Норстероид
![]() | В этой статье есть несколько проблем. Пожалуйста, помогите улучшить его или обсудите эти проблемы на странице обсуждения . ( Узнайте, как и когда удалять эти шаблонные сообщения )
|
Норстероиды от «нормальный» в химии, указывающий на удаление углерода) представляют собой структурный класс стероидов , ( нор- , L.norma , у которых атом или атомы (обычно углерод) удалены биосинтетически или синтетически из положений разветвления кольца или боковые цепи (например, удаление метильных групп) или изнутри колец стероидной кольцевой системы. [ 1 ] [ 2 ] Например, 19-норстероиды (например, 19-норпрогестерон ) составляют важный класс природных и синтетических стероидов, полученных путем удаления метильной группы природного продукта прогестерона ; эквивалентное изменение между тестостероном и 19-нортестостероном (нандролоном) показано ниже.
Примеры
[ редактировать ]Примеры норстероидов включают: 19-норпрегнан (из прегнана ), дезогестрел , этилэстренол , этинодиолдиацетат , этинилэстрадиол , гестринон , левоноргестрел , норэтистерон (норэтиндрон), норгестрел , норпрегнатриен (из прегнатриена ), хинестрол , 19-норпрогестерон (из прогестерона). ), Номегестрола ацетат , [ 3 ] [ нужен неосновной источник ] 19-нортестостерон (из тестостерона ) и норэтистерона ацетат . [ 3 ] [ нужен неосновной источник ]
![]() |
![]() | |
прогестерон | 19-норпрогестерон | |
![]() |
![]() | |
тестостерон | нандролон (нортестостерон) |
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC), 1999, «RF-4.1 Удаление скелетных атомов», в «RF-4. Скелетные модификации» в пересмотренном разделе F: Натуральные продукты и родственные соединения (Рекомендации IUPAC 1999), см. [1] Архивировано 4 марта 2016 г. на Wayback Machine , по состоянию на 20 мая. 2014. См. также ИЮПАК, 1976, «Номенклатура органической химии: Раздел F – Натуральные продукты и родственные соединения, Рекомендации 1976», Приложения к информационному бюллетеню ИЮПАК по предварительной номенклатуре, символам, единицам измерения и стандартам, № 53, декабрь 1976 г., также в евро. Дж. Биохим. 1978, 86 , 1-8.
- ^ Норстероиды Национальной медицинской библиотеки США в медицинских предметных рубриках (MeSH).
- ^ Jump up to: а б Кузине Б., Янг Дж., Брэйли С., Шансон П., Томас Дж.Л., Шейсон Дж. (декабрь 1996 г.). «Антигонадотропная активность прогестинов (производных 19-нортестостерона и 19-норпрогестерона) не опосредована через андрогенные рецепторы» . Дж. Клин. Эндокринол. Метаб . 81 (12): 4218–23. doi : 10.1210/jcem.81.12.8954018 . ПМИД 8954018 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Брику В., Райт Ф. (2004). «Обновленная информация о нандролоне и норстероидах: насколько эндогенны или ксенобиотичны эти вещества?». Eur J Appl Physiol . 92 (1–2): 1–12. дои : 10.1007/s00421-004-1051-3 . ПМИД 15042372 . S2CID 6472015 .