Синапиновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2 E )-3-(4-Гидрокси-3,5-диметоксифенил)проп-2-еновая кислота | |
| Другие имена
Синапиновая кислота
Синаповая кислота 3,5-Диметокси-4-гидроксикоричная кислота 4-Гидрокси-3,5-диметоксикоричная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 11 Н 12 О 5 | |
| Молярная масса | 224.21 g/mol |
| Температура плавления | От 203 до 205 ° C (от 397 до 401 ° F; от 476 до 478 К) (разлагается) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Синапиновая кислота , или синапиновая кислота (Sinapine — Происхождение: L. Sinapi, sinapis, горчица, греч., ср. F. Sinapine.), представляет собой небольшую природную гидроксикоричную кислоту . Это член семейства фенилпропаноидов . Это широко используемая матрица в MALDI масс-спектрометрии . [1] [2] Это полезная матрица для широкого спектра пептидов и белков. Он хорошо служит матрицей для MALDI благодаря своей способности поглощать лазерное излучение, а также отдавать протоны (H + ) к интересующему аналиту.
Синаповая кислота может образовывать димеры с самой собой (одна структура) и феруловой кислотой (три разные структуры) в клеточных стенках злаков и, следовательно, может оказывать такое же влияние на структуру клеточной стенки, как и диферуловые кислоты . [3]
Синапин – это алкалоидный амин, содержащийся в семенах черной горчицы. Считается холиновым эфиром синапиновой кислоты. [4]
Природные явления
[ редактировать ]Синапиновую кислоту можно найти в вине . [5] уксус , [6] и черные сливы. [7]
Метаболизм
[ редактировать ]Синапат-1-глюкозилтрансфераза представляет собой фермент, который использует УДФ-глюкозу и синапат для производства УДФ и 1-синапоил-D-глюкозы .
Синапоилглюкозо-малат О-синапоилтрансфераза представляет собой фермент, который использует 1-О-синапоил-бета-D-глюкозу и (S) -малат для производства D- глюкозы и синапоил-(S)-малата .
Родственные соединения
[ редактировать ]Канолол – это фенольное соединение, содержащееся в сыром рапсовом масле . Его получают путем декарбоксилирования синапиновой кислоты при обжаривании семян канолы. [8]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бивис Р.К., Хаит Б.Т. (1989). «Матричная лазерно-десорбционная масс-спектрометрия с использованием излучения 355 нм». Быстрая коммуникация. Масс-спектр . 3 (12): 436–9. Бибкод : 1989RCMS....3..436B . дои : 10.1002/rcm.1290031208 . ПМИД 2520224 .
- ^ Бивис Р.К., Хаит Б.Т. (1989). «Производные коричной кислоты как матрицы для масс-спектрометрии белков с ультрафиолетовой лазерной десорбцией». Быстрая коммуникация. Масс-спектр . 3 (12): 432–5. Бибкод : 1989RCMS....3..432B . дои : 10.1002/rcm.1290031207 . ПМИД 2520223 .
- ^ Бунцель М., Ральф Дж., Ким Х., Лу Ф., Ральф С.А., Марита Дж.М., Хэтфилд Р.Д., Стейнхарт Х. (2003). «Синапатные дегидродимеры и синапат-ферулатные гетеродимеры в пищевых волокнах зерновых». Дж. Агрик. Пищевая хим . 51 (5): 1427–1434. дои : 10.1021/jf020910v . ПМИД 12590493 .
- ^ Цаголов А (1963). «Метаболизм синапина в растениях горчицы. I. Разложение синапина на синапиновую кислоту и холин» . Физиология растений . 38 (2): 202–206. дои : 10.1104/стр.38.2.202 . ПМК 549906 . ПМИД 16655775 .
- ^ Сравнение фенольных кислот и флаван-3-олов во время винного брожения винограда с разным временем сбора урожая. Ронг-Ронг Тянь, Цю-Хун Пан, Цзи-Ченг Чжань, Цзин-Мин Ли, Си-Бао Ван, Цин-Хуа Чжан и Вэй-Дун Хуан, Молекулы, 2009, 14, страницы 827-838, дои : 10.3390/molecules14020827
- ^ Гавес М.К., Баррозу К.Г., Пеес-Бустаманте Х.А. (1994). «Анализ полифенольных соединений разных образцов уксуса». Журнал пищевых исследований и исследований . 199 : 29–31. дои : 10.1007/BF01192948 . S2CID 91784893 .
- ^ Джавад М., Али М., Касим С., Акбар А., Хан Н.А., Садик МБ (2 августа 2022 г.). «Определение фенольных соединений и биоактивного потенциала экстракта кожуры сливы (Prunus salicina), полученного методом ультразвуковой экстракции» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2022 : 7787958. doi : 10.1155/2022/7787958 . ISSN 2314-6133 . ПМЦ 9433295 . ПМИД 36060132 .
- ^ Производство антиоксидантного канолола из возобновляемого сырья с помощью модифицированной декарбоксилазы. Криста Л. Морли, Стефан Гросс, Ханнес Лейша и Питер С. К. Лау, Green Chem., 2013, № 15, страницы 3312–3317, два : 10.1039/C3GC40748A