Эстрин (молекула)
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Эстра-1,3,5(10)-триен
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(3a S ,3b S ,9b S ,11a S )-11a-Метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен | |
| Другие имена
Эстратриен
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Ч 24 | |
| Молярная масса | 240.39 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Эстрин ( американский английский ) или эстрин ( британский английский ), также известный как эстра-1,3,5(10)-триен , представляет собой эстрана стероид . Это дегидрированный эстран с двойными связями, особенно в положениях C1, C3 и C5(10). Эстрин является исходной структурой эстрогенных стероидных гормонов эстрадиола , эстрона и эстриола , которые также известны как дигидроксиэстрин, кетогидроксиэстрин и тригидроксиэстрин соответственно. [ 1 ] [ 2 ]
эстрогена В отличие от своих производных себе обладает минимальной эстрогенной активностью, поскольку гидроксильные и/или кетозамещения , эстрин сам по в положениях C3 и C17 имеют решающее значение для высокого сродства связывания с рецепторами эстрогена . [ 3 ] [ 4 ] Было обнаружено, что эстрин примерно в 1000 раз менее эффективен , чем эстрадиол, в индукции эстрогенных реакций in vitro . [ 5 ] [ 6 ] [ 3 ] Помимо эстрина, эстратриен-17β-ол, у которого отсутствует 3-гидроксильная группа эстрадиола, и 3-гидроксиэстратриен, у которого отсутствует 17β-гидроксильная группа эстрадиола, оба обладают измеримым сродством к рецептору эстрогена и способны активировать рецептор и индуцируют рецептора прогестерона экспрессию . [ 6 ] [ 7 ] [ 3 ]
Термин «эстрин» также является синонимом эстрогена . [ 8 ] Он был придуман сэром Аланом С. Парксом и К.В. Беллерби в 1926 году для описания гормона, секретируемого яичниками и вызывающего течку у животных (т.е. эстрогена). [ 8 ]
Структуры основных эндогенных эстрогенов
 |
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бискинд, Мортон С. (1935). «Товарная железистая продукция». Журнал Американской медицинской ассоциации . 105 (9): 667. doi : 10.1001/jama.1935.92760350007009a . ISSN 0002-9955 .
- ^ Флюманн CF (1938). «Эстрогенные гормоны: их клиническое использование» . Кал Вест Мед . 49 (5): 362–6. ПМЦ 1659459 . ПМИД 18744783 .
- ^ Jump up to: а б с Анстед ГМ, Карлсон К.Е., Каценелленбоген Дж.А. (1997). «Фармакофор эстрадиола: отношения структуры лиганда и аффинности связывания рецептора эстрогена и модель сайта связывания рецептора». Стероиды . 62 (3): 268–303. дои : 10.1016/s0039-128x(96)00242-5 . ПМИД 9071738 . S2CID 10080044 .
- ^ Томас Л. Лемке; Дэвид А. Уильямс (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1395–. ISBN 978-1-60913-345-0 .
- ^ Джордан В.К., Кох Р. (апрель 1989 г.). «Регуляция синтеза пролактина in vitro эстрогенными и антиэстрогенными производными эстрадиола и эстрона». Эндокринология . 124 (4): 1717–26. дои : 10.1210/эндо-124-4-1717 . ПМИД 2924721 .
- ^ Jump up to: а б Брукс С.К., Вапплер Н.Л., Коромбос Дж.Д., Доэрти Л.М., Хорвиц Дж.П. (1987). «Взаимоотношения структура-рецептор эстрогена». В Мудгиле ВК (ред.). Последние достижения в области действия стероидных гормонов . Вальтер де Грюйтер. стр. 443–466.
- ^ Шварц Дж.А., Скафар Д.Ф. (сентябрь 1993 г.). «Лиганд-опосредованная модуляция конформации рецептора эстрогена аналогами эстрадиола». Биохимия . 32 (38): 10109–15. дои : 10.1021/bi00089a029 . ПМИД 8399136 .
- ^ Jump up to: а б Марк А. Фриц; Леон Сперофф (28 марта 2012 г.). Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 750–. ISBN 978-1-4511-4847-3 .
 | Эта статья стероидах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |