Гомо-салат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3,3,5-Триметилциклогексил-2-гидроксибензоат
| |
| Другие имена
Гомо-салат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.874 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Н 22 О 3 | |
| Молярная масса | 262.349 g·mol −1 |
| Плотность | 1,05 г/см 3 (20 °С) [ 2 ] |
| Температура плавления | < -20 °С [ 2 ] |
| Точка кипения | 181–185 ° C (358–365 ° F; 454–458 К) [ 2 ] |
| 0,4 мг/л | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 171 ° С (340 ° F; 444 К) [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гомосалат — органическое соединение, используемое в некоторых солнцезащитных кремах . Его получают путем Фишеру-Шпейеру по этерификации салициловой кислоты и 3,3,5-триметилциклогексанола , последний является гидрогенизированным производным изофорона . Содержится в 45% солнцезащитных кремов в США и используется в качестве химического УФ-фильтра. [ 3 ] Часть молекулы салициловой кислоты поглощает ультрафиолетовые лучи с длиной волны от 295 до 315 нм, защищая кожу от солнечных лучей. Гидрофобная триметилциклогексильная группа обеспечивает жирность , препятствующую растворению в воде.
Безопасность
[ редактировать ]Гомосалат был обнаружен в судебном деле, возбужденном немецкой химической компанией Symrise , которая утверждала, что ингредиент, используемый в солнцезащитном креме, не требует испытаний на животных.
Symrise проиграла апелляцию на решение Европейского химического агентства (ECHA), которое требует от немецкого производителя тестировать ингредиенты солнцезащитного крема на животных. [ 4 ]
Решение Суда Европейского Союза (CJEU) применимо к двум ранее одобренным ингредиентам, используемым исключительно в солнцезащитных кремах, — гомосалату УФ-фильтра и 2-этилгексилсалицилату . [ 5 ] [ 6 ]
Подобно другим составам УФ-фильтров, [ 7 ] больше гомосалата всасывается в самый верхний роговой слой ( т. е. в расчлененный слой ) лица (25% нанесенной дозы) по сравнению со спиной добровольцев. Это примерно в два-три раза превышало количество солнцезащитного крема, которое присутствовало в поверхностных слоях рогового слоя лица по сравнению со спиной. гомосалат не был обнаружен . В образцах мочи и плазме крови добровольцев, участвовавших в этом исследовании, [ 8 ] [ 9 ]
Гомосалат был идентифицирован как антиандроген (блокатор тестостерона) in vitro . [ 10 ] а также обладает эстрогенной активностью по отношению к рецепторам эстрогена α, [ 11 ] и общая in vitro . эстрогенная активность [ 12 ] Было показано, что гомосалат является антагонистом андрогенов и эстрогенов рецепторов in vitro . [ 13 ] Некоторые исследования показали, что органические УФ-фильтры в целом могут вызывать опасения. [ 14 ]
Нет данных in vivo о токсичности, эндокринной дисфункции или побочных эффектах; и ни одно из этих нежелательных явлений никогда не наблюдалось у людей.
Исследование in vivo , включавшее повторные подкожные инъекции гомосалата в дозах до 1000 мг/кг массы тела молодым самкам крыс линии Вистар в течение трех дней подряд, не выявило эстрогенного потенциала в тесте на утеротрофию . Другое исследование на неполовозрелых крысах Лонг-Эванс, получавших в ежедневном рационе до 892 мг/кг массы тела гомосалата, не выявило эстрогенных эффектов in vivo. Исследования на рыбках-зебрах также не выявили эстрогенных эффектов после непрерывного воздействия гомосалата в течение 96 часов подряд. SCCS заявил, что нет достаточных доказательств, идентифицирующих чистый гомосалат как нарушитель эндокринной системы у людей, и далее заявил, что исследования in vivo подтвердили, что гомосалат не оказывает генотоксического , фототоксического или фоточувствительного действия при местном применении. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гомосалат , Индекс Merck , 11-е издание, 4660 .
- ^ Jump up to: а б с д Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ Гомосалат , ChemIDplus.
- ^ https://www.bbc.co.uk/news/science-environment-65484552 . [ только URL ]
- ^ https://curia.europa.eu/juris/document/document.jsf?text=&docid=286802&pageIndex=0&doclang=en&mode=lst&dir=&occ=first&part=1&cid=6696644 [ только URL ]
- ^ https://curia.europa.eu/juris/document/document.jsf;jsessionid=13FF5B0EB4FF44663026FDE8D390B8ED?text=&docid=244529&pageIndex=0&doclang=en&mode=lst&dir=&occ=first&part=1&cid=6696105 [ только URL ]
- ^ Ружье А., Дюпюи Д., Лотте С., Роге Р., Вестер Р.К., Майбах Х.И. (1986). «Региональные вариации чрескожной абсорбции у человека: измерение методом зачистки». Арх. Дерматол. Рез . 278 (6): 465–469. дои : 10.1007/bf00455165 . ПМИД 3789805 . S2CID 24610879 .
- ^ Бенсон Х.А., Сарвейя В., Риск С., Робертс М.С. (2005). «Влияние анатомического расположения и состава местного применения на проникновение солнцезащитных кремов в кожу» . Ther Clin Risk Manag . 1 (3): 209–218. ПМК 1661631 . ПМИД 18360561 .
- ^ Jump up to: а б «МНЕНИЕ о гомосалате» (PDF) . Научный комитет по безопасности потребителей. Июнь 2021.
- ^ Ма, Р.; Коттон, Б.; Лихтенштайгер, В.; Шлумпф, М. (2003). «УФ-фильтры с антагонистическим действием на андрогенные рецепторы в анализе активации транскрипции клеток MDA-kb2» . Токсикологические науки . 74 (1): 43–50. дои : 10.1093/toxsci/kfg102 . ПМИД 12730620 .
- ^ Гомес Э., Пиллон А., Фенет Х., Розен Д., Дюшен М.Дж., Николас Х.К., Балагер П., Каселлас С. (2005). «Эстрогенная активность косметических компонентов в репортерных клеточных линиях: парабены, УФ-экраны и мускусы». J Токсикол Здоровье окружающей среды A . 68 (4): 239–251. дои : 10.1080/15287390590895054 . ПМИД 15799449 . S2CID 41796996 .
- ^ Шлумпф М, Шмид П, Дюррер С, Совесть М, Меркель К, Хенселер М, Грюттер М, Херцог И, Реолон С, Чеккателли Р, Фаасс О, Штутц Е, Джарри Х, Вуттке В, Лихтенштайгер В (2004). «Эндокринная активность и токсичность косметических УФ-фильтров для развития - обновленная информация». Токсикология . 205 (1–2): 113–122. дои : 10.1016/j.tox.2004.06.043 . ПМИД 15458796 .
- ^ Шреурс Р.Х., Зонневельд Э., Янсен Дж.Х., Сейнен В., ван дер Бург Б. (февраль 2005 г.). «Взаимодействие полициклических мускусов и УФ-фильтров с рецептором эстрогена (ER), рецептором андрогена (AR) и рецептором прогестерона (PR) в биоанализе репортерных генов» . Токсикол. Наука . 83 (2): 264–272. дои : 10.1093/toxsci/kfi035 . ПМИД 15537743 .
- ^ Климова и др. (2013). «Актуальные проблемы использования органических УФ-фильтров для защиты кожи от чрезмерного воздействия солнца» (PDF) . Акта Химика Словака . 6 (1): 82–88. дои : 10.2478/acs-2013-0014 . S2CID 42677951 .