Jump to content

2,3-дихлорфенилпиперазин

2,3-дихлорфенилпиперазин
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
1- (2,3-дихлорфенил) пиперазин
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Chemspider
Echa Infocard 100.126.497 Измените это в Wikidata
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C 10 H 12 Cl 2 N 2
Молярная масса 231.12 g/mol
Появление коричневое масло
Плотность 1,272 г/см 3 ° C.
Точка плавления 242 до 244 ° C (от 468 до 471 ° F; 515 до 517 K)
Точка кипения 365,1 ° C (689,2 ° F; 638,2 K) при 760 мм рт.
Опасности
точка возгорания 174,6 ° C (346,3 ° F; 447,8 K)
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

2,3-дихлорфенилпиперазин ( 2,3-DCPP или DCPP ) является химическим соединением из семейства фенилпиперазина . Это как предшественник в синтезе арипипразола , так и один из его метаболитов . [ 1 ] [ 2 ] Неясно, является ли 2,3-DCPP фармакологически активным в качестве агониста рецептора серотонина , аналогичного его близкому аналоговому 3-хлорфенилпиперазину ( M CPP), хотя было показано, что он действует как частичный агонист допамина D и D 3. рецепторов Полем [ 3 ]

Законность

[ редактировать ]

2,3-DCPP был сделан незаконным в Японии и Венгрии после того, как был идентифицирован в изъятых образцах наркотиков . [ 4 ] [ 5 ]

Список производных

[ редактировать ]
  1. Арипипразол
  2. Carprazen
  3. Позади 2-66
  4. Бриласказин (формально RP5063)
  5. FAC-365443333332-66]
  6. CJB-090 2xhcl [595584-40-0]
  7. NGB 2849 [189061-11-8]
  8. NGB 2904 FB: [189061-11-8] HCL: [189060-98-8]
  9. PG-01037 2xhcl: [675599-62-9]
  10. PG648
  11. Арипиптранил (абилифарнат) [ 6 ]
  12. [ 7 ]
  13. PGX-2000001 Патент США 20 070 142 399
  14. Так называемый R-22 [ 3 ]
  15. Так называемый JJC 7-065 [ 3 ]
  16. R-PG-648

Позициозный изомер

[ редактировать ]
3,4-DCPP, CAS# 57260-67-0

Позиционный изомер 3,4-дихлорфенилпиперазин (3,4-DCPP) также известен и действует как релизер серотонина через транспортер серотонина , [ 8 ] и β -адренергический рецептор, блокировщик рецепторов, [ 9 ] хотя с относительно низким сродством в обеих целях.

Тройной замену

[ редактировать ]

3,4,5-трихлорфенилпиперазин [67305-64-0] («3 полосы») также является высоко оцененной договоренностью и был награжден патентом на патент на Бек в американском патенте 4 139 621 . Такие 3,4,5-тризамещенные ароматические организации уже известны из Кленбутерола. Ведущий к CID: 151687078 WO 1993021179   ( Ex 6 является конкретным примером этого), т. Е. 1- (4-амино-3,5-дихлорфенил) -4- (4-фталимидо-1-бутиловый) пиперазин.

Смотрите также

[ редактировать ]
  1. ^ Leś A, Badowska-Roslonek K, łaszcz M, Kamieńska-Duda A, Baran P, Kaczmarek ł (2010). «Оптимизация синтеза арипипразола». Acta Poloniae Pharmaceutica . 67 (2): 151–7. PMID   20369792 .
  2. ^ Caccia S (август 2007 г.). «N-делогкилирование производных арилпиперазина: расположение и метаболизм образованных 1-арило-пиперазинов». Текущий метаболизм лекарств . 8 (6): 612–22. doi : 10.2174/138920007781368908 . PMID   17691920 .
  3. ^ Jump up to: а беременный в Newman AH, Beuming T, Banala AK, Donthamsetti P, Pongetti K, Labounty A, et al. (Август 2012 г.). «Молекулярные детерминанты селективности и эффективности в рецепторе дофамина D3» . Журнал лекарственной химии . 55 (15): 6689–99. doi : 10.1021/jm300482h . PMC   3415572 . PMID   22632094 .
  4. ^ «Список назначенных названий лекарств и структурных формул (по состоянию на 16 сентября 2015 года)» ( на японском языке) ) . ( PDF
  5. ^ Классификация
  6. ^ Zhang X, Hodgetts K, Rachwal S, Zhao H, Wasley JW, Craven K, et al. (Октябрь 2000). «Транс-1-[(2-фенилциклопропил) метил] -4-арилпиперазины: смешанные антагонисты рецепторов дофамина D (2)/D (4) в качестве потенциальных антипсихотических агентов». Журнал лекарственной химии . 43 (21): 3923–32. doi : 10.1021/jm990562x . PMID   11052797 .
  7. ^ Мичино М., Боатенг К.А., Донтхамсетти П., Яно Х, Бакаре О.М., Бонифази А. и др. (Январь 2017). «На пути к пониманию структурной основы частичного агонизма в рецепторе дофамина D 3 » . Журнал лекарственной химии . 60 (2): 580–593. doi : 10.1021/acs.jmedchem.6b01148 . PMC   5563258 . PMID   27983845 .
  8. ^ Walline CC, Nichols DE, Carroll Fi, Barker El (июнь 2008 г.). «Сравнительный анализ молекулярного поля с использованием полей селективности выявляет остатки в третьей трансмембранной спирали транспортера серотонина, связанных с распознаванием субстрата и антагонистов» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (3): 791–800. doi : 10.1124/jpet.108.136200 . PMC   2637348 . PMID   18354055 .
  9. ^ Кристофер Дж., Браун Дж., Доре А.С., Эррей Дж.С., Коглин М., Маршалл Ф.Х. и др. (Май 2013). «Скрининг биофизического фрагмента β1-адренергического рецептора: идентификация высоких арилпиперазиновых выводов с использованием структурных лекарственных средств» . Журнал лекарственной химии . 56 (9): 3446–55. doi : 10.1021/jm400140q . PMC   3654563 . PMID   23517028 .
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 30cd330162476bb5328ead94788a46b9__1706121000
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/30/b9/30cd330162476bb5328ead94788a46b9.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
2,3-Dichlorophenylpiperazine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)