Кодеинон

Кодеинон
Имена
	Название ИЮПАК 3-Метокси-17-метил-7,8-дидегидро-4,5α-эпоксиморфинан-6-он
	Предпочтительное название ИЮПАК (4 R ,4a R ,7a R ,12b S )-9-Метокси-3-метил-2,3,4,4a,7,7a-гексагидро-1H - 4,12-метано[1]бензофуро[3 ,2- е ]изохинолин-7-он
Идентификаторы
Номер CAS	467-13-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:18399 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ257627 ;
ХимическийПаук	4573639 ;
Информационная карта ECHA	100.006.716
КЕГГ	C06171 ;
ПабХим CID	5459910 ;
НЕКОТОРЫЙ	22B5AW0ANN ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70196909 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 18 Н 19 Н О 3
Молярная масса	297.35 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Кодеинон — изохинолоновый алкалоид. ^{[ 1 ]} содержится в опийном маке . ^{[ 2 ]} Как анальгетик, его эффективность составляет одну треть от эффективности кодеина . Это важный промежуточный продукт в производстве гидрокодона – болеутоляющего средства, эффективность которого примерно на три четверти слабее морфина. ^{[ нужна ссылка ]}– а также оксикодона , ^{[ 3 ]} хотя последний также может быть синтезирован из тебаина . ^{[ 4 ]}

Химическая структура

Кодеинон можно описать как метиловый эфир морфинона : 3-метилморфинон.

Кодеинон можно также описать как кетон кодеина . : кодеин-6-он

Апоптотическая активность

Благодаря возобновлению интереса к возможной противоопухолевой активности некоторых и производных опия алкалоидов , не связанной с их антиноцицептивными свойствами и эффектами, вызывающими привыкание, было обнаружено, что продукт окисления кодеина вызывает гибель клеток в трех различных линиях раковых клеток человека in vitro. . ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ «кодеинон (CHEBI:18399)» . www.ebi.ac.uk. Проверено 28 октября 2023 г.
^ Ленц, Райнер; Зенк, Мейнхарт Х. (апрель 1995 г.). «Стереоселективное восстановление кодеинона, предпоследнего ферментативного этапа биосинтеза морфина у Papaver somniferum». Буквы тетраэдра . 36 (14): 2449–2452. дои : 10.1016/0040-4039(95)00278-К .
^ Синтез оксикодона из кодеина. Статический снимок архива сайта Rhodium, август 2004 г., размещенный на Erowid, май 2005 г.
^ Синтез оксикодона / 14-гидроксидигидрокодеинона; с альтернативным синтезом промежуточного продукта 14-гидроксикодеинона. Дж. Мед. хим., 1974, 17, 1117.
^ Хитосуги Н., Нагасака Х., Сакагами Х., Мацумото И., Кавасе М. (2003) Res. Anticancer PMID 12894543

Эта анальгетикам, статья, посвященная незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[CHEBI-1] «кодеинон (CHEBI:18399)» . www.ebi.ac.uk. Проверено 28 октября 2023 г.

[Lenz1995-2] Ленц, Райнер; Зенк, Мейнхарт Х. (апрель 1995 г.). «Стереоселективное восстановление кодеинона, предпоследнего ферментативного этапа биосинтеза морфина у Papaver somniferum». Буквы тетраэдра . 36 (14): 2449–2452. дои : 10.1016/0040-4039(95)00278-К .

[3] Синтез оксикодона из кодеина. Статический снимок архива сайта Rhodium, август 2004 г., размещенный на Erowid, май 2005 г.

[4] Синтез оксикодона / 14-гидроксидигидрокодеинона; с альтернативным синтезом промежуточного продукта 14-гидроксикодеинона. Дж. Мед. хим., 1974, 17, 1117.

[5] Хитосуги Н., Нагасака Х., Сакагами Х., Мацумото И., Кавасе М. (2003) Res. Anticancer PMID 12894543

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]