экамсула
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
[(3 Z )-3-[[4-[( Z )-[7,7-Диметил-2-оксо-1-(сульфометил)-3-бицикло[2.2.1]гептанилиден]метил]фенил]метилиден] -7,7-диметил-2-оксо-1-бицикло[2.2.1]гептанил]метансульфоновая кислота
| |
| Другие имена
Мексорил SX; Терефталидендикамфорсульфоновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.101.049 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 28 Ч 34 О 8 С 2 | |
| Молярная масса | 562.69 g·mol −1 |
| Температура плавления | 255 ° C (491 ° F; 528 К) (разл.) [ 1 ] |
| войти P | 1.35 [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Экамсула ( США , торговое название Mexoryl SX , INCI терефталидендикамфорсульфоновая кислота ) представляет собой органическое соединение , которое добавляется во многие солнцезащитные кремы для фильтрации лучей UVA . Это производное бензилиденовой камфоры, многие из которых известны своей превосходной фотостабильностью. [ 2 ]
Хотя существует несколько различных поглотителей УФ-излучения под торговым названием Mexoryl, только два из них широко используются там, где они одобрены. Mexoryl SX (водорастворимый) и Mexoryl XL (INCI дрометризол трисилоксан , маслорастворимый). Вместе они демонстрируют синергетический эффект защиты. [ 3 ] Патенты принадлежат L'Oréal . Солнцезащитные кремы, содержащие экамсулу, являются эксклюзивными для L'Oréal и ее брендов.
Способ действия
[ редактировать ]Под воздействием УФ-излучения экамсула подвергается обратимой фотоизомеризации с последующим фотовозбуждением . Поглощенное УФ-излучение затем высвобождается в виде тепловой энергии, не проникая в кожу.
Лучи UVB вызывают кратковременные солнечные ожоги и рак кожи; Лучи UVA вызывают появление морщин и могут играть определенную роль в развитии рака кожи. В США нет официального рейтинга защиты от UVA. В Европе существует несколько различных рейтинговых систем, которые используются для измерения эффективности блокирования UVA-лучей, включая IPD (анализ немедленного потемнения пигмента) и PPD (анализ стойкого потемнения пигмента). Диапазон UVB составляет от 280 до 320 нанометров, а диапазон UVA — от 320 до 400. Ecamsule защищает от ультрафиолетовых волн в диапазоне 290–400 нанометров с максимальной защитой при 345 нм. [ 4 ] [ 5 ] Поскольку экамсула не покрывает весь УФ-спектр, ее следует комбинировать с другими активными солнцезащитными средствами, чтобы обеспечить защиту от УФ-излучения широкого спектра. Ecamsule — это фотостабильный органический поглотитель UVA-лучей, что означает, что он не разрушается значительно под воздействием света. В этом отличие от широко используемого поглотителя UVA авобензона , который по своей природе не фотостабилен и требует фотостабилизаторов для предотвращения значительной деградации под действием света. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
Эффективность
[ редактировать ]5%-ная экамсула, содержащая солнцезащитный крем, может предотвратить ранние изменения, ведущие к фотостарению у людей. Солнцезащитный крем широкого спектра действия с экамсулом, авобензоном и октокриленом значительно уменьшает повреждение кожи, связанное с воздействием ультрафиолета у людей. [ 9 ]
В исследованиях, проведенных на мышах, он уменьшает образование пиримидиновых димеров, индуцированных ультрафиолетом , и задерживает возникновение рака кожи. Экамсула in vitro эффективно защищает от вредного воздействия УФ. [ 10 ]
Безопасность
[ редактировать ]Экамсула имеет низкую чрескожную абсорбцию и незначительные системные эффекты, поэтому считается относительно безопасным. [ 11 ] Исследование на мышах показывает, что это не увеличивает вероятность развития рака кожи. [ 12 ] Исследования, проведенные in vitro, показывают, что он не фотомутагенен. [ 13 ]
Поскольку экамсула представляет собой кислоту, ее необходимо нейтрализовать, чтобы ее можно было использовать без слишком сильного изменения конечного pH солнцезащитного крема. Обычно это делается с помощью триэтаноламина .
Доступность
[ редактировать ]L'Oréal впервые запатентовала экамсулу в 1982 году. Она была одобрена в ЕС в 1991 году. Солнцезащитные кремы на основе экамсулы доступны в Европе, Канаде и других частях мира с 1993 года. В 2006 году FDA одобрило использование экамсулы от FDA. в США [ 14 ] Однако это одобрение распространяется только на солнцезащитные кремы, содержащие экамсулы, зарегистрированные в соответствии с заявкой на новый лекарственный препарат , а не на саму экамсулу. [ 15 ] [ 16 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «экамсула» . www.chemsrc.com .
- ^ Дефландр А., Ланг Дж. (апрель 1988 г.). «Оценка фотостабильности солнцезащитных кремов. Производные бензилиденкамфоры и дибензоилметана». Международный журнал косметической науки . 10 (2): 53–62. дои : 10.1111/j.1467-2494.1988.tb00002.x . ПМИД 19456910 . S2CID 35351113 .
- ^ Мойал Д. (октябрь 2004 г.). «Профилактика пигментации кожи, вызванной ультрафиолетом». Фотодерматол Фотоиммунол Фотомед . 20 (5): 243–7. дои : 10.1111/j.1600-0781.2004.00111.x . ПМИД 15379874 . S2CID 22120937 .
- ^ Фуртанье А., Лабат-Роберт Дж., Керн П., Берреби С., Грасиа А.М., Бойер Б. (апрель 1992 г.). «Оценка фотозащиты in vivo от хронического ультрафиолетового излучения А с помощью нового солнцезащитного крема Mexoryl SX». Фотохим Фотобиол . 55 (4): 549–60. дои : 10.1111/j.1751-1097.1992.tb04277.x . ПМИД 1320278 . S2CID 24857771 .
- ^ Сейт С., Мойал Д., Ричард С., де Ригаль Дж., Левек Ж.Л., Урсо С., Фуртанье А. (июнь 1998 г.). «Mexoryl SX: UVA-фильтр широкого поглощения защищает кожу человека от воздействия повторных субэритемных доз UVA». J Фотохим Фотобиол Б. 44 (1): 69–76. дои : 10.1016/S1011-1344(98)00122-5 . ПМИД 9745729 .
- ^ Шатлен Э., Габар Б. (сентябрь 2001 г.). «Фотостабилизация бутилметоксидибензоилметана (авобензона) и этилгексилметоксициннамата с помощью бис-этилгексилоксифенолметоксифенилтриазина (Тиносорб S), нового широкополосного УФ-фильтра». Фотохимия и фотобиология . 74 (3): 401–6. doi : 10.1562/0031-8655(2001)074<0401:POBMAA>2.0.CO;2 . ISSN 0031-8655 . ПМИД 11594052 .
- ^
Таррас-Вальберг Н., Стенхаген Г., Ларко О., Розен А., Веннберг А.М., Веннерстрем О. (октябрь 1999 г.). «Изменение поглощения ультрафиолета солнцезащитными кремами после ультрафиолетового облучения» . Джей Инвест Дерматол . 113 (4): 547–53. дои : 10.1046/j.1523-1747.1999.00721.x . ПМИД 10504439 .
- ^ Ветц Ф., Рутабул К., Денис А., Рико-Латте I (март – апрель 2005 г.). «Новый длинноцепочечный УФ-поглотитель, полученный из 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметана: стабильность поглощения при солнечном облучении». Журнал косметической науки . 56 (2): 135–48. дои : 10.1562/2004-03-09-ra-106 . ПМИД 15870853 .
- ^ Сейте С, Кольж А, Пикемаль-Вивено П, Монтастье С, Фуртанье А, Лапьер С, Нюсгенс Б (август 2000 г.). «Крем для ежедневного использования, поглощающий полный УФ-спектр, защищает кожу человека от биологических изменений, происходящих при фотостарении». Фотодерматол Фотоиммунол Фотомед . 16 (4): 147–55. дои : 10.1034/j.1600-0781.2000.160401.x . ПМИД 11019938 . S2CID 23813660 .
- ^ Марро Л., Белаиди Дж. П., Чаубо С., Менье Дж. Р., Перес П., Агапакис-Косс С. (сентябрь 1998 г.). «Стратегия in vitro для оценки фототоксичности солнечного УФ на молекулярном и клеточном уровне: применение для оценки фотозащиты». Eur J Дерматол . 8 (6): 403–12. ПМИД 9729050 .
- ^ Бенек-Киффер Ф., Меулинг В.Дж., Леклерк С., Роза Л., Леклер Дж., Ногинек Г. (ноябрь – декабрь 2003 г.). «Чрескожная абсорбция Mexoryl SX у людей-добровольцев: сравнение с данными in vitro». Skin Pharmacol Appl Skin Physiol . 16 (6): 343–55. дои : 10.1159/000072929 . ПМИД 14528058 . S2CID 32449642 .
- ^ Фуртанье А (октябрь 1996 г.). «Mexoryl SX защищает от фотоканцерогенеза, вызванного имитацией солнечного УФ-излучения, у мышей». Фотохим Фотобиол . 64 (4): 688–93. дои : 10.1111/j.1751-1097.1996.tb03125.x . ПМИД 8863475 . S2CID 96058554 .
- ^ Дин С.В., Данмор Р.Х., Раддок С.П., Дин Дж.К., Мартин К.Н., Киркланд DJ (май 1992 г.). «Разработка тестов для выявления фотомутагенности химических веществ при воздействии УФ-излучения. II. Результаты тестирования трех ингредиентов солнцезащитного крема». Мутагенез . 7 (3): 179–82. дои : 10.1093/mutage/7.3.179 . ПМИД 1602971 .
- ^ «Долгожданный солнцезащитный крем одобрен для продажи в США» USA Today . 24 июля 2006 г.
- ^ «FDA одобрило использование мексорила в составе солнцезащитного крема L'Oreal» . Cosmeticsdesign.com .
- ^ «перенаправление» . www.cosmeticsandtoiletries.com .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Почему лучший солнцезащитный крем заблокирован FDA? , Джон Стоссел, 20/20 abcnews.com, 17 июня 2005 г.