Кумароил-КоА

Кумароил-коэнзим А

Имена
Название ИЮПАК 3'- O -фосфоноаденозин 5'-[(3 R )-3-гидрокси-4-({3-[(2-{[(2 E )-3-(4-гидроксифенил)проп-2-еноил]сульфанил }этил)амино]-3-оксопропил}амино)-2,2-диметил-4-оксобутилдигидрофосфат]
Систематическое название ИЮПАК [( 2R , 3S , 4R ,5R ) -5-(6-Амино-9Н- пурин -9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)оксолан-2-ил]метил (3 R )-3-гидрокси-4-({3-[(2-{[(2 E )-3-(4-гидроксифенил)проп-2-еноил]сульфанил}этил)амино]-3-оксопропил}амино) -2,2-диметил-4-оксобутилдигидрофосфат
Другие имена 4-кумаройл - КоА п-кумароил-КоА 4-гидроксициннамоил-КоА
Идентификаторы
Номер CAS	119785-99-8  И
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХимическийПаук	4944344  Н
КЕГГ	C00223  И
ПабХим CID	6440013
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID001028841
показывать ИнЧИ InChI=1S/C30H42N7O18P3S/c1-30(2,25(42)28(43)33-10-9-20(39)32-11-12-59-21(40)8-5-17-3-6-18(38)7-4-17)14-52-58(49,50)55-57(47,48)51-13-19-24(54-56(44,45)46)23(41)29(53-19)37-16-36-22-26(31)34-15-35-27(22)37/h3-8,15-16,19,23-25,29,38,41-42H,9-14H2,1-2H3,(H,32,39)(H,33,43)(H,47,48)(H,49,50)(H2,31,34,35)(H2,44,45,46)/b8-5+/t19-,23-,24-,25+,29-/m1/s1 N Key: DMZOKBALNZWDKI-MATMFAIHSA-N N InChI=1/C30H42N7O18P3S/c1-30(2,25(42)28(43)33-10-9-20(39)32-11-12-59-21(40)8-5-17-3-6-18(38)7-4-17)14-52-58(49,50)55-57(47,48)51-13-19-24(54-56(44,45)46)23(41)29(53-19)37-16-36-22-26(31)34-15-35-27(22)37/h3-8,15-16,19,23-25,29,38,41-42H,9-14H2,1-2H3,(H,32,39)(H,33,43)(H,47,48)(H,49,50)(H2,31,34,35)(H2,44,45,46)/b8-5+/t19-,23-,24-,25+,29-/m1/s1 Key: DMZOKBALNZWDKI-MATMFAIHBG
показывать УЛЫБКИ CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)/C=C/C4=CC=C(C=C4)O)O
Характеристики
Химическая формула	С 30 Ч 42 Н 7 О 18 П 3 С
Молярная масса	913.67 g/mol
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). N   проверить ( что такое  И Н  ?) Ссылки на инфобоксы

Кумароил-кофермент А представляет собой тиоэфир кофермента А и кумаровой кислоты . Кумароил-коэнзим А является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе множества натуральных продуктов, обнаруженных в растениях. Эти продукты включают лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды , изофлавоноиды , кумарины , ауроны , стильбены , катехины и другие фенилпропаноиды .

Биосинтез и значение

В природе он образуется из фенилаланина превращается , который под действием PAL в трансциннамат . Трансциннамат гидроксилируется трансциннамат-4-монооксигеназой с образованием 4-гидроксициннамата (т.е. кумарата). Кумарат конденсируется с коферментом-А в присутствии 4-кумарат-КоА-лигазы :

АТФ + 4-кумарат + КоА $\rightleftharpoons$ АМФ + дифосфат + 4-кумароил-КоА.

Ферменты, использующие кумароил-коэнзим А

• Антоцианин-3-О-глюкозид-6''-О-гидроксициннамоилтрансфераза
• Антоцианин-5-ароматическая ацилтрансфераза
• Халконсинтаза
• 4-кумарат-КоА-лигаза
• 6'-дезоксихалконсинтаза
• Агматин N4-кумароилтрансфераза
• Флавонол-3-О-триглюкозид-О-кумароилтрансфераза
• Нарингенин-халконсинтаза
• Шикимат-О-гидроксициннамоилтрансфераза
• Тригидроксистильбенсинтаза