Этилвиниловый эфир

Этилвиниловый эфир
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК этоксиэтен
	Другие имена Этоксиэтилен, Винамар
Идентификаторы
Номер CAS	109-92-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ116745 ;
ХимическийПаук	7732 ;
Информационная карта ECHA	100.003.382
Номер ЕС	203-718-4 ;
ПабХим CID	8023 ;
номер РТЭКС	КО0710000 ;
НЕКОТОРЫЙ	6235C9592H ;
Число	1302
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3029609 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 8 О
Молярная масса	72.107 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	0,7589 г/мл
Температура плавления	-116 ° C (-177 ° F; 157 К)
Точка кипения	33 ° C (91 ° F; 306 К)
Растворимость в воде	8,3 г/л при 15°C
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х225 , Х319 , Х335 , Х412
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , П337+П313 , П370+П378 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501
Самовоспламенение ; температура	202 ° С (396 ° F; 475 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Этилвиниловый эфир представляет собой органическое соединение с химической формулой CH ₃ CH ₂ OCH=CH ₂ . Это простейший эфир енола , жидкий при комнатной температуре. Он используется в качестве синтетического строительного блока и мономера .

Препарат и реакции

Этилвиниловый эфир получают реакцией ацетилена и этанола в присутствии основания. ^{[ 1 ]}

Алкеновая часть молекулы является реакционноспособной во многих отношениях. Он склонен к полимеризации , приводящей к образованию поливиниловых эфиров . Полимеризацию обычно инициируют кислотами Льюиса, такими как трифторид бора . ^{[ 2 ]}

Этилвиниловый эфир участвует во многих реакциях, представляющих интерес для органического синтеза . ^{[ 3 ]} С помощью каталитических количеств кислот этилвиниловый эфир присоединяется к спиртам с образованием смешанного ацеталя:

EtOCH=CH ₂ + ROH → EtOCH(OR)CH ₃

Эта реакция защиты от алкоголя близка к поведению дигидропирана .

Этилвиниловый эфир также участвует в реакциях обратного циклоприсоединения [4+2] .

Депротонирование бутиллитием дает эквивалент ацетильного аниона:

EtOCH=CH ₂ + BuLi → EtOC(Li)=CH ₂ + BuH

Токсичность

Токсичность виниловых эфиров тщательно исследовалась, поскольку они использовались в качестве ингаляционных анестетиков . Острая LD50 для близкородственного метилвинилового эфира превышает 4 г/кг (крысы, перорально). ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Эрнст Хофманн; Ханс-Йоахим Климиш; Рене Бакес; Регина Фогельсанг; Лотар Франц; Роберт Фейерхак (2011). «Виниловые эфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_435.pub . ISBN 978-3527306732 .
^ Герд Шредер (2012). «Поли(виниловые эфиры)». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_011 . ISBN 978-3527306732 .
^ Перси С. Манчанд (2001). «Этилвиниловый эфир». ЭЭРОС . дои : 10.1002/047084289X.re125 . ISBN 0-471-93623-5 .

[Ullm-1] Jump up to: ^а ^б Эрнст Хофманн; Ханс-Йоахим Климиш; Рене Бакес; Регина Фогельсанг; Лотар Франц; Роберт Фейерхак (2011). «Виниловые эфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_435.pub . ISBN 978-3527306732 .

[2] Герд Шредер (2012). «Поли(виниловые эфиры)». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_011 . ISBN 978-3527306732 .

[eEROS-3] Перси С. Манчанд (2001). «Этилвиниловый эфир». ЭЭРОС . дои : 10.1002/047084289X.re125 . ISBN 0-471-93623-5 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]