Ацетосирингон
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-(4-Гидрокси-3,5-диметоксифенил)этан-1-он | |
| Другие имена Ацетосирингенин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.017.828 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 10 Н 12 О 4 | |
| Молярная масса | 196.202 g·mol −1 |
| Температура плавления | 125,5 ° С (257,9 ° F; 398,6 К) |
| Точка кипения | 335 ° C (635 ° F; 608 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Ацетосирингон представляет собой фенольный природный продукт и химическое соединение, родственное ацетофенону и 2,6-диметоксифенолу . Впервые он был описан в отношении фитохимических веществ типа лигнанов /фенилпропаноидов при выделении из различных растительных источников, в частности, в связи с повреждениями и другими физиологическими изменениями.
Возникновение и биологическая роль
[ редактировать ]Исторически это вещество было наиболее известно благодаря своему участию в распознавании растительных патогенов. [1] особенно его роль в качестве сигнала, привлекающего и трансформирующего уникальные онкогенные бактерии рода Agrobacterium . Ген virA на плазмиде Ti Agrobacterium tumefaciens и плазмиде Ri Agrobacterium rhizogenes используется этими почвенными бактериями для заражения растений посредством кодирования рецептора ацетосирингона и других фенольных фитохимических веществ, выделяемых из ран растений. [2] Это соединение также обеспечивает более высокую эффективность трансформации растений, как показано в процедурах трансформации, опосредованных A. tumefaciens , и поэтому имеет важное значение в биотехнологии растений. [3]
Ацетосирингон также можно найти в Posidonia Oceanica. [4] и множество других растений. Секретируется в поврежденных участках двудольных растений . Это соединение усиливает трансформацию генов, опосредованную Agrobacterium , у двудольных растений. У однодольных растений отсутствует такая раневая реакция, которая считается ограничивающим фактором в Agrobacterium , у однодольных. трансформации генов, опосредованной [5]
Соединение также вырабатывается самцами листовертки ( Leptoglossus phyllopus ) и используется в его системе связи. [6] [7] [8]
Исследования in vitro показывают, что ацетосирингон увеличивает образование микоризы у гриба Glomus interradices . [9]
Полный синтез этого простого природного продукта был выполнен Crawford et al. в 1956 году, [10] но представляет ограниченный современный синтетический интерес. Доступны различные аналоги ацетосирингона, в том числе некоторые из них, которые являются ковалентными инактиваторами клеточных процессов, в которых участвует ацетосирингон.
Химические характеристики
[ редактировать ]Ацетосирингон плохо растворяется в воде. Хотя его температура плавления составляет около 125 градусов по Цельсию, нецелесообразно автоклавировать ацетосирингон вместе со средой, используемой (например) для инфильтрации растений микробами.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бейкер К. Джейкин; Мок Нортон М.; Уитакер Брюс Д.; Робертс Дэниел П.; Райс Клиффорд П.; Дил Кеннет Л.; Аверьянов Андрей Александрович (2005). «Участие ацетосирингона в распознавании растительных патогенов» . Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 328 (1): 130–136. дои : 10.1016/j.bbrc.2004.12.153 . ПМИД 15670760 .
- ^ Шраммейер, Б.; Бейерсберген, А; Айдлер, КБ; Мельчерс, Л.С.; Томпсон, Д.В.; Хойкаас, Пи Джей (2000). «Анализ последовательности vir-области плазмиды Agrobacterium tumefaciens Octopine Ti pTi15955» . Журнал экспериментальной ботаники . 51 (347): 1167–1169. дои : 10.1093/jexbot/51.347.1167 . ПМИД 10948245 .
- ^ Шейхолеслам, Шахла Н.; Уикс, Дональд П. (1987). «Ацетосирингон способствует высокоэффективной трансформации эксплантов Arabidopsis thaliana с помощью Agrobacterium tumefaciens». Молекулярная биология растений . 8 (4): 291–298. дои : 10.1007/BF00021308 . ПМИД 24301191 . S2CID 32005770 .
- ^ Агостини, Сильвия; Дежобер, Жан-Мари; Пержан, Жерар (1998). «Распределение фенольных соединений в морской траве Posidonia Oceanica». Фитохимия . 48 (4): 611–617. дои : 10.1016/S0031-9422(97)01118-7 .
- ^ Навид Икбал Раджа; Асгари Бано; Хамид Рашид; Зубеда Чаудри; Ношин Ильяс (2010). «Улучшение протокола опосредованной Agrobacterium трансформации для интеграции гена XA21 в пшеницу ( Triticum aestivum L.)» (PDF) . Пак. Дж. Бот . 42 (5): 3613–3631.
- ^ Ацетосирингон на www.pherobase.com, база данных по феромонам.
- ^ Олдрич, младший; Блюм, М.С.; Даффи, СС; Фалес, HM (1976). «Специфические мужские натуральные продукты в организме клопа Leptoglossus phyllopus: химия и возможная функция». Журнал физиологии насекомых . 22 (9): 1201–1206. дои : 10.1016/0022-1910(76)90094-9 .
- ^ Олдрич, младший; Блюм, М.С.; Фалес, HM (1979). «Видоспецифические натуральные продукты взрослых самцов листоверток (Hemiptera: Heteroptera)». Журнал химической экологии . 5 : 53–62. дои : 10.1007/BF00987687 . S2CID 34346907 .
- ^ Эстела Флорес-Гомес; Лидия Гомес-Сильва; Роберто Руис-Медрано; Беатрис Ксоконостле-Казарес (2008). «Роль ацетосирингона в накоплении набора РНК в арбускулярной микоризе гриба Glomus interradices ». Международная микробиология . 11 (4): 275–282. дои : 10.2436/20.1501.01.72 . ПМИД 19204900 .
- ^ Л. В. Кроуфорд; Э.О. Итон; Дж. М. Пеппер (1956). «Улучшенный синтез ацетосирингона» . Канадский химический журнал . 34 (11): 1562–1566. дои : 10.1139/v56-204 .