р -Кумаровая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-3-(4-Гидроксифенил)проп-2-еновая кислота | |
| Другие имена ( E )-3-(4-Гидроксифенил)-2-пропеновая кислота ( E )-3-(4-Гидроксифенил)акриловая кислота для -Кумаровая кислота 4-гидроксикоричная кислота β-(4-гидроксифенил)акриловая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 2207383 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.116.210 |
| Номер ЕС |
|
| 2245630 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C9H8OC9H8O3 | |
| Молярная масса | 164.160 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 210 до 213 ° C (от 410 до 415 ° F; от 483 до 486 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   | |
| Опасность | |
| Х301 , Х302 , Х311 , Х314 , Х315 , Х317 , Х319 , Х335 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+ П351+П338 , П310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
п -Кумаровая кислота представляет собой органическое соединение с формулой HOC 6 H 4 CH=CHCO 2 H. Это один из трех изомеров гидроксикоричной кислоты . Это белое твердое вещество, слабо растворимое в воде, но хорошо растворимое в этаноле и диэтиловом эфире .
Природные явления [ править ]
Он является предшественником многих натуральных продуктов, особенно линолов , предшественников древесной массы, из которой состоят многие растения. [1] Из множества видов п -кумаровая кислота встречается в Gnetum cleistostachyum . [2]
В еде [ править ]
р -Кумаровая кислота содержится в самых разных съедобных растениях и грибах, таких как арахис , фасоль, помидоры , морковь , базилик и чеснок . [ нужна ссылка ] Он содержится в вине и уксусе . [3] Он также содержится в ячменя . зерне [4]
р -Кумаровая кислота пыльцы входит в состав меда . [5]
Производные [ править ]
Глюкозид п -кумаровой кислоты также можно найти в коммерческом хлебе, содержащем льняное семя . [6] Диэфиры п -кумаровой кислоты можно найти в карнаубском воске .
Биосинтез [ править ]
Он биосинтезируется из коричной кислоты под действием P450 -зависимого фермента гидроксилазы 4-коричной кислоты (C4H).
Он также производится из L - тирозина под действием тирозин-аммиаклиазы (ТАЛ).
+ НХ 3 + Н +
строительный Биосинтетический блок
п- Кумаровая кислота является предшественником 4-этилфенола, вырабатываемого дрожжами Brettanomyces в вине. Фермент циннаматдекарбоксилаза катализирует превращение п -кумаровой кислоты в 4-винилфенол . [7] Винилфенолредуктаза затем катализирует восстановление 4-винилфенола до 4-этилфенола. Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды , что позволяет точно идентифицировать Brettanomyces по запаху.
Превращение п -кумаровой кислоты в 4-этифенол с помощью Brettanomyces.
Цис - п -кумаратглюкозилтрансфераза представляет собой фермент, который использует уридиндифосфат глюкозы и цис - п -кумарат для производства 4'- О -β- D -глюкозил- цис - п -кумарата и уридиндифосфата (UDP). Этот фермент принадлежит к семейству гликозилтрансфераз, в частности гексозилтрансфераз. [8]
Флоретовая кислота , содержащаяся в рубце овец , которых кормили сухой травой, вырабатывается путем гидрирования 2-пропеновой боковой цепи п -кумаровой кислоты. [9]
Фермент, ресвератролсинтаза , также известный как стильбенсинтаза, катализирует синтез ресвератрола в конечном итоге из тетракетида, полученного из 4-кумароил-КоА . [10]
п- Кумаровая кислота является кофактором фотоактивных желтых белков (PYP) , гомологичной группы белков, обнаруженной у многих эубактерий. [11]
См. также [ править ]
- о -кумаровая кислота
- м -кумаровая кислота
- Кумарин
- Кумароил-коэнзим А
- Феруловая кислота
- Коричная кислота
- Содержание фенолов в вине
- р -кумароилированные антоцианы
Ссылки [ править ]
- ^ Воут Бурджан, Джон Ральф, Мари Баушер «Биосинтез лигнина» Анну. Преподобный Плант Биол. 2003, вып. 54, стр. 519–46. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- ^ Яо К.С., Линь М., Лю Х, Ван Ю.Х. (апрель 2005 г.). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 7 (2): 131–7. дои : 10.1080/10286020310001625102 . ПМИД 15621615 . S2CID 37661785 .
- ^ Гальвес MC, Баррозу CG, Перес-Бустаманте Х.А. (1994). «Анализ полифенольных соединений разных образцов уксуса». Журнал пищевых исследований и исследований . 199 : 29–31. дои : 10.1007/BF01192948 . S2CID 91784893 .
- ^ Квинде-Акстелл З., Байк Б.К. (декабрь 2006 г.). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–84. дои : 10.1021/jf060974w . ПМИД 17177530 .
- ^ Мао В., Шулер М.А., Беренбаум М.Р. (май 2013 г.). «Компоненты меда активируют гены детоксикации и иммунитета у западной медоносной пчелы Apis mellifera» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (22): 8842–6. Бибкод : 2013PNAS..110.8842M . дои : 10.1073/pnas.1303884110 . ПМК 3670375 . ПМИД 23630255 .
- ^ Страндос С., Камаль-Элдин А., Андерссон Р., Аман П. (октябрь 2008 г.). «Фенольглюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–9. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.088 . ПМИД 26047292 .
- ^ «Мониторинг Brettanomyces путем анализа 4-этилфенола и 4-этилгваякола» . etslabs.com . Архивировано из оригинала 19 февраля 2008 г.
- ^ Расмуссен С., Рудольф Х. (1997). «Выделение, очистка и характеристика УДФ-глюкозы: цис - п -кумаровой кислоты-β- D -глюкозилтрансферазы из сфагнума фоллакса». Фитохимия . 46 (3): 449–453. дои : 10.1016/S0031-9422(97)00337-3 .
- ^ Чессон А., Стюарт К.С., Уоллес Р.Дж. (сентябрь 1982 г.). «Влияние растительных фенольных кислот на рост и целлюлолитическую активность бактерий рубца» . Прикладная и экологическая микробиология . 44 (3): 597–603. Бибкод : 1982ApEnM..44..597C . doi : 10.1128/aem.44.3.597-603.1982 . ПМК 242064 . ПМИД 16346090 .
- ^ Ван, Чуанхун; Чжи, Шуан; Лю, Чанъин; Сюй, Фэнсян; Чжао, Айчунь; Ван, Силин; Рен, Яньхун; Ли, Чжэнган; Ю, Маоде (2017). «Характеристика генов стильбенсинтазы шелковицы ( Morus atropurpurea ) и метаболическая инженерия для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212 . ПМИД 28168876 .
- ^ Хофф В.Д., Дукс П., Хорд К., Девриз Б., Нугтерен-Роодзант И.М., Крилаард В., Боленс Р., Каптейн Р., ван Беумен Дж., Хеллингверф К.Дж. (ноябрь 1994 г.). -кумаровая кислота , связанная с тиоловым эфиром « П , как новая фотоактивная простетическая группа в белке с родопсинподобной фотохимией» . Биохимия . 33 (47): 13959–62. дои : 10.1021/bi00251a001 . ПМИД 7947803 .