Протопин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
7-Метил-2'H , 2''H - 7,13a-секобис([1,3]диоксоло)[4',5':2,3;4'',5'':9,10]бербин -13а-один
| |
| Систематическое название ИЮПАК
5-Метил-4,6,7,14-тетрагидро- 2H ,10H - бис([1,3]бензодиоксол)[4,5- c :5',6'- g ]азецин-13(5 H )-один | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.546 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Ч 19 НЕТ 5 | |
| Молярная масса | 353.369 g/mol |
| Появление | белые кристаллы |
| Плотность | 1,399 г/см 3 |
| Температура плавления | 208 ° С (406 ° F; 481 К) |
| практически нерастворимый | |
| Растворимость в хлороформе | 1:15 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Протопин — алкалоид, содержащийся в опийном маке . [ 2 ] Клубни хохлатки [ 3 ] и другие растения семейства маковых , такие как Fumaria officinalis . [ 4 ] Протопин метаболически образуется из бензилизохинолинового алкалоида ) -ретикулина ; посредством последовательной серии пяти ферментативных превращений: 1) бербериновый мостик-фермент в (S) -скулерин ( S 2) (S) -хейлантифолинсинтаза /CYP719A25 до (S) -хейлантифолина ; 3) (S) -стилопинсинтаза /CYP719A20 до (S) -стилопина; 4) (S) -тетрагидропротоберберин -N метилтрансфераза к (S) -цис - - N -метилстилопину; и, наконец, 5) N -метилстилопингидроксилаза до протопина. [ 5 ]
Было обнаружено, что он ингибирует гистаминовые H1-рецепторы и агрегацию тромбоцитов , а также действует как анальгетик . [ 6 ] [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck (9-е изд.). Нью-Джерси: Merck & Co., 1976. с. 1023.
- ^ Бесплатный словарь: Протопин
- ^ Цзян, Б; Цао, К; Ван, Р. (2004). «Ингибирующее действие протопина на субъединицы канала K (АТФ), экспрессируемые в клетках HEK-293». Европейский журнал фармакологии . 506 (2): 93–100. дои : 10.1016/j.ejphar.2004.11.004 . ПМИД 15588728 .
- ^ Врба, Дж.; Врублова Е.; Модрианский, М.; Ульрихова, Дж. (2011). «Протопин и аллокриптопин повышают уровни мРНК цитохромов P450 1A в гепатоцитах человека и клетках HepG2 независимо от AhR». Письма по токсикологии . 203 (2): 135–141. дои : 10.1016/j.toxlet.2011.03.015 . ПМИД 21419197 .
- ^ Хейгел, Джиллиан М; Моррис, Джереми С; Ли, Ын Чжон; Дегань-Пеникс, Изабель; Бросс, Кристал Д.; Чанг, Лимей; Чен, Сюэ; Фэрроу, Скотт С; Чжан, Е (2015). «Транскриптомный анализ 20 таксономически родственных растений, продуцирующих бензилизохинолиновые алкалоиды» . Биология растений BMC . 15 : 227. дои : 10.1186/s12870-015-0596-0 . ПМЦ 4575454 . ПМИД 26384972 .
- ^ Саид, ЮАР; Гилани, АХ; Маджу, РУ; Шах, Б.Х. (1997). «Антитромботическая и противовоспалительная активность протопина». Фармакологические исследования . 36 (1): 1–7. дои : 10.1006/phrs.1997.0195 . ПМИД 9368908 .
- ^ Протопин Национальной медицинской библиотеки США в медицинских предметных рубриках (MeSH).
 | статья о гетероциклическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |