Стильбеноид
Стильбеноиды — гидроксилированные производные стильбена . Они имеют структуру C 6 –C 2 –C 6 . С биохимической точки зрения они принадлежат к семейству фенилпропаноидов и разделяют большую часть пути биосинтеза с халконами . [1] [2] Большинство стильбеноидов вырабатывается растениями. [2] [3] и единственным известным исключением является противомикробный стильбеноидный препарат тапинароф , который биосинтезируется грамотрицательной бактерией Photorhabdus luminescens . [4] [5] [6]
Химия
[ редактировать ]Стильбеноиды представляют собой гидроксилированные производные стильбена и имеют структуру C 6 –C 2 –C 6 . Они принадлежат к семейству фенилпропаноидов и разделяют большую часть пути биосинтеза с халконами . [1] [2] [3] Под воздействием УФ-облучения стильбен и его производные подвергаются внутримолекулярной циклизации, называемой фотоциклизацией стильбена, с образованием дигидрофенантренов . Олигомерные формы известны как олигостильбеноиды .
Типы
[ редактировать ]- Агликоны
- Пикеатанол в корнях ели европейской
- Пиносильвин — грибковый токсин, защищающий древесину от грибковой инфекции, обнаруженный в деревьях семейства сосновых.
- Птеростильбен в миндале, сосне и вакциниума. ягодах
- Ресвератрол в винограде
- Гликозиды
- Астрингин в коре ели европейской.
- Пицеид — производное ресвератрола, содержащееся в виноградном соке.
Производство
[ редактировать ]Стилбеноиды производятся в различных растениях, например, они являются вторичными продуктами образования сердцевины деревьев и могут действовать как фитоалексины . Другим примером является ресвератрол , противогрибковое средство, которое содержится в винограде и которое, как предполагается, полезно для здоровья. [7] Ампелопсин А и Ампелопсин Б представляют собой димеры ресвератрола, вырабатываемые из фарфоровых ягод .
Бактериальный стильбеноид, ( Е )-3,5-дигидрокси-4-изопропил- транс -стильбен , продуцируется Photorhabdus , бактериальным симбионтом насекомых-нематод, называемым Heterorhabditis . [8]
Стильбеноиды — это вторичные метаболиты, присутствующие в Cannabis sativa . [9]
Характеристики
[ редактировать ]Некоторые исследования показали, что фитоалексины отвечают за устойчивость к некоторым болезням деревьев, таким как увядание сосны .
См. также
[ редактировать ]- Комбретастатины , многие из которых являются стильбеноидами.
- Дигидростильбеноиды , двойной связи в мостике нет.
- Список антиоксидантов в продуктах питания
- Список фитохимических веществ в продуктах питания
- Фитохимия
- Вторичные метаболиты
- Советы по стилю
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б В.С. Соболев; БВ Хорн; Т. Л. Поттер; СТ Дейруп; Дж. Б. Глоер (2006). «Продуцирование стильбеноидов и фенольных кислот арахисом на ранних стадиях роста». Дж. Агрик. Пищевая хим. 54 (10): 3505–3511. дои : 10.1021/jf0602673 . ПМИД 19127717 .
- ^ Jump up to: а б с Валлетта, Алессио; Иозия, Лоренцо Мария; Леонелли, Франческа (январь 2021 г.). «Влияние факторов окружающей среды на биосинтез стильбена» . Растения . 10 (1): 90. doi : 10.3390/plants10010090 . ПМЦ 7823792 . ПМИД 33406721 .
- ^ Jump up to: а б Дубровина А.С.; Киселев, КВ (октябрь 2017). «Регуляция биосинтеза стильбена в растениях» . Планта . 246 (4): 597–623. дои : 10.1007/s00425-017-2730-8 . ISSN 0032-0935 . ПМИД 28685295 . S2CID 4015467 .
- ^ РИЧАРДСОН, УИЛЬЯМ Х. (1988). «Идентификация антрахинонового пигмента и гидроксистильбенового антибиотика из Xenorhabdus luminescens» . Прикладная и экологическая микробиология . 54 (6): 1602–1605. Бибкод : 1988ApEnM..54.1602R . дои : 10.1128/АЕМ.54.6.1602-1605.1988 . ПМК 202703 . PMID 3415225 — по телефону 0099-2240/88/061602-04$02.00/0.
- ^ Элефтерианос, Иоаннис; Баунди, Сэм; Джойс, Сьюзен А.; Аслам, Шазия; Маршалл, Джеймс В.; Кокс, Рассел Дж.; Симпсон, Томас Дж.; Кларк, Дэвид Дж.; французский Констант, Ричард Х.; Рейнольдс, Стюарт Э. (13 февраля 2007 г.). «Антибиотик, продуцируемый бактерией, патогенной для насекомых, подавляет защитные силы хозяина посредством ингибирования фенолоксидазы» . Труды Национальной академии наук . 104 (7): 2419–2424. Бибкод : 2007PNAS..104.2419E . дои : 10.1073/pnas.0610525104 . ISSN 0027-8424 . ЧВК 1892976 . ПМИД 17284598 .
- ^ Мори, Такахиро; Авакава, Такаёси; Симомура, Коитиро; Сайто, Юрий; Ян, Дэнфэн; Морита, Хироюки; Абэ, Икуро (22 декабря 2016 г.). «Структурное понимание ферментативного образования бактериального стильбена» . Клеточная химическая биология . 23 (12): 1468–1479. doi : 10.1016/j.chembiol.2016.10.010 . ISSN 2451-9456 . ПМИД 27866911 .
- ^ Джанг М.С., Цай ЭН, Удеани ГО (1997). «Химиопрофилактическая активность ресвератрола против рака, натурального продукта, полученного из винограда». Наука . 275 (5297): 218–220. дои : 10.1126/science.275.5297.218 . ПМИД 8985016 . S2CID 30850300 .
- ^ Джойс С.А., Брахманн А.О., Глейзер И., Ланго Л., Швар Г., Кларк Д.Д., Боде Х.Б. (2008). «Бактериальный биосинтез мультипотентного стильбена». Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942–1945. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . дои : 10.1002/anie.200705148 . ПМИД 18236486 .
- ^ Флорес-Санчес, Исветт Жозефина; Верпорте, Роберт (1 октября 2008 г.). «Вторичный метаболизм каннабиса». Обзоры фитохимии . 7 (3): 615–639. дои : 10.1007/s11101-008-9094-4 . S2CID 3353788 .
Книги
[ редактировать ]- Хиллис, МЫ (1987). Сердцевина и древесные выделения . Берлин, Гейдельберг: Springer Berlin Heidelberg. ISBN 978-3-642-72534-0 .
- ЯМАДА, Тошихиро; ИТО, Син-итиро (1993). «Реакция химической защиты устойчивых к увяданию видов сосны, Pinus strobus и P. taeda, против инфекции Bursaphelenchus xylophilus» . Японский журнал фитопатологии . 59 (6): 666–672. doi : 10.3186/jjphytopath.59.666 .