октокрилен
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Этилгексил-2-циано-3,3-дифенилпроп-2-еноат | |
| Другие имена
октокрилен
октокрилен Увинул Н-539 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.025.683 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 24 Ч 27 НЕТ 2 | |
| Молярная масса | 361.48 g/mol |
| Плотность | 1,05 г/см 3 |
| Температура плавления | 14 ° C (57 ° F; 287 К) |
| Точка кипения | 218 ° C (424 ° F; 491 К) при 1,5 мм рт. ст. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Октокрилен — органическое соединение , используемое в качестве ингредиента солнцезащитных кремов и косметики. Это сложный эфир, образующийся в результате конденсации Кнёвенагеля 2-этилгексилцианоацетата с бензофеноном . Это вязкая маслянистая жидкость, прозрачная и бесцветная.
Расширенное сопряжение акрилатной ) части молекулы поглощает UVB и коротковолновые UVA ( ультрафиолетовые лучи с длинами волн от 280 до 320 нм. [ 1 ] защита кожи от прямого повреждения ДНК . Часть этилгексанола представляет собой жирный спирт , придающий смягчающие и маслоподобные (водостойкие) свойства.
Безопасность
[ редактировать ]Октокрилен может проникать в кожу, где действует как фотосенсибилизатор , что приводит к увеличению образования свободных радикалов под воздействием освещения. [ 2 ] Он также может проникать через кожу в кровоток, где в конечном итоге метаболизируется и выводится с мочой в виде метаболитов. [ 3 ] [ 4 ] Октокрилен может превращаться в бензофенон посредством ретроальдольной конденсации . [ 5 ] Реакция происходит медленно с течением времени, приводя к значительной концентрации бензофенона во всех протестированных коммерческих косметических средствах, в состав которых входит октокрилен.
Было показано, что у кораллов октокрилен накапливается в форме конъюгатов жирных кислот и вызывает митохондриальную дисфункцию. [ 6 ]
Регулирование
[ редактировать ]Палау запретил продажу и использование трех токсичных для рифов УФ-фильтров, включая октокрилен, в своем Законе об ответственном туристическом образовании 2018 года. [ 7 ] также Виргинские острова Соединенных Штатов запретили использование солнцезащитных кремов, содержащих октокрилен, требуя, чтобы все посетители использовали «ненаноминеральный солнцезащитный крем», содержащий оксид цинка и диоксид титана. [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Октокрилен – химическое солнцезащитное средство UVB+UVA» . www.smartskincare.com .
- ^ Хэнсон Керри М.; Граттон Энрико; Бардин Кристофер Дж. (2006). «Усиление солнцезащитным кремом активных форм кислорода в коже, вызванных УФ-излучением» . Свободнорадикальная биология и медицина . 41 (8): 1205–1212. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011 . ПМИД 17015167 . S2CID 13999532 .
- ^ Бери, Дэниел; Белов Владимир Н.; Ци, Юлин; Хайен, Хейко; Волмер, Дитрих А.; Брюнинг, Томас; Кох, Хольгер М. (2018). «Определение мочевых метаболитов октокрилена, образующегося в УФ-фильтре, методом онлайн-ТФЭ-ЖХ-МС/МС». Аналитическая химия . 90 (1): 944–951. дои : 10.1021/acs.analchem.7b03996 . hdl : 21.11116/0000-0000-3212-3 . ПМИД 29188988 .
- ^ Бери, Дэниел; Модик-Бирманн, Хендрик; Лейболд, Эдгар; Брюнинг, Томас; Кох, Хольгер М. (2019). «Мочевые метаболиты октокрилена УФ-фильтра у человека как биомаркеры воздействия». Архив токсикологии . 93 (5): 1227–1238. дои : 10.1007/s00204-019-02408-7 . ПМИД 30739143 . S2CID 59622082 .
- ^ Даунс, Калифорния; Динардо, Джозеф К.; Стин, Дидье; Родригес, Алиса М.С.; Лебарон, Филипп (7 марта 2021 г.). «Бензофенон накапливается с течением времени в результате разложения октокрилена в коммерческих солнцезащитных средствах» . Химические исследования в токсикологии . 34 (4): 1046–1054. doi : 10.1021/acs.chemrestox.0c00461 . ПМИД 33682414 .
- ^ Стин, Дидье; Клерго, Фанни; Родригес, Алиса М.С.; Лебарон, Карин; Пиллот, Реми; Романс, Паскаль; Фагерволд, Соня; Лебарон, Филипп (2019). «Метаболомика показывает, что октокрилен накапливается в тканях Pocillopora damicornis в виде конъюгатов жирных кислот и вызывает митохондриальную дисфункцию коралловых клеток» (PDF) . Аналитическая химия . 91 (1): 990–995. дои : 10.1021/acs.analchem.8b04187 . ПМИД 30516955 . S2CID 54567139 .
- ^ Республика Палау. «RPPL № 10-30: Закон об ответственном туристическом образовании 2018 года – PalauGov.pw» . PalauGov.pw Ваш путеводитель по поиску и использованию услуг национального правительства Палау . Проверено 16 октября 2019 г.
- ^ «Экологичное путешествие в USVI» . Виргинские острова США . Архивировано из оригинала 14 января 2024 года . Проверено 17 февраля 2024 г.
Избегайте солнцезащитных кремов, содержащих «токсичные 3 O» оксибензона, октиноксата и октокрилена – они запрещены на Виргинских островах Соединенных Штатов. Носите рашгарды, шляпы и используйте только ненаноминеральные солнцезащитные кремы, содержащие оксид цинка и диоксид титана — единственные солнцезащитные ингредиенты, которые FDA считает безопасными и эффективными.