P -Coumaric Acid

P -Coumaric Acid
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC (2 E ) -3- (4-гидроксифенил) Prop-2-enoice кислота
	Другие имена ( E ) -3- (4-гидроксифенил) -2-пропеновая кислота ; ( E ) -3- (4-гидроксифенил) акриловая кислота ; Для -кумарной аварии ; 4-гидроксициннамическая кислота ; β- (4-гидроксифенил) акриловая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	501-98-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	2207383
Чеби	Чеби: 32374 ;
Химический	Cheml66879 ;
Chemspider	553148 ;
Наркоман	DB04066 ;
Echa Infocard	100.116.210
ЕС номер	231-000-0 ;
Гмелин Ссылка	2245630
Iuphar/bps	5787 ;
Кегг	C00811 ;
PubChem CID	637542 ;
НЕКОТОРЫЙ	IBS9D1EU3J ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID30901076 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 9 H 8 O 3
Молярная масса	164.160 g·mol −1
Точка плавления	От 210 до 213 ° C (от 410 до 415 ° F; от 483 до 486 K)
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H301 , H302 , H311 , H314 , H315 , H317 , H319 , H335
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P37+P313 , P361 , P362 P403 + P363, P233 , P405 , P501
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

P -Кумаровая кислота является органическим соединением с формулой HOC ₆ H ₄ CH = CHCO ₂ H. Это один из трех изомеров гидроксициннамической кислоты . Это белое твердое вещество, которое лишь слегка растворим в воде, но очень растворим в этаноле и диэтиловом эфире .

Природные события

Это является предшественником многих натуральных продуктов, особенно лигнолов , предшественников древесной массы, которая состоит из многих растений. ^{[ 1 ]} Из бесчисленных случаев, P -кумаровой кислоты можно найти в Gnetum Cleistostachyum . ^{[ 2 ]}

В еде

П -кумарную кислоту можно найти в самых разных съедобных растениях и грибах, таких как арахис , темно -синие бобы, помидоры , морковь , базилик и чеснок . ^{[ Цитация необходима ]} Это найдено в вине и уксусе . ^{[ 3 ]} Это также найдено в зерне ячменя . ^{[ 4 ]}

П -кумарная кислота из пыльцы является составляющей меда . ^{[ 5 ]}

Производные

P Глюкозид -кумаровой кислоты также можно найти в коммерческом хлебе , содержащем льняное семя . ^{[ 6 ]} Диесты P -кумарной кислоты можно найти в касках Carnauba .

Биосинтез

Он биосинтезируется из коричневой кислоты путем действия P450 -зависимой фермента 4 -циннамической гидроксилазы (C4H).

{\begin{matrix}{}\\{\xrightarrow {\mathrm {C4H} }}\\{}\end{matrix}}

Он также производится из L - тирозина действием тирозин -аммиачного лиазы (TAL).

{\xrightarrow {\mathrm {TAL} }}

+ NH ₃ + H ⁺

Биосинтетический строительный блок

П -кумарная кислота является предшественником 4 -этилфенола, продуцируемого дрожжевым бреттномиком в вине. Фермент корица с декарбоксилазой катализирует превращение P -кумаровой кислоты в 4 -винилфенол . ^{[ 7 ]} Затем виниловая фенола-редуктаза катализирует восстановление 4-винилфенола до 4-этилфенола. Кумарная кислота иногда добавляется в микробиологические среды , что позволяет положительной идентификации бреттномиков по запаху.

Цис - п -кумарат глюкозилтрансфераза представляет собой фермент, который использует уридинофосфат глюкозу и цис -п -кумарат для получения 4' -d -β -глюкозилцис -цис - p -кумарат и дифхосфат уридина (UDP). Этот фермент относится к семейству гликозилтрансфераз, в частности, гексозилтрансферазы. ^{[ 8 ]}

Флортическая кислота , обнаруженная в рубце овец , получавших сушеную траву, производится гидрированием 2 -пропеновой боковой цепи п -кумарной кислоты. ^{[ 9 ]}

Фермент, ресвератрол-синтаза , также известный как стильбен-синтаза, катализирует синтез ресвератрола в конечном итоге из тетракетида, полученного из 4-коммароил COA . ^{[ 10 ]}

П -кумарная кислота является кофактором фотоактивных желтых белков (PYP) , гомологичной группы белков, обнаруженных во многих eubacteria. ^{[ 11 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ WOUT BOERJAN, Джон Ральф, Мари Баухер «Биосинтез лигнина» Анну. Преподобный Плант Биол. 2003, Vol. 54, с. 519–46. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
^ Yao CS, Lin M, Liu X, Wang YH (апрель 2005 г.). «Стильбеновые производные от Gnetum cleistostachyum». Журнал исследований азиатских натуральных продуктов . 7 (2): 131–7. doi : 10.1080/10286020310001625102 . PMID 15621615 . S2CID 37661785 .
^ Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustanante JA (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Журнал для продовольственного экзамена и исследований . 199 : 29–31. Doi : 10.1007/bf01192948 . S2CID 91784893 .
^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (декабрь 2006 г.). «Фенольные соединения зерна ячменя и их значение в обесцвечивании пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–84. doi : 10.1021/jf060974w . PMID 17177530 .
^ Мао В., Шулер М.А., Беренбаум М.Р. (май 2013). «Медовые компоненты усиливают детоксикацию и гены иммунитета в западной медовой пчелиной Apis mellifera» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (22): 8842–6. Bibcode : 2013pnas..110.8842m . doi : 10.1073/pnas.1303884110 . PMC 3670375 . PMID 23630255 .
^ Strandås C, Kamal-Eldin A, Andersson R, Åman P (октябрь 2008 г.). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–9. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.088 . PMID 26047292 .
^ «Мониторинг Brettanomyces путем анализа 4-этилфенола и 4-этилгуакола» . etslabs.com . Архивировано из оригинала 2008-02-19.
^ Расмуссен С., Рудольф Х. (1997). «Выделение, очистка и характеристика UDP -глюкозы: цис -p -кумарастная кислота -β -d -глюкозилтрансфераза из сфагнума Fallax». Фитохимия . 46 (3): 449–453. doi : 10.1016/s0031-9422 (97) 00337-3 .
^ Чессон А., Стюарт К.С., Уоллес Р.Дж. (сентябрь 1982). «Влияние растительных фенольных кислот на рост и целлюлолитическую активность бактерий рубца» . Прикладная и экологическая микробиология . 44 (3): 597–603. Bibcode : 1982apenm..44..597c . doi : 10.1128/aem.44.3.597-603.1982 . PMC 242064 . PMID 16346090 .
^ Ван, Чуанхонг; Чжи, Шуан; Лю, чертовски; Сюй, Фенгсиан; Чжао, Айчун; Ван, Ссилинг; Рен, Янхон; Ли, Чженганг; Yu, Maode (2017). «Характеристика генов стильбена синтазы в шелковице ( Morus atropurpurea ) и метаболической инженерии для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 .
^ Court WD, Düx P, Hård K, Defeat B, Nugtern-Rodzant IM, Crichard W, Boilens R, Captain R, из Beeumen J, Helling WI (Nower 1994). «Тиол-эфир, связанный с п- кумарным острой, новый фотохиактивный протез высотой в фотохимии с родопсином, подобным родопсинам» . Бихемитрика . 33 (47): 13959–62. doi : 10,1021/bi00251a001 . PMID 7947803 .

[1] WOUT BOERJAN, Джон Ральф, Мари Баухер «Биосинтез лигнина» Анну. Преподобный Плант Биол. 2003, Vol. 54, с. 519–46. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938

[2] Yao CS, Lin M, Liu X, Wang YH (апрель 2005 г.). «Стильбеновые производные от Gnetum cleistostachyum». Журнал исследований азиатских натуральных продуктов . 7 (2): 131–7. doi : 10.1080/10286020310001625102 . PMID 15621615 . S2CID 37661785 .

[3] Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustanante JA (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Журнал для продовольственного экзамена и исследований . 199 : 29–31. Doi : 10.1007/bf01192948 . S2CID 91784893 .

[4] Quinde-Axtell Z, Baik BK (декабрь 2006 г.). «Фенольные соединения зерна ячменя и их значение в обесцвечивании пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–84. doi : 10.1021/jf060974w . PMID 17177530 .

[Berenbaum-5] Мао В., Шулер М.А., Беренбаум М.Р. (май 2013). «Медовые компоненты усиливают детоксикацию и гены иммунитета в западной медовой пчелиной Apis mellifera» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (22): 8842–6. Bibcode : 2013pnas..110.8842m . doi : 10.1073/pnas.1303884110 . PMC 3670375 . PMID 23630255 .

[6] Strandås C, Kamal-Eldin A, Andersson R, Åman P (октябрь 2008 г.). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–9. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.088 . PMID 26047292 .

[7] «Мониторинг Brettanomyces путем анализа 4-этилфенола и 4-этилгуакола» . etslabs.com . Архивировано из оригинала 2008-02-19.

[8] Расмуссен С., Рудольф Х. (1997). «Выделение, очистка и характеристика UDP -глюкозы: цис -p -кумарастная кислота -β -d -глюкозилтрансфераза из сфагнума Fallax». Фитохимия . 46 (3): 449–453. doi : 10.1016/s0031-9422 (97) 00337-3 .

[9] Чессон А., Стюарт К.С., Уоллес Р.Дж. (сентябрь 1982). «Влияние растительных фенольных кислот на рост и целлюлолитическую активность бактерий рубца» . Прикладная и экологическая микробиология . 44 (3): 597–603. Bibcode : 1982apenm..44..597c . doi : 10.1128/aem.44.3.597-603.1982 . PMC 242064 . PMID 16346090 .

[biosyn-10] Ван, Чуанхонг; Чжи, Шуан; Лю, чертовски; Сюй, Фенгсиан; Чжао, Айчун; Ван, Ссилинг; Рен, Янхон; Ли, Чженганг; Yu, Maode (2017). «Характеристика генов стильбена синтазы в шелковице ( Morus atropurpurea ) и метаболической инженерии для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 .

[:0-11] Court WD, Düx P, Hård K, Defeat B, Nugtern-Rodzant IM, Crichard W, Boilens R, Captain R, из Beeumen J, Helling WI (Nower 1994). «Тиол-эфир, связанный с п- кумарным острой, новый фотохиактивный протез высотой в фотохимии с родопсином, подобным родопсинам» . Бихемитрика . 33 (47): 13959–62. doi : 10,1021/bi00251a001 . PMID 7947803 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]