2,3-дихлорфенилпиперазин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное имя IUPAC
1- (2,3-дихлорфенил) пиперазин | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Chemspider | |
Echa Infocard | 100.126.497 |
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 10 H 12 Cl 2 N 2 | |
Молярная масса | 231.12 g/mol |
Появление | коричневое масло |
Плотность | 1,272 г/см 3 ° C. |
Точка плавления | 242 до 244 ° C (от 468 до 471 ° F; 515 до 517 K) |
Точка кипения | 365,1 ° C (689,2 ° F; 638,2 K) при 760 мм рт. |
Опасности | |
точка возгорания | 174,6 ° C (346,3 ° F; 447,8 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
2,3-дихлорфенилпиперазин ( 2,3-DCPP или DCPP ) является химическим соединением из семейства фенилпиперазина . Это как предшественник в синтезе арипипразола , так и один из его метаболитов . [ 1 ] [ 2 ] Неясно, является ли 2,3-DCPP фармакологически активным в качестве агониста рецептора серотонина , аналогичного его близкому аналоговому 3-хлорфенилпиперазину ( M CPP), хотя было показано, что он действует как частичный агонист допамина D и D 3. рецепторов Полем [ 3 ]
Законность
[ редактировать ]2,3-DCPP был сделан незаконным в Японии и Венгрии после того, как был идентифицирован в изъятых образцах наркотиков . [ 4 ] [ 5 ]
Список производных
[ редактировать ]- Арипипразол
- Carprazen
- Позади 2-66
- Бриласказин (формально RP5063)
- FAC-365443333332-66]
- CJB-090 2xhcl [595584-40-0]
- NGB 2849 [189061-11-8]
- NGB 2904 FB: [189061-11-8] HCL: [189060-98-8]
- PG-01037 2xhcl: [675599-62-9]
- PG648
- Арипиптранил (абилифарнат) [ 6 ]
- [ 7 ]
- PGX-2000001 Патент США 20 070 142 399
- Так называемый R-22 [ 3 ]
- Так называемый JJC 7-065 [ 3 ]
- R-PG-648
Позициозный изомер
[ редактировать ]
Позиционный изомер 3,4-дихлорфенилпиперазин (3,4-DCPP) также известен и действует как релизер серотонина через транспортер серотонина , [ 8 ] и β -адренергический рецептор, блокировщик рецепторов, [ 9 ] хотя с относительно низким сродством в обеих целях.
Тройной замену
[ редактировать ]3,4,5-трихлорфенилпиперазин [67305-64-0] («3 полосы») также является высоко оцененной договоренностью и был награжден патентом на патент на Бек в американском патенте 4 139 621 . Такие 3,4,5-тризамещенные ароматические организации уже известны из Кленбутерола. Ведущий к CID: 151687078 WO 1993021179 ( Ex 6 является конкретным примером этого), т. Е. 1- (4-амино-3,5-дихлорфенил) -4- (4-фталимидо-1-бутиловый) пиперазин.
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Leś A, Badowska-Roslonek K, łaszcz M, Kamieńska-Duda A, Baran P, Kaczmarek ł (2010). «Оптимизация синтеза арипипразола». Acta Poloniae Pharmaceutica . 67 (2): 151–7. PMID 20369792 .
- ^ Caccia S (август 2007 г.). «N-делогкилирование производных арилпиперазина: расположение и метаболизм образованных 1-арило-пиперазинов». Текущий метаболизм лекарств . 8 (6): 612–22. doi : 10.2174/138920007781368908 . PMID 17691920 .
- ^ Jump up to: а беременный в Newman AH, Beuming T, Banala AK, Donthamsetti P, Pongetti K, Labounty A, et al. (Август 2012 г.). «Молекулярные детерминанты селективности и эффективности в рецепторе дофамина D3» . Журнал лекарственной химии . 55 (15): 6689–99. doi : 10.1021/jm300482h . PMC 3415572 . PMID 22632094 .
- ^ «Список назначенных названий лекарств и структурных формул (по состоянию на 16 сентября 2015 года)» ( на японском языке) ) . ( PDF
- ^ Классификация
- ^ Zhang X, Hodgetts K, Rachwal S, Zhao H, Wasley JW, Craven K, et al. (Октябрь 2000). «Транс-1-[(2-фенилциклопропил) метил] -4-арилпиперазины: смешанные антагонисты рецепторов дофамина D (2)/D (4) в качестве потенциальных антипсихотических агентов». Журнал лекарственной химии . 43 (21): 3923–32. doi : 10.1021/jm990562x . PMID 11052797 .
- ^ Мичино М., Боатенг К.А., Донтхамсетти П., Яно Х, Бакаре О.М., Бонифази А. и др. (Январь 2017). «На пути к пониманию структурной основы частичного агонизма в рецепторе дофамина D 3 » . Журнал лекарственной химии . 60 (2): 580–593. doi : 10.1021/acs.jmedchem.6b01148 . PMC 5563258 . PMID 27983845 .
- ^ Walline CC, Nichols DE, Carroll Fi, Barker El (июнь 2008 г.). «Сравнительный анализ молекулярного поля с использованием полей селективности выявляет остатки в третьей трансмембранной спирали транспортера серотонина, связанных с распознаванием субстрата и антагонистов» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (3): 791–800. doi : 10.1124/jpet.108.136200 . PMC 2637348 . PMID 18354055 .
- ^ Кристофер Дж., Браун Дж., Доре А.С., Эррей Дж.С., Коглин М., Маршалл Ф.Х. и др. (Май 2013). «Скрининг биофизического фрагмента β1-адренергического рецептора: идентификация высоких арилпиперазиновых выводов с использованием структурных лекарственных средств» . Журнал лекарственной химии . 56 (9): 3446–55. doi : 10.1021/jm400140q . PMC 3654563 . PMID 23517028 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]СМИ, связанные с 2,3-дихлорфенилпиперазинами в Wikimedia Commons