Камфорхинон

Камфорхинон
Имена
	Название ИЮПАК 2,6-Борнандион
	Другие имена Камфорхинон ; 6-оксокамфора ; CQ ; CPQ
Идентификаторы
Номер CAS	10373-78-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Информационная карта ECHA	100.030.728
ПабХим CID	25208 ;
НЕКОТОРЫЙ	RAL3591W33 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7049394 ;
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 14 О 2
Молярная масса	166.220 g·mol −1
Температура плавления	197-203
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Камфорхинон , также известный как 2,3-борнандион, представляет собой органическое соединение, полученное из камфоры . Желтое твердое вещество, используется в качестве фотоинициатора при отверждении стоматологических композитов . ^{[ 1 ]} Камфорхинон получают окислением камфоры диоксидом селена . ^{[ 2 ]}

Детали фотоотверждения

Полимеризация индуцируется камфорхиноном очень медленно, поэтому для увеличения скорости отверждения обычно добавляют амины, такие как N,N-диметил-п-толуидин, 2-этилдиметилбензоат, N-фенилглицин. ^{[ 1 ]}

Он очень слабо поглощает при 468 нм ( коэффициент экстинкции 40 М ⁻¹·см ⁻¹), придающий ему бледно-желтый цвет. ^{[ 1 ]} Фотовозбуждение приводит к почти количественному образованию его триплетного состояния за счет межкомбинационного пересечения и очень слабой флуоресценции. ^{[ 3 ]}

Реакции

Гидролизуется ферментом 6-оксокамфоргидролазой .

Камфорхинон использовался как реагент в органическом синтезе . ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Якубиак Дж.; Аллонас, X.; Фуасье, JP; Сионковска, А.; Анджеевская Э.; Линден, Лос-Анджелес; Рабек, Дж. Ф. (август 2003 г.). «Фотоинициирующие системы камфорхинон-амины для инициации свободнорадикальной полимеризации». Полимер . 44 (18): 5219–5226. дои : 10.1016/S0032-3861(03)00568-8 .
^ Уайт, Джеймс Д.; Уордроп, Дункан Дж.; Сундерманн, Курт Ф. (2002). «Камфорхинон и камфорхинон моноксим». Органические синтезы . 79 : 125. дои : 10.15227/orgsyn.079.0125 .
^ Аллонас, Ксавьер; Фуасье, Жан-Пьер; Анджолини, Луиджи; Каретти, Даниэле (19 сентября 2001 г.). «Свойства мономерных и полимерных фотоинициаторов на основе камфорхинона в возбужденном состоянии». Helvetica Chimica Acta . 84 (9): 2577. doi : 10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2577::AID-HLCA2577>3.0.CO;2-Q .
^ Ло, Юн-Чун; Чжан, Хуан-Хуан; Ван, Яо; Сюй, Пэн-Фей (2010). «Синтез α-аминокислот на основе хирального трициклоиминолактона, полученного из природной (+)-камфоры». Отчеты о химических исследованиях . 43 (10): 1317–1330. дои : 10.1021/ar100050p . ПМИД 20672798 .

[Polymer-1] Jump up to: ^а ^б ^с Якубиак Дж.; Аллонас, X.; Фуасье, JP; Сионковска, А.; Анджеевская Э.; Линден, Лос-Анджелес; Рабек, Дж. Ф. (август 2003 г.). «Фотоинициирующие системы камфорхинон-амины для инициации свободнорадикальной полимеризации». Полимер . 44 (18): 5219–5226. дои : 10.1016/S0032-3861(03)00568-8 .

[2] Уайт, Джеймс Д.; Уордроп, Дункан Дж.; Сундерманн, Курт Ф. (2002). «Камфорхинон и камфорхинон моноксим». Органические синтезы . 79 : 125. дои : 10.15227/orgsyn.079.0125 .

[Helvetica-3] Аллонас, Ксавьер; Фуасье, Жан-Пьер; Анджолини, Луиджи; Каретти, Даниэле (19 сентября 2001 г.). «Свойства мономерных и полимерных фотоинициаторов на основе камфорхинона в возбужденном состоянии». Helvetica Chimica Acta . 84 (9): 2577. doi : 10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2577::AID-HLCA2577>3.0.CO;2-Q .

[4] Ло, Юн-Чун; Чжан, Хуан-Хуан; Ван, Яо; Сюй, Пэн-Фей (2010). «Синтез α-аминокислот на основе хирального трициклоиминолактона, полученного из природной (+)-камфоры». Отчеты о химических исследованиях . 43 (10): 1317–1330. дои : 10.1021/ar100050p . ПМИД 20672798 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]