Октилметоксициннамат
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( RS )-2-Этилгексил(2E ) -3-(4-метоксифенил)проп-2-еноат | |
| Другие имена Этилгексилметоксициннамат Октиноксат Увинул MC80 ( E )-3-(4-метоксифенил)проп-2-еновая кислота 2-этилгексиловый эфир | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.157.824 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 18 Н 26 О 3 | |
| Молярная масса | 290.403 g·mol −1 |
| Плотность | 1,01 г/см 3 |
| Температура плавления | -25 ° C (-13 ° F; 248 К) |
| Точка кипения | От 198 до 200 ° C (от 388 до 392 ° F; от 471 до 473 К) |
| Фармакология | |
| D02BA02 ( ВОЗ ) | |
| Юридический статус |
|
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Октилметоксициннамат или этилгексилметоксициннамат ( INCI ) или октиноксат ( USAN ), торговые названия Eusolex 2292 и Uvinul MC80 , представляет собой органическое соединение , которое входит в состав некоторых солнцезащитных кремов и бальзамов для губ . Это сложный эфир , образованный из метоксикоричной кислоты и 2-этилгексанола . Это жидкость, нерастворимая в воде.
В основном он используется в солнцезащитных кремах и другой косметике для поглощения UV-B лучей солнечных , защищая кожу от повреждений. Он также используется для уменьшения появления шрамов.
Использование
[ редактировать ]Октилметоксициннамат является наиболее распространенным активным ингредиентом солнцезащитных кремов для защиты от УФ-лучей . [2] [3] Его можно комбинировать с оксибензоном и оксидом титана . [2]
Исследования оценили эффективность октилметоксикоричной кислоты в предотвращении послеоперационных спаек брюшины и установили, что октилметоксикоричная кислота, покрывающая поверхности брюшины, уменьшает образование спаек. Этот эффект более заметен, когда октилметоксициннамат применяется до возникновения травмы. [4]
Хромофорные группы, такие как C=C, C=O и ON=O, имеют слабо удерживаемые электроны, которые возбуждаются излучением. Следовательно, октилметоксициннамат способен поглощать излучение, когда уровень энергии электронов повышается до возбужденного состояния. [5]
Характеристики
[ редактировать ]УФ-спектры октилметоксициннамата содержат максимум при 310 нм. [6]
Синтез
[ редактировать ]Метатезис олефинов широко изучен. Один из путей синтеза октилметоксициннамата включает перекрестный метатезис. Высокая эффективность катализатора нитро-Грела была использована в перекрестном метатезисе транс -анетола с 2-этилгексилакрилатом с получением октилметоксициннамата (выход 86%). [7]
Исследования безопасности
[ редактировать ] | Этот раздел нуждается в более надежных медицинских справках для проверки или слишком сильно полагается на первоисточники . ( апрель 2013 г. ) |  |
Одно исследование, проведенное в 2000 году, вызвало обеспокоенность по поводу безопасности октилметоксициннамата, продемонстрировав токсичность для клеток мышей в концентрациях ниже, чем типичные уровни в солнцезащитных кремах. [8] [9] [ нужна медицинская ссылка ] Однако другое исследование пришло к выводу, что октилметоксициннамат и другие солнцезащитные агенты не проникают через кожу в достаточной концентрации, чтобы вызвать какую-либо значительную токсичность для находящихся под ней кератиноцитов человека . [10]
Эстрогенные и неврологические эффекты были отмечены у лабораторных животных в концентрациях, близких к тем, которые испытывают пользователи солнцезащитного крема. [11] [12] а также были показаны in vitro . [ нужна ссылка ] Было показано, что октилметоксициннамат светочувствителен с уменьшением эффективности поглощения УФ-излучения при воздействии света. [13] Эта деградация вызывает образование Z-октил-п-метоксикоричной кислоты из E-октил-п-метоксикоричной кислоты. Напротив, OMC не деградирует при хранении в темноте в течение длительного периода времени. [ нужна ссылка ]
Исследование, проведенное в 2017 году Исследовательским центром токсичных соединений в окружающей среде Университета Масарика, Чехия, показывает, что октилметоксициннамат (EHMC) может повредить ДНК клеток человека. Под воздействием солнечных лучей пространственное расположение его молекул меняется и происходит изомеризация. Хотя до сих пор исследовался только неизмененный EHMC, исследователи Университета Массарыка сосредоточились на его изомерах и обнаружили, что он оказывает значительный генотоксический эффект в лабораторных условиях. Это означает, что он потенциально может повредить ДНК человека и вызвать мутации генома, которые могут привести к серьезным рискам для здоровья. [14]
Было показано, что в плавательных бассейнах с водным раствором гипохлорита октилметоксициннамат образует хлорзамещенные промежуточные продукты. Промежуточные продукты хлорирования октилметоксициннамата продемонстрировали слабое мутагенное действие на штамм Salmonella typhimurium ТА 100. Реакции зависели от pH, структуры соединений и дозы хлора. [15]
Экологический ущерб
[ редактировать ]Обеспокоенность по поводу воздействия на коралловые рифы законопроекта привела к принятию в законодательном собрании штата Гавайи об ограничении использования солнцезащитных кремов, содержащих октилметоксициннамат и оксибензон . [16] [17]
По тем же причинам правительство Палау подписало в 2018 году закон (вступающий в силу в 2020 году), который ограничивает продажу и использование солнцезащитных кремов и средств по уходу за кожей, содержащих список из десяти различных химикатов, включая УФ-фильтры, октилметоксициннамат, оксибензон и октокрилен. , со штрафами в размере 1000 долларов США для розничных продавцов, нарушающих закон, и правом конфисковать такие продукты у некоммерческих пользователей. [18]
Стереохимия
[ редактировать ]Октиноксат содержит стереоцентр и двойную связь. Он имеет следующие стереоизомеры [19] [20] Следовательно, октиноксат может состоять из следующих четырех стереоизомеров:
| Энантиомеры октиноксата | ||
|---|---|---|
| ( R )-форма | ( S )-форма | |
| ( E )-форма |  |  |
| ( Z )-форма |  |  |
См. также
[ редактировать ]- Амилоксат , химически родственный солнцезащитный агент.
- Циноксат , еще один коричной кислоты . солнцезащитный ингредиент на основе
- Авобензон – средство защиты от ультрафиолета А, используемое в солнцезащитных кремах.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 6687 .
- ^ Jump up to: а б Серпоне, Ник; Салинаро, Анджела; Емелин Алексей Владимирович; Хорикоши, Сатоши; Хидака, Хисао; Чжао, Цзиньцай (2002). «Систематическое спектроскопическое исследование in vitro фотостабильности случайного набора коммерческих солнцезащитных лосьонов и их химических активных веществ UVB/UVA». Фотохимические и фотобиологические науки . 1 (12): 970–81. дои : 10.1039/B206338G . ПМИД 12661594 . S2CID 27248506 .
- ^ Нган, Ванесса (2012). «Аллергия на циннамат» . ДермНет Новая Зеландия . Проверено 18 октября 2021 г.
- ^ Айсан, Эрхан; Бектас, Хасан; Кайгусуз, Арслан (декабрь 2009 г.). «Эффективность октилметоксициннамата в предотвращении послеоперационных спаек брюшины: экспериментальная модель» . Журнал исследований в области акушерства и гинекологии . 35 (6): 1102–1108. дои : 10.1111/j.1447-0756.2009.01077.x . ПМИД 20025636 . S2CID 24582333 .
- ^ ПабХим. «Октиноксат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 13 ноября 2021 г.
- ^ ПабХим. «Октиноксат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 13 ноября 2021 г.
- ^ Качановская, Катажина; Тшасковский, Бартош; Пещинская, Александра; Трач, Анджей; Гавин, Рафал; Ольшевский, Томаш К.; Сковерский, Кшиштоф (2020). «Кросс-метатезис с акрилатами: рутениевые катализаторы на основе N-гетероциклического карбена (NHC) и циклического алкиламинокарбена (CAAC), непредвиденное влияние типа карбена на эффективность и селективность реакции» . ChemCatChem . 12 (24): 6366–6374. дои : 10.1002/cctc.202001268 . ISSN 1867-3899 . S2CID 225155345 .
- ↑ Зловещая сторона солнцезащитных кремов , Роб Эдвардс, New Scientist , 7 октября 2000 г.
- ^ Батт, СТ; Кристенсен, Т. (2000). «Токсичность и фототоксичность химических солнцезащитных фильтров». Радиационная защита Дозиметрия . 91 : 283–6. doi : 10.1093/oxfordjournals.rpd.a033219 . ИНИСТ 1532995 .
- ^ Хайден, CGJ; Кросс, ЮВ; Андерсон, К.; Сондерс, Северная Каролина; Робертс, М.С. (2005). «Проникновение солнцезащитного крема в кожу человека и связанная с ним токсичность кератиноцитов после местного применения». Кожная фармакология и физиология . 18 (4): 170–4. дои : 10.1159/000085861 . ПМИД 15908756 . S2CID 7914504 .
- ^ Петерсен, Марта Аксельстад (2011). Химические вещества, разрушающие гормоны щитовидной железы, и их влияние на развивающийся мозг крысы (докторская диссертация). DTU Food, Национальный институт питания. ISBN 978-87-92158-94-9 . OCLC 826386040 . [ нужна страница ]
- ^ Аксельстад, Марта; Боберг, Джули; Хугард, Карин Сориг; Кристиансен, Софи; Якобсен, Пернилле Розеншельд; Мандруп, Карен Рибер; Неллеманн, Кристина; Лунд, Сорен Петер; Хасс, Улла (2011). «Влияние пре- и постнатального воздействия УФ-фильтра октилметоксициннамата (OMC) на репродуктивное, слуховое и неврологическое развитие потомства крыс». Токсикология и прикладная фармакология . 250 (3): 278–90. дои : 10.1016/j.taap.2010.10.031 . ПМИД 21059369 .
- ^ Паттанааргсон, Супасон; Мунхапол, Титинун; Хирунсупачот, Пияван; Луангтонгарам, Паморнван (30 января 2004 г.). «Фотоизомеризация октилметоксициннамата» . Журнал фотохимии и фотобиологии A: Химия . 161 (2): 269–274. дои : 10.1016/S1010-6030(03)00282-X . ISSN 1010-6030 .
- ^ Шарма, Анежка; Баньова, Катарина; Бабица, Павел; Эль-Ямани, Науале; Коллинз, Эндрю Ричард; Чупр, Павел (2017). «Различная реакция на повреждение ДНК цис- и транс-изомеров широко используемого УФ-фильтра после воздействия на стволовые клетки печени взрослого человека и лимфобластоидные клетки человека». Наука об общей окружающей среде . 593–594: 18–26. Бибкод : 2017ScTEn.593...18S . doi : 10.1016/j.scitotenv.2017.03.043 . ПМИД 28340478 .
- ^ Накадзима, Марико; Каваками, Цуёси; Ниино, Тацухиро; Такахаси, Ясуо; Онодера, Сукео (2009). «Водная судьба солнцезащитных агентов октил-4-метоксициннамата и октил-4-диметиламинобензоата в модельных плавательных бассейнах и мутагенные анализы побочных продуктов их хлорирования» . Журнал науки о здоровье . 55 (3): 363–372. дои : 10.1248/jhs.55.363 . ISSN 1344-9702 .
- ^ Бевер, Линдси (3 мая 2018 г.), «Гавайи, возможно, собираются запретить ваш любимый солнцезащитный крем, чтобы защитить свои коралловые рифы» , The Washington Post , получено 3 мая 2018 г.
- ^ Галамгам, Джейден; Лину, Наталья; Линос, Элени (1 ноября 2018 г.). «Солнцезащитные кремы, рак и защита нашей планеты» . Планетарное здоровье журнала «Ланцет» . 2 (11): е465–е466. дои : 10.1016/S2542-5196(18)30224-9 . ПМИД 30396433 .
- ^ МакГрат, Мэтт (1 ноября 2018 г.). «Коралл: Палау запретит солнцезащитные средства для защиты рифов» . Би-би-си . Проверено 2 ноября 2018 г.
- ^ С. Паттанааргсон, Т. Мунхапол, П. Хирунсупачот, П. Луангтонгарам (ред.): Фотоизомеризация октилметоксициннамата. В: Журнал фотохимии и фотобиологии A: Chemistry , Elsevier Verlag, vol. 161, нет. 2–3, 30 января 2004 г., стр. 269–274.
- ^ Способ получения 2-этилгексанола: CL = DE 3530839A1 , 29 августа 1985 г.; ЕР 0216151 В1 , 20 августа 1986 г.