Тиетане

Тиетане
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Тиетане
	Систематическое название ИЮПАК Тиациклобутан
	Другие имена Триметиленсульфид
Идентификаторы
Номер CAS	287-27-4 [ химический паук ] ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	102383
ЧЭБИ	ЧЕБИ:87565 ;
ХимическийПаук	8895 ;
Информационная карта ECHA	100.005.469
Номер ЕС	206-015-0 ;
ПабХим CID	9251 ;
НЕКОТОРЫЙ	1O7C19QQDB ;
Число	1993
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7059773 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 3 Ч 6 С
Молярная масса	74.14 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	сернистый
Плотность	1,028 г см −3
Точка кипения	От 94 до 95 ° C (от 201 до 203 ° F; от 367 до 368 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х302
Меры предосторожности	Р210
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 4 1
точка возгорания	-11(9) °С
Родственные соединения
Другие анионы	Оксетан , Азетидин , Фосфетан
Родственные соединения	Тииран , Дитиетан , Тетрагидротиофен , Тиан , Тиепан , Тиокан , Тионан
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Тиетан — гетероциклическое соединение, содержащее насыщенное четырехчленное кольцо с тремя атомами углерода и одним атомом серы. ^[1]^[2]

Тиетан и его производное 2-пропилтиетан представляют собой сильно пахнущие тревоги феромоны для мышей и аналоги запаха хищников. ^[3]^[4] мыши и человека Было обнаружено, что обонятельные рецепторы MOR244-3 и OR2T11 соответственно реагируют на тиетан в присутствии меди. ^[5]

Синтез

Тиетан можно получить реакцией триметиленкарбоната и роданида калия , но выход низкий. ^[6]

\mathrm {C_{4}H_{6}O_{3}+\ KSCN\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+\ KOCN+\ CO_{2}}

Усовершенствованный метод синтеза — реакция 1,3-дибромпропана и сульфида натрия . ^[7]

\mathrm {Br-(CH_{2})_{3}-Br+\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+2\ NaBr}

Реакции

Нуклеофилы, такие как бутиллитий, могут открывать кольцо в тиетане. ^[8] Тиетан также реагирует с бромом. ^[9]

Ссылки

^ Лесняк, С; Левковски, Дж; Кудельска, В; Заяц, А (2008). «Тиетаны и Титес: моноциклики». Комплексная гетероциклическая химия III . 2 (7): 389–428. дои : 10.1016/B978-008044992-0.00207-8 .
^ Блок, Е; ДеВанг, М. (1996). «Тиетаны и Титес: моноциклические». Комплексная гетероциклическая химия II . 1 (24): 773–802. дои : 10.1016/B978-008096518-5.00024-1 .
^ Зиверт, Торбьёрн; Ласка, Матиас (2016). «Поведенческие реакции мышей CD-1 на шесть компонентов запаха хищника» . хим. Чувства . 41 (5): 399–406. doi : 10.1093/chemse/bjw015 . ПМИД 26892309 .
^ Брехбюль, Дж; Мойн, Ф; Клей, М; Неннигер-Тосато, М; Хурни, Н; Споркерт, Ф; Жиру, К; Бройе, MC (2013). «Феромон мышиной тревоги имеет структурное сходство с запахами хищников» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 110 (12): 4762–4767. Бибкод : 2013PNAS..110.4762B . дои : 10.1073/pnas.1214249110 . ПМК 3607058 . ПМИД 23487748 .
^ Ли, Шэнджу; Ахмед, Лаки; Чжан, Руина; Пан, Йи; Мацунами, Хироаки; Бургер, Джессика Л; Блок, Эрик; Батиста, Виктор С; Чжуан, Ханьи (2016). «Запах серы: медь и серебро регулируют реакцию человеческого рецептора запахов OR2T11 на тиолы с низкой молекулярной массой». Журнал Американского химического общества . 138 (40): 13281–13288. дои : 10.1021/jacs.6b06983 . ПМИД 27659093 .
^ Сирлз, Скотт; Лутц, Юджин Ф. (1958). «Новый синтез циклических сульфидов с малыми кольцами». Журнал Американского химического общества . 80 (12): 3168. doi : 10.1021/ja01545a071 . ISSN 0002-7863 .
^ Нагасава, Кадзуо; Йонета, Акеми (1985). «Сераорганическая химия. II. Использование диметилсульфоксида; простой синтез циклических сульфидов» . Химико-фармацевтический вестник . 33 (11): 5048–5052. дои : 10.1248/cpb.33.5048 . ISSN 0009-2363 .
^ Бордвелл, ФГ; Андерсен, Гарри М.; Питт, Бернетт М. (1954). «Реакция тиациклопропанов (олефинсульфидов) и тиациклобутанов с литийорганическими соединениями». Журнал Американского химического общества . 76 (4): 1082–1085. дои : 10.1021/ja01633a045 . ISSN 0002-7863 .
^ Стюарт, Джон М.; Бернсайд, Чарльз Х. (1953). «Реакции триметиленсульфида с хлором и бромом». Журнал Американского химического общества . 75 (1): 243–244. дои : 10.1021/ja01097a517 . ISSN 0002-7863 .

статья о гетероциклическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Лесняк, С; Левковски, Дж; Кудельска, В; Заяц, А (2008). «Тиетаны и Титес: моноциклики». Комплексная гетероциклическая химия III . 2 (7): 389–428. дои : 10.1016/B978-008044992-0.00207-8 .

[2] Блок, Е; ДеВанг, М. (1996). «Тиетаны и Титес: моноциклические». Комплексная гетероциклическая химия II . 1 (24): 773–802. дои : 10.1016/B978-008096518-5.00024-1 .

[3] Зиверт, Торбьёрн; Ласка, Матиас (2016). «Поведенческие реакции мышей CD-1 на шесть компонентов запаха хищника» . хим. Чувства . 41 (5): 399–406. doi : 10.1093/chemse/bjw015 . ПМИД 26892309 .

[4] Брехбюль, Дж; Мойн, Ф; Клей, М; Неннигер-Тосато, М; Хурни, Н; Споркерт, Ф; Жиру, К; Бройе, MC (2013). «Феромон мышиной тревоги имеет структурное сходство с запахами хищников» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 110 (12): 4762–4767. Бибкод : 2013PNAS..110.4762B . дои : 10.1073/pnas.1214249110 . ПМК 3607058 . ПМИД 23487748 .

[5] Ли, Шэнджу; Ахмед, Лаки; Чжан, Руина; Пан, Йи; Мацунами, Хироаки; Бургер, Джессика Л; Блок, Эрик; Батиста, Виктор С; Чжуан, Ханьи (2016). «Запах серы: медь и серебро регулируют реакцию человеческого рецептора запахов OR2T11 на тиолы с низкой молекулярной массой». Журнал Американского химического общества . 138 (40): 13281–13288. дои : 10.1021/jacs.6b06983 . ПМИД 27659093 .

[6] Сирлз, Скотт; Лутц, Юджин Ф. (1958). «Новый синтез циклических сульфидов с малыми кольцами». Журнал Американского химического общества . 80 (12): 3168. doi : 10.1021/ja01545a071 . ISSN 0002-7863 .

[7] Нагасава, Кадзуо; Йонета, Акеми (1985). «Сераорганическая химия. II. Использование диметилсульфоксида; простой синтез циклических сульфидов» . Химико-фармацевтический вестник . 33 (11): 5048–5052. дои : 10.1248/cpb.33.5048 . ISSN 0009-2363 .

[8] Бордвелл, ФГ; Андерсен, Гарри М.; Питт, Бернетт М. (1954). «Реакция тиациклопропанов (олефинсульфидов) и тиациклобутанов с литийорганическими соединениями». Журнал Американского химического общества . 76 (4): 1082–1085. дои : 10.1021/ja01633a045 . ISSN 0002-7863 .

[9] Стюарт, Джон М.; Бернсайд, Чарльз Х. (1953). «Реакции триметиленсульфида с хлором и бромом». Журнал Американского химического общества . 75 (1): 243–244. дои : 10.1021/ja01097a517 . ISSN 0002-7863 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]