Jump to content

оксетан

оксетан
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
оксетан [1]
Систематическое название ИЮПАК
1,3-Эпоксипропан
Оксациклобутан
Другие имена
1,3-пропиленоксид
Триметиленоксид
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
102382
ЧЭБИ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.007.241 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-964-3
239520
НЕКОТОРЫЙ
Число 1280
Характеристики
C3H6C3H6O
Молярная масса 58.08 g/mol
Плотность 0,8930 г/см 3
Температура плавления -97 ° C (-143 ° F; 176 К)
Точка кипения От 49 до 50 ° C (от 120 до 122 ° F; от 322 до 323 К)
1,3895 при 25 °С
Опасности
СГС Маркировка :
GHS02: ЛегковоспламеняющиесяGHS07: Восклицательный знак
Опасность
Х225 , Х302 , Х312 , Х332
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P34 0 , П312 , П322 , П330 , П363 , П370+П378 , П403+П235 , П501
точка возгорания −28,3 °С; −19,0 °Ф; 244,8 К (НТП, 1992 г.)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Оксетан , или 1,3-пропиленоксид , представляет собой гетероциклическое органическое соединение с молекулярной формулой C.
3
H
6
O
, имеющий четырехчленное кольцо с тремя атомами углерода и одним атомом кислорода .

Термин «оксетан» или «оксетаны» относятся к любому органическому соединению, содержащему оксетановое кольцо.

Производство

[ редактировать ]

Типичным хорошо известным методом получения является реакция гидроксида калия с 3-хлорпропилацетатом при 150 °С: [2]

Выход оксетана, полученного таким способом, составляет ок. 40%, поскольку синтез может привести к образованию различных побочных продуктов, включая воду, хлорид калия и ацетат калия.

Другой возможной реакцией с образованием оксетанового кольца является реакция Патерно-Бючи . Оксетановое кольцо также может быть образовано в результате циклизации диолов. [3] а также посредством декарбоксилирования шестичленного циклического карбоната . [ нужна ссылка ]

Производные

[ редактировать ]

Синтезировано более сотни различных оксетинов. [4] Функциональные группы могут быть добавлены в любое желаемое положение оксетанового кольца, включая полностью фторированные (перфторированные) и полностью дейтерированные аналоги. Основные примеры:

Имя Структура Температура кипения, Bp [°C]
3,3-бис(хлорметил)оксетан 198 [5]
3,3-Бис(азидометил)оксетаны 165 [6]
2-метилоксетан 60 [4] [ не удалось пройти проверку ]
3-метилоксетан 67 [4] [ не удалось пройти проверку ]
3-азидооксетан 122 [7]
3-нитрооксетан 195 [8]
3,3-Диметилоксетан 80 [4] [ не удалось пройти проверку ]
3,3-динитрооксетан
Паклитаксел с оксетановым кольцом справа.

Паклитаксел (таксол) является примером натурального продукта, содержащего оксетановое кольцо. Таксол стал предметом пристального внимания исследователей из-за его необычной структуры и успеха в лечении рака. [9] Прикрепленное оксетановое кольцо является важной особенностью, которая используется для связывания микротрубочек в структурной активности; однако мало что известно о том, как реакция катализируется в природе, что создает проблему для ученых, пытающихся синтезировать продукт. [9]

Оксетан используется в одном из синтезов Disparlure ( непарного шелкопряда сексуальный феромон ). [10]

Оксетины менее реакционноспособны, чем эпоксиды, и обычно нереакционноспособны в основных условиях. [11] хотя реактивы Гриньяра при повышенных температурах [12] а сложные гидриды их расщепят. [13] Однако напряжение кольца делает их гораздо более реактивными, чем кольца большего размера. [14] а оксетаны разлагаются в присутствии даже слабокислых нуклеофилов. [15] В ненуклеофильных кислотах они преимущественно изомеризуются до аллиловых спиртов . [16]

Благородные металлы склонны катализировать изомеризацию в карбонил . [17]

В промышленности исходное соединение оксетан полимеризуется в полиоксетан в присутствии сухокислотного катализатора. [18] хотя в 1967 году это соединение было описано как «редко полимеризуемое в промышленных масштабах». [19]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 147. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 15 апреля 2024 г.). ISBN  978-0-85404-182-4 . {{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на апрель 2024 г. ( ссылка )
  2. ^ Ч. Р. Ноллер (1955). «Триметиленоксид» . Органические синтезы . 29:92 ; Сборник томов , т. 3, с. 835 .
  3. ^ Декабрь 1967 г. , стр. 411–413.
  4. ^ Jump up to: а б с д Гетальс, Люсьен; Сиоен, Филип (2000). «Диалоги. Люсьен Гетальс в разговоре с Филиппом Сиоэном» . Revue belge de Musicologie / Бельгийский журнал музыковедения . 54 :49–71. дои : 10.2307/3686877 . ISSN   0771-6788 . JSTOR   3686877 .
  5. ^ «78-71-7 CAS MSDS (3,3-БИС(ХЛОРМЕТИЛ)ОКСЕТАН) Точка плавления Точка кипения Плотность Химические свойства CAS» . www.chemicalbook.com . Проверено 28 декабря 2022 г.
  6. ^ Ахтар, Таусиф; Бергер, Рональд; Марин, Джозеф Э; Дайми, Усама А; Калкинс, Хью; Спрэгг, Дэвид (13 августа 2020 г.). «Криобаллонная абляция мерцательной аритмии у восьмидесятилетних» . Обзор аритмии и электрофизиологии . 9 (2): 104–107. doi : 10.15420/aer.2020.18 . ISSN   2050-3377 . ПМК   7491081 . ПМИД   32983532 .
  7. ^ Баум, Курт; Берковиц, Филипп Т.; Гракаускас, Витаутас; Арчибальд, Томас Г. (сентябрь 1983 г.). «Синтез электронодефицитных оксетанов. 3-азидооксетан, 3-нитрооксетан и 3,3-динитрооксетан» . Журнал органической химии . 48 (18): 2953–2956. дои : 10.1021/jo00166a003 . ISSN   0022-3263 .
  8. ^ «3-Нитрооксетан | C3H5NO3 | ChemSpider» . www.chemspider.com . Проверено 28 декабря 2022 г.
  9. ^ Jump up to: а б Уилленбринг, Дэн; Тантильо, Дин Дж. (апрель 2008 г.). «Механистические возможности образования оксетана при биосинтезе кольца D таксола». Российский журнал общей химии . 78 (4): 723–731. дои : 10.1134/S1070363208040336 . S2CID   98056619 .
  10. ^ Ганс Юрген Бестманн; Отто Востровский; Вернер Странский (1976). Феромоны, X. Стереоселективный синтез (Z)-7,8-эпокси-2-метилоктадекана (Disparlure). , 109(10), 3375–3378. doi:10.1002/cber.19761091015
  11. ^ Декабрь 1967 г. , с. 425.
  12. ^ Декабрь 1967 г. , стр. 63, 425.
  13. ^ Декабрь 1967 г. , стр. 67–68.
  14. ^ Декабрь 1967 г. , стр. 376–377.
  15. ^ Патай, Саул, изд. (1967). Химия эфирной связи . Химия функциональных групп. Лондон: Interscience / Уильям Клоуз и сыновья. стр. 28–30. LCCN   66-30401 .
  16. ^ Декабрь 1967 г. , с. 696.
  17. ^ Декабрь 1967 г. , стр. 697, 700.
  18. ^ Penczek & Penczek (1963), «Кинетика и механизм гетерогенной полимеризации 3,3-бис(хлорметил)оксетана, катализируемой газообразным BF 3 » в Die Makromolekuläre Chemie . Уайли.
  19. ^ Декабрь 1967 г. , с. 380.
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 7a5d5710c47fbe66f1f6f4e9d85d03ab__1713175860
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/7a/ab/7a5d5710c47fbe66f1f6f4e9d85d03ab.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Oxetane - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)