Пероксид диэтилового эфира
 | |
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 10 О 3 | |
| Молярная масса | 106.121 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,005 г/см 3 |
| Точка кипения | От 62 до 64 ° C (от 144 до 147 ° F; от 335 до 337 К) при 18,7 гПа (пониженное давление) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Взрывоопасный |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гидропероксид диэтилового эфира представляет собой органическое соединение формулы C 2 H 5 OCH(OOH)CH 3 . Это бесцветная жидкость. Гидропероксид диэтилового эфира и продукты его конденсации ответственны за взрывоопасные органические пероксиды , которые медленно образуются при воздействии диэтилового эфира на окружающий воздух и температурные условия. [1] [2]
Синтез и реакции
[ редактировать ]Гидроперекись диэтилового эфира может быть получена фотооксигенированием диэтилового эфира. Это радикальный процесс, вызванный УФ-возбуждением молекулярного кислорода в более реакционноспособную форму. Его образование обычно нежелательно из-за связанного с этим риска взрыва. По этой причине коммерческие образцы диэтилового эфира обычно содержат антиоксиданты , такие как BHT , и содержатся в материале, способном блокировать ультрафиолетовые лучи, таком как янтарное стекло.
Его можно специально получить с высоким выходом катализируемым кислотой добавлением перекиси водорода к этилвиниловому эфиру : [1]
- C 2 H 5 OCH=CH 2 + H 2 O 2 → C 2 H 5 OCH(OOH)CH 3
Аналогично можно получить родственные гидропероксиды.
Гидропероксид диэтилового эфира при нагревании в воде разлагается до ацетальдегида :
- C 2 H 5 OCH(OOH)CH 3 → CH 3 CHO + C 2 H 5 OH + H 2 O 2
Гидропероксид диэтилового эфира образует полимеры, известные как пероксид диэтилового эфира или пероксид этилидена :
Перекись представляет собой бесцветное масло, которое является чрезвычайно бризантным и к трению чувствительным взрывчатым материалом , однако полимерные материалы являются твердыми, что делает их более опасными, поскольку испарение летучего диэтилового эфира может оставлять тонкие пленки чистого взрывчатого вещества.
Тесты
[ редактировать ]Пероксиды диэтилового эфира можно обнаружить с помощью раствора йодида калия (KI) в уксусной кислоте или йодида калия / крахмальной бумаги. Положительный результат теста приводит к образованию йода (I 2 ), который вызывает желтый или коричневый цвет эфирной фазы или темно-синеватое пятно на бумажной полоске. [3]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Милас, Николас А.; Пилер, Роберт Л.; Магели, Орвилл Л. (1954). «Органические пероксиды. XIX. α-Гидропероксиэфиры и родственные пероксиды». Журнал Американского химического общества . 76 (9): 2322–2325. дои : 10.1021/ja01638a012 .
- ^ А. Риче, Р. Мейстер (1936). «Модельные эксперименты по автоокислению эфиров». Прикладная химия (на немецком языке). 49 (5): 101–103. Стартовый код : 1936АнгЧ..49..101Р . дои : 10.1002/anie.19360490502 .
- ^ «Растворители, образующие перекись» . Сигма-Олдрич . Проверено 9 июля 2014 г.