Азетидин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Азетидин [ 1 ] | |||
| Систематическое название ИЮПАК
Азациклобутан | |||
| Другие имена
Ацетан
Триметилимин 1,3-пропиленимин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 102384 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.007.240 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 986 | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C3H7C3H7N | |||
| Молярная масса | 57.09 g/mol | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,847 г/см 3 и 25 °С | ||
| Точка кипения | От 61 до 62 ° C (от 142 до 144 ° F; от 334 до 335 К) | ||
| смешиваемый | |||
| Кислотность ( pKa ) | 11,29 (сопряженная кислота; H 2 O) [ 2 ] | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Довольно сильная основа, горючая | ||
| СГС Маркировка : | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х314 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , П363 , П370+П378 , П403+П235 , П405 , П501 | |||
| Родственные соединения | |||
Другие анионы
|
Оксетан , Фосфетан , Тиетан | ||
Родственные соединения
|
Азиридин , Диазетидин , Пирролидин , Пиперидин , Азепан , Азокан , Азонан | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Азетидин представляет собой насыщенное гетероциклическое органическое соединение, содержащее три атома углерода и один азота атом . При комнатной температуре это жидкость с сильным запахом аммиака, которая является сильноосновной по сравнению с большинством вторичных аминов.
Синтез и возникновение
[ редактировать ]
Азетидины можно получить восстановлением азетидинонов (β-лактамов) алюмогидридом лития . Еще более эффективной является смесь алюмогидрида лития и трихлорида алюминия , источника «AlClH 2 » и «AlCl 2 H». [ 3 ] Азетидин также можно получить многостадийным путем из 3-амино-1-пропанола . [ 4 ]
Регио- и диастереоселективный синтез 2-арилазетидинов может быть осуществлен из соответствующим образом замещенных оксиранов путем трансформации кольца. Он контролируется правилами Болдуина с замечательной функциональной групповой толерантностью. [ нужна ссылка ]
Азетидин и его производные являются относительно редкими структурными мотивами в натуральных продуктах. Они входят в состав мугиновых кислот и пенарезидинов. Вероятно, наиболее распространенным природным продуктом, содержащим азетидин, является азетидин-2-карбоновая кислота – токсичный аналог пролина . [ 5 ]
См. также
[ редактировать ]- Азете , ненасыщенный аналог
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 147. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–89. ISBN 978-1498754286 .
- ^ Алькаиде, Бенито; Альмендрос, Педро; Арагончилло, Кристина (2007). «Бет-лактамы: универсальные строительные блоки для стереоселективного синтеза небета-лактамных продуктов». Химические обзоры . 107 (11): 4437–4492. дои : 10.1021/cr0307300 . ПМИД 17649981 .
- ^ Дональд Х. Уодсворт (1973). «Азетидин». Органические синтезы . 53 : 13. дои : 10.15227/orgsyn.053.0013 .
- ^ Ковач, Эрвин; Ференц, Файгл; Золтан, Мучи (10 августа 2020 г.). «Регио- и диастереоселективный синтез 2-арилазетидинов. Квантово-химическое объяснение правил Болдуина для реакций образования кольца оксиранов» . Журнал органической химии . 85 (17): 11226–11239. дои : 10.1021/acs.joc.0c01310 . ПМЦ 7498157 . ПМИД 32786621 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
 | статья о гетероциклическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |