диметоксифенил)проп-2-еналь [ 1 ] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 2215799 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.156.065 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | Синапалдегид |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 11 Н 12 О 4 | |
| Молярная масса | 208.213 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 104 до 106 ° C (от 219 до 223 ° F; от 377 до 379 К) |
| войти P | 1.686 |
| Кислотность ( pKa ) | 9.667 |
| Основность (p K b ) | 4.330 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 2 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| Родственные соединения | |
Родственные алкеналы
|
коричный альдегид Конифериловый альдегид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Синапалдегид представляет собой органическое соединение формулы HO(CH 3 O) 2 C 6 H 2 CH=CHCHO. Это производное коричного альдегида , имеющее одну гидроксильную и две метоксигруппы в качестве заместителей . Это промежуточное звено в образовании синапилового спирта , лигнола , который является основным предшественником лигнина . [ 3 ] [ 4 ]
Биосинтетическая роль
[ редактировать ]В сладкой жевательной резинке ( Liquidambar styraciflua ) синапалдегид образуется в две стадии из кониферилальдегида , начиная с гидроксилирования, опосредованного кониферилальдегид-5-гидроксилазой. Затем дифенол метилируется по 5-ОН под действием кофеат- О -метилтрансферазы . [ 5 ]
Синапалдегид восстанавливается до спирта под действием ферментов дегидрогеназы . [ 4 ] У Arabidopsis thaliana фермент дигидрофлавонол-4-редуктаза использует НАДФ. + восстановить синапалдегид до синапилового спирта. [ 6 ]
Встречается у Senra incana (Hibisceae). Это низкомолекулярный фенол , который легко экстрагируется из пробок в вино. [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «AC1L3OEQ — Сводная информация о соединениях» . Проект ПабХим . США: Национальный центр биотехнологической информации.
- ^ «Инвентаризация C&L» . www.echa.europa.eu .
- ^ Вут Бурджан, Джон Ральф, Мари Баушер «Биосинтез лигнина» Анну. Преподобный Плант Биол. 2003, вып. 54, с. 519–46. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- ^ Jump up to: а б Ли, Лайгенг; Ченг, Сяо Фэй; Лешкевич, Жаклин; Умедзава, Тошиаки; Хардинг, Скотт А.; Чанг, Винсент Л. (2001). «Последний этап биосинтеза сирингилмонолигнола у покрытосеменных растений регулируется новым геном, кодирующим синапилалкогольдегидрогеназу» . Растительная клетка . 13 (7): 1567–1586. дои : 10.1105/tpc.010111 . ПМК 139549 . ПМИД 11449052 .
- ^ Осакабе, Кейши; Цао, Ченг Чунг; Ли, Лайгенг; Попко, Жаклин Л.; Умедзава, Тошиаки; Каррауэй, Дэниел Т.; Смелцер, Ричард Х.; Джоши, Чандрашекхар П.; Чан, Винсент Л. (1999). «5-гидроксилирование и метилирование кониферилальдегида, прямой биосинтез сирингиллигнина у покрытосеменных растений» . Труды Национальной академии наук . 96 (16): 8955–8960. Бибкод : 1999PNAS...96.8955O . дои : 10.1073/pnas.96.16.8955 . ЧВК 17714 . ПМИД 10430877 .
- ^ Дигидрофлавонол-4-редуктаза на сайте arabidopsisreactome.org.
- ^ Полифенольный состав Quercus suber Cork из разных испанских источников. Эльвира Конде, Эстрелла Кадахия, Мария Консепсьон Гарсиа-Валлехо и Брихида Фернандес де Симон, Х. Агрик. Food Chem., 1998, том 46, стр. 3166–3171. дои : 10.1021/jf970863k
 | Эта по биохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
 | об ароматическом соединении незавершена . Эта статья Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |