Фталимид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1 H -Изоиндол-1,3(2 H )-дион | |
| Другие имена
1,3-диоксоизоиндолин
Фталимидоил (депротонированный) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.458 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| С 8 Н 5 Н О 2 | |
| Молярная масса | 147.133 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Температура плавления | 238 ° С (460 ° F; 511 К) |
| Точка кипения | 336 ° C (637 ° F; 609 К) сублимирует |
| <0,1 г/100 мл (19,5 °C) | |
| Кислотность ( pKa ) | 8.3 |
| Основность (p K b ) | 5.7 |
| −78.4 × 10 −6 см 3 /моль | |
| Родственные соединения | |
Родственные амиды
|
Картины |
Родственные соединения
|
Фталевый ангидрид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Фталимид – органическое соединение формулы C 6 H 4 (CO) 2 NH. Это имидное производное фталевого ангидрида . Это сублимируемое белое твердое вещество, которое слабо растворимо в воде, но более растворимо при добавлении основания . Он используется в качестве предшественника других органических соединений в качестве замаскированного источника аммиака . [ 2 ]
Подготовка
[ редактировать ]Фталимид можно получить нагреванием фталевого ангидрида со спиртовым аммиаком с выходом 95–97%. Альтернативно его можно получить обработкой ангидрида карбонатом аммония или мочевиной . Его также можно получить аммоксидированием о - ксилола . [ 2 ]
Использование
[ редактировать ]Фталимид используется в качестве предшественника антраниловой кислоты , предшественника азокрасителей и сахарина . [ 2 ]
Алкилфталимиды являются полезными предшественниками аминов в химическом синтезе, особенно в синтезе пептидов, где они используются «для блокирования обоих атомов водорода и предотвращения рацемизации субстратов». [ 3 ] Алкилгалогениды можно превратить в N-алкилфталимид:
- C 6 H 4 (CO) 2 NH + RX + NaOH → C 6 H 4 (CO) 2 NR + NaX + H 2 O
Амин обычно выделяют с помощью гидразина:
- C 6 H 4 (CO) 2 NR + N 2 H 4 → C 6 H 4 (CO) 2 N 2 H 2 + RNH 2
Также можно использовать диметиламин. [ 4 ]
Некоторые примеры фталимидных препаратов включают талидомид , амфоталид , талтримид , талметоприм и апремиласт . Фунгицид на основе фталимида с трихлорметилтио-заместителем представляет собой Фолпет .
Реактивность
[ редактировать ]Он образует соли при обработке такими основаниями, как гидроксид натрия. Высокая кислотность имидо NH обусловлена наличием пары фланкирующих электрофильных карбонильных групп. Фталимид калия , полученный путем взаимодействия фталимида с карбонатом калия в воде при температуре 100 °C или с гидроксидом калия в абсолютном этаноле, [ 5 ] используется в синтезе Габриэля первичных аминов, таких как глицин .
Естественное явление
[ редактировать ]Кладноит – природный минеральный аналог фталимида. [ 6 ] Его очень редко можно встретить среди немногих горения угля очагов .
Безопасность
[ редактировать ]Фталимид имеет низкую острую токсичность: ЛД 50 (крысы, перорально) превышает 5000 мг/кг. [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Фталимид» . Химическая страна21 . Проверено 15 ноября 2011 г.
- ^ Jump up to: а б с д Барли, Питер М.; Товаэ, Фридрих К.; Дядя Уолтер; Йек, Рудольф; Бхаргава, Нареш; Хиллесхайм, Вольфганг. «Фталевая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «Фталимиды» . Проверено 7 февраля 2013 г.
- ^ «Снятие защиты – удаление аминозащитных групп (фталимида и диметиламиносульфонила)» . Архивировано из оригинала 3 декабря 2014 г. Проверено 7 февраля 2013 г.
- ^ Зальцберг, Польша; Супневский, СП «β-Бромэтилфталимид». Органические синтезы . 7 : 8. дои : 10.15227/orgsyn.007.0008 ; Сборник томов , т. 1, с. 119 .
- ^ «Кладноит» . Mindat.org . Проверено 15 ноября 2011 г.
Общее чтение
[ редактировать ]- Воллхардт, К. Питер К.; Шор, Нил Эрик (2002). Органическая химия: структура и функции (4-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 978-0-7167-4374-3 .
- Финар, Айвор Лайонел (1973). Органическая химия . Том. 1 (6-е изд.). Лондон: Лонгман. ISBN 0-582-44221-4 .