сангвинарин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.017.731 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 20 Н 14 Н О 4 |
| Молярная масса | 332.335 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Сангвинарин — полициклический четвертичный алкалоид . Его получают из некоторых растений, в том числе из растения лапчатки , от научного названия которого, Sanguinaria canadensis, и произошло его название; мак мексиканский колючий ( Argemone mexicana ); [ 1 ] Хелидоний больший ; и Маклея кордата
Токсичность
[ редактировать ]Сангвинарин — токсин, убивающий клетки животных за счет воздействия на Na. + /К + -трансмембранный белок АТФаза . [ 2 ] Эпидемическая водянка – заболевание, возникающее в результате употребления сангвинарина. [ 3 ]
При нанесении на кожу сангвинарин может вызвать массивную струпью мертвой плоти, где он убивает клетки, на которые был нанесен, называемый струпом . По этой причине сангвинарин называют эшаротическим . [ 4 ]
Говорят, что он в 2,5 раза более токсичен, чем дигидросангинарин .
Альтернативная медицина
[ редактировать ]Коренные американцы когда-то использовали сангвинарин в форме корня лапчатки в качестве медицинского средства, полагая, что он обладает лечебными свойствами в качестве рвотного , респираторного средства и при различных недугах. [ 5 ] В колониальной Америке сангвинарин из лапчатки использовался как средство от бородавок. Уильяма Кука Позже, в 1869 году, «Физиомедицинский диспансер» включил информацию о приготовлении и использовании сангвинарина. [ 6 ] В 1920-е и 1930-е годы сангвинарин был основным компонентом «Соединения сангвинарии Пинкарда», препарата, продаваемого доктором Джоном Генри Пинкардом . Пинкард рекламировал это соединение как «лекарство, средство и лекарство от пневмонии, кашля, слабости легких, астмы, почек, печени, мочевого пузыря или любых заболеваний желудка, а также эффективное как отличное тонизирующее средство для крови и нервов». В 1931 году несколько образцов соединения были конфискованы федеральными чиновниками, которые сочли утверждения Пинкарда ложными. Пинкард признал себя виновным в суде и принял штраф в размере 25 долларов. [ 7 ]
рекламировали сангвинарин из корня лапчатки Совсем недавно многие компании альтернативной медицины как средство для лечения рака; однако Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США предупреждает, что продукты, содержащие лапчатку или другие растения на основе сангвинарина, не имеют доказанного противоракового действия, и что их следует избегать по этим причинам. [ 8 ] Между тем, Австралийское управление терапевтических товаров также рекомендует потребителям не покупать и не использовать продукты, продаваемые как содержащие Sanguinaria canadensis, для лечения рака, включая некоторые виды рака кожи. [ 9 ] Действительно, пероральное употребление таких продуктов было связано с лейкоплакией полости рта , возможным предшественником рака полости рта . [ 10 ] Кроме того, эшаротическая форма сангвинарина, наносимая на кожу при раке кожи, может оставить раковые клетки живыми в коже, создавая при этом значительный рубец. По этой причине его не рекомендуется использовать для лечения рака кожи. [ 11 ] [ 12 ]
Биосинтез
[ редактировать ]У растений биосинтез сангвинарина начинается с 4-гидроксифенилацетальдегида и дофамина . Эти два соединения объединяются с образованием норкоклаурина. Затем добавляются метильные группы с образованием N -метилкоклаурина. Фермент CYP80B1 впоследствии добавляет гидроксильную группу, образуя 3'-гидрокси- N -метилкоклаурин. Добавление еще одной метильной группы превращает это соединение в ретикулин .
Примечательно, что биосинтез сангвинарина до этого момента практически идентичен биосинтезу морфина . Однако вместо того, чтобы превращаться в кодеинон (как при биосинтезе морфина), ретикулин превращается в скулерин с помощью фермента берберинового мостика (BBE). По существу, это шаг обязательства на сангвинарном пути. [ 13 ] Хотя точно неизвестно, как скулерин продвигается по пути биосинтеза, в конечном итоге он превращается в дигидросангинарин . Предшественник сангвинарина, дигидросангвинарин, превращается в конечный токсин под действием дигидробензофенантридиноксидазы . [ 14 ]
См. также
[ редактировать ]- Берберин , соединение растительного происхождения, имеющее химическую классификацию, аналогичную классификации сангвинарина.
- Хелидонин
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Сантос А.С., Адкилен П. (1932). «Алкалоиды Argemone Mexicana ». Журнал Американского химического общества . 54 (7): 2923–2924. дои : 10.1021/ja01346a037 .
- ^ Питтс Б.Дж., Мейерсон Л.Р. (1981). «Ингибирование активности Na,K-АТФазы и связывания уабаина сангвинарином». Исследования в области разработки лекарств . 1 (1): 43–49. дои : 10.1002/ddr.430010105 . S2CID 84619967 .
- ^ Дас М., Ханна С.К. (май 1997 г.). «Клинико-эпидемиологические, токсикологические исследования и исследования по оценке безопасности аргемонового масла». Критические обзоры по токсикологии . 27 (3): 273–297. дои : 10.3109/10408449709089896 . ПМИД 9189656 .
- ^ Чиенки Дж. Дж., Зарет Л. (октябрь 2010 г.). «Интернет-происшествие: токсичность мази из корня лапчатки». Журнал альтернативной и дополнительной медицины . 16 (10): 1125–1127. дои : 10.1089/acm.2010.0140 . ПМИД 20932193 .
- ^ «Papaveraceae Sanguinaria canadensis L.» BRIT — База данных по этноботанике коренных американцев . Получено 7 мая 2017 г. - через herb.umd.umich.edu.
- ^ «Сангвинария канадская. Кровавый корень, Красный паук, Красная куркума» . Домашняя страница трав Генриетты . Проверено 7 мая 2017 г.
- ^ «Уведомления FDA о сборе решений, 1908–1966 гг.» . ceb.nlm.nih.gov . Проверено 7 мая 2017 г.
- ^ «Не используйте: черная мазь опасна и имеет много названий» . FDA . Проверено 13 октября 2020 г.
- ^ «Черные и красные мази при лечении рака» . ТГА . Проверено 19 марта 2012 г.
- ^ Невилл Б.В. (1 января 2002 г.). Патологии полости рта и челюстно-лицевой области . УБ Сондерс. ISBN 0721690033 . ОСЛК 899021983 .
- ^ Сивьер Г.В., Розендаль С. (июль 2014 г.). «Применение черной мази для лечения тонкой меланомы, которая впоследствии переросла в метастатическую меланому: пример» . Дерматология практическая и концептуальная . 4 (3): 77–80. дои : 10.5826/dpc.0403a16 . ПМК 4132006 . ПМИД 25126466 .
- ^ «Остерегайтесь черной мази» . Американская академия дерматологии . Проверено 2 июля 2018 г.
- ^ Jump up to: а б Алькантара Дж., Берд Д.А., Франчески В.Р., Факкини П.Дж. (май 2005 г.). «Биосинтез сангвинарина связан с эндоплазматическим ретикулумом в культивируемых клетках опийного мака после обработки элиситором» . Физиология растений . 138 (1): 173–183. дои : 10.1104/стр.105.059287 . ПМК 1104173 . ПМИД 15849302 .
- ^ «Биосинтез хелирубина, макарпина и сангвинарина» . Рекомендации по биохимической и органической номенклатуре, символам и терминологии и т. д . Международный союз биохимии и молекулярной биологии.