Метаболизм фенилпропаноидов

В биосинтезе фенилпропаноидов . участвует ряд ферментов

От аминокислот до циннаматов

В растениях все фенилпропаноиды образуются из аминокислот фенилаланина и тирозина .

Фенилаланин-аммиаклиаза (PAL, также известная как фенилаланин/тирозин-аммиаклиаза) представляет собой фермент, который превращает L- фенилаланин и тирозин в транс -коричную кислоту и п -кумаровую кислоту соответственно.

Трансциннамат-4-монооксигеназа (циннамат-4-гидроксилаза) — фермент, превращающий трансциннамат в 4-гидроксициннамат ( п -кумаровую кислоту). 4-кумарат-КоА-лигаза — это фермент, который превращает 4-кумарат ( п -кумаровую кислоту) в 4-кумароил-КоА . ^{[ 1 ]}

Ферменты, связанные с биосинтезом гидроксикоричных кислот

Дегидрогеназа коричного спирта (CAD), фермент, превращающий коричный спирт в коричный альдегид.
Синапинэстераза — фермент, который превращает синапоилхолин в синапат ( синаповую кислоту ) и холин .
Трансциннамат-2-монооксигеназа — фермент, превращающий трансциннамат ( коричную кислоту ) в 2-гидроксикоричную кислоту.
Кофеат-О-метилтрансфераза — фермент, превращающий кофейную кислоту в феруловую кислоту.
Кофеоил-КоА О-метилтрансфераза , фермент, превращающий кофеил-КоА в ферулоил-КоА.
5-O-(4-кумароил)-D-хинат 3'-монооксигеназа , фермент, который превращает транс-5-O-(4-кумароил)-D-хинат в транс-5-O-кофеоил-D-хинат.
Синапоилглюкоза — холин-О-синапоилтрансфераза , фермент, который превращает 1-О-синапоил-бета-D-глюкозу в синапоилхолин ( синапин ).
Синапоилглюкоза — малат-О-синапоилтрансфераза , фермент, превращающий 1-О-синапоил-бета-D-глюкозу в синапоил-(S)-малат.
Циннамоил-КоА-редуктаза — фермент, превращающий циннамоил-КоА из коричного альдегида.

Ферменты конъюгации

Эти ферменты конъюгируют фенилпропаноиды с другими молекулами.

2-кумарат-О-бета-глюкозилтрансфераза , фермент, превращающий транс-2-гидроксициннамат в транс-бета-D-глюкозил-2-гидроксициннамат.
Гидроксициннамат-4-бета-глюкозилтрансфераза , фермент, который превращает п-кумаровую кислоту в 4-О-бета-D-глюкозил-4-гидроксициннамат.
Шикимат-О-гидроксициннамоилтрансфераза , фермент, превращающий 4-кумароил-КоА в 4-кумароилшикимат.
Хинат-О-гидроксициннамоилтрансфераза , фермент, превращающий ферулоил-КоА в О-ферулоилхинат.
Синапат-1-глюкозилтрансфераза — фермент, превращающий синапат ( синаповую кислоту ) в 1-синапоил-D-глюкозу.
Кониферилспиртглюкозилтрансфераза — фермент, превращающий конифериловый спирт в кониферин.

Биосинтез халконов

4-Кумароил-КоА можно объединить с малонил-КоА , чтобы получить истинную основу флавоноидов, группы соединений, называемых халконоидами , которые содержат два фенильных кольца. Нарингенин-халконсинтаза представляет собой фермент, катализирующий следующие превращения:

3-малонил-КоА + 4-кумароил-КоА → 4 КоА + нарингенин халкон + 3 CO ₂

Биосинтез флавоноидов

Сопряженное замыкание кольца халконов приводит к образованию знакомой формы флавоноидов — трехкольцевой структуры флавона .

Биодеградация

Разложение гидроксикоричных кислот

Кофеат-3,4-диоксигеназа — это фермент, который использует 3,4-дигидрокситрансциннамат ( кофейную кислоту ) и кислород для производства 3-(2-карбоксиэтенил)-цис,цис-муконата .

Ссылки

^ Верверидис Филиппос, Ф.; Трантас Эммануил; Дуглас Карл; Фоллмер Гюнтер; Кречмар Георг; Панопулос Николас (октябрь 2007 г.). «Биотехнология флавоноидов и других натуральных продуктов, полученных из фенилпропаноидов. Часть I: Химическое разнообразие, влияние на биологию растений и здоровье человека». Биотехнологический журнал . 2 (10): 1214–34. дои : 10.1002/biot.200700084 . ПМИД 17935117 .
^ Джойс С.А., Брахманн А.О., Глейзер И., Ланго Л., Швар Г., Кларк Д.Д., Боде Х.Б. (2008). «Бактериальный биосинтез мультипотентного стильбена». Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942–5. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . дои : 10.1002/anie.200705148 . ПМИД 18236486 .

[1] Верверидис Филиппос, Ф.; Трантас Эммануил; Дуглас Карл; Фоллмер Гюнтер; Кречмар Георг; Панопулос Николас (октябрь 2007 г.). «Биотехнология флавоноидов и других натуральных продуктов, полученных из фенилпропаноидов. Часть I: Химическое разнообразие, влияние на биологию растений и здоровье человека». Биотехнологический журнал . 2 (10): 1214–34. дои : 10.1002/biot.200700084 . ПМИД 17935117 .

[2] Джойс С.А., Брахманн А.О., Глейзер И., Ланго Л., Швар Г., Кларк Д.Д., Боде Х.Б. (2008). «Бактериальный биосинтез мультипотентного стильбена». Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942–5. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . дои : 10.1002/anie.200705148 . ПМИД 18236486 .

[ 1 ]

[ 2 ]