Ни-
В химической номенклатуре нор- — это префикс для обозначения структурного аналога , который может быть получен из исходного соединения путем удаления одного атома углерода вместе с сопутствующими атомами водорода. Нор-соединение может быть получено удалением CH
3 , СН
2 , или группу CH, или атом C. Префикс «нор-» также включает удаление метиленового мостика в исходном циклическом соединении с последующим сокращением кольца . (Приставка « гомо- », указывающая на следующий более высокий член гомологического ряда , обычно ограничивается нециклическими атомами углерода). [1] [2] [3] Термины десметил- или деметил- являются синонимами слова «нор-».
«Нор» — сокращение от «нормальный». Первоначально этот термин использовался для обозначения полностью деметилированной формы исходного соединения. [4] Позже смысл ограничился удалением одной группы. Nor пишется непосредственно перед названием основы, без дефиса между ними, если только после nor нет другого префикса (например, α-). Если исключено несколько групп, используется префикс динор, тринор, тетранор и т. д. Префиксу предшествует номер позиции (локанта) исчезающих атомов углерода (например, 2,3-динор). Исходная нумерация исходного соединения сохраняется. По номенклатуре ИЮПАК этот префикс не пишется курсивом. [5] и в отличие от nor, когда это ди или выше, ни в конце чисел, разделенных запятыми, используется дефис (например, 2,3-динор-6-кето простагландин F1α образуется путем бета-окисления родительского соединение 6-кето-простагландин F1α). [6] Однако здесь углерод 1 и 2 теряются в результате окисления. Новый углерод 1 теперь стал CCOH, похожим на исходное соединение, и выглядит так, как будто из исходного соединения были удалены только углероды 2 и 3. «Динор» не обязательно должен представлять собой восстановление соседних атомов углерода, например, 5-ацетил-4,18-динор-ретиноевая кислота, где 4 относится к углероду кольца, а 18 относится к метильной группе на 5-м атоме углерода в кольце. [3]
Альтернативное использование «нор» в названии неразветвленной формы соединения внутри ряда изомеров (также называемых «нормальными») устарело и не разрешено в названиях IUPAC.
История
[ редактировать ]
Возможно, самое раннее известное использование префикса « нор» - это использование А. Маттиссеном и Г. К. Фостером в 1867 году в публикации о реакции между сильной кислотой и опиановой кислотой (см. Рисунок).
Опиановая кислота (C 10 H 10 O 5 ) представляет собой соединение с двумя метильными группами, и они назвали ее «диметилноропиановая кислота». После реакции с сильной кислотой было получено соединение только с одним метилом (C 9 H 8 O 5 ). Эту частично деметилированную опиановую кислоту они назвали «метилнормальной опиановой кислотой». Полностью деметилированное соединение (C 8 H 6 O 5 ) обозначалось термином «нормальная опиановая кислота», сокращенно «нор-опиановая кислота».
Аналогично Маттиссен и Фостер назвали наркотик , имеющий три метоксигруппы , «триметилнор-наркотином». Деметилированный наркотик в единственном числе назывался «диметилнор-наркотин», более деметилированный наркотик — «метилнор-наркотин», а полностью деметилированная форма — «нормальный наркотик» или «нор-наркотин». [7]
«С этого времени значение приставки было обобщено для обозначения замены одной или нескольких метильных групп на H или исчезновения CH 2 из углеродной цепи» . [4]
В настоящее время значение ограничено и обозначает удаление только одной группы из исходной структуры, а не полностью деметилированную форму исходного соединения. [1]
В литературе «нор» иногда называют «следующим низшим гомологом», хотя в данном контексте «гомолог» — неточный термин. «Нор» относится только к удалению одного атома углерода с сопутствующим водородом, а не к удалению других единиц. «Нор» сравнивает два родственных соединения; он не описывает отношение к гомологическому ряду .
Ложная этимология
[ редактировать ]Предполагается, что «нор» — это аббревиатура немецкого « No hne » ( Radikal « азот без радикала »). Сначала британский фармаколог Джон Х. Гаддум . этой теории последовал [8] но в ответ на обзор AM Woolman, [9] Гаддум отказался от поддержки этой этимологии. [4] Вулман считал, что «N ohne Radikal» было немецким мнемоническим знаком и, вероятно, бэкронимом , а не реальным значением префикса «нор». Аргументировать это можно тем, что «приставка ни используется для многих соединений, вообще не содержащих азота» . [9]
Устаревшее использование термина
[ редактировать ]Первоначально «нор» имел неоднозначное значение, поскольку термин «нормальный» мог также относиться к неразветвленной форме ряда изомеров, например, как у алканов , алканолов и некоторых аминокислот. [10] [11] [12]
Названия неразветвленных алканов и алканолов, такие как « нормальный бутан » и « нормальный пропиловый спирт », которые сейчас устарели. [13] стали приставкой n- , однако, а не «nor». [14] Остальные «нормальные» соединения получили приставку «нор». IUPAC рекомендует старые тривиальные названия , такие как норлейцин и норвалин ; не использовать [11] использование префикса для изомерных соединений не поощрялось уже в 1955 году или ранее. [10]
Примеры
[ редактировать ] |  | |
| адреналин | норадреналин | |
 |  | |
| тестостерон | нортестостерон |
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « ни ». дои : 10.1351/goldbook.N04210
- ^ Предпочтительные имена IUPAC, Предварительная рекомендация, сентябрь 2004 г., Глава 1 13.4.4.3. С префиксом «нор» , стр. 18-19.
- ^ Jump up to: а б Объединенная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре (JCBN): Nor Retinoids Номенклатура ретиноидов , Рекомендации 1981; 4.6.
- ^ Jump up to: а б с Гаддум Дж. Х. (июнь 1956 г.). «Приставка «Нор» в химической номенклатуре» . Природа . 177 (1046): 1046. Бибкод : 1956Natur.177.1046G . дои : 10.1038/1771046b0 . S2CID 4284979 .
- ^ Предварительная рекомендация по предпочтительным именам ИЮПАК, сентябрь 2004 г.; Глава 1, 16.5.3 Термины, выделенные курсивом , стр.89-90
- ^ «2,3-динор-6-кето Простагландин F1α (натриевая соль) | Cayman Chemical» .
- ^ А. Маттиссен и Г. К. Фостер: «Исследования химического состава наркотика и продуктов его разложения» ; Дж. Хим. Сок., 358 (1868). Аннотация опубликована в: «Труды Лондонского королевского общества, том 16», стр. 39-41. PDF: [1]
- ^ Гаддум Дж. Х. (февраль 1953 г.). «Рецензия на книгу: Дополнительная фармакопея» . Природа . 171 (350): 350. Бибкод : 1956Natur.177..350G . дои : 10.1038/177350a0 . (доступ несвободный)
- ^ Jump up to: а б Вулман А.М. (июнь 1956 г.). «Приставка «Нор» в химической номенклатуре» . Природа . 177 (1046): 1046. Бибкод : 1956Natur.177.1046W . дои : 10.1038/1771046a0 . S2CID 4201838 .
- ^ Jump up to: а б Система номенклатуры ТЕРПЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ - Том 14 Американского химического общества (1955); Приложение D. Префикс Nor-; дои : 10.1021/ba-1955-0014.ch008
- ^ Jump up to: а б Объединенная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре (JCBN): «Нор» аминокислоты , номенклатура и символика аминокислот и пептидов; 15.2.3.
- ^ Комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре (JCBN): Сокращенное обозначение производных аминокислот и пептидов - Предварительные правила Журнал биологической химии, Vol. 241 , № 11, выпуск от 10 июня 1966 г., с. 2492
- ^ Р. Кобер и У. Бюнцли-Трепп: ИЮПАК, Систематическая номенклатура документации CIPAC – анализ, стр. 12-13. Седьмое СОВМЕСТНОЕ совещание CIPAC/ФАО/ВОЗ – симпозиум (54-е совещание CIPAC и 9-е совещание JMPS); Любляна, 8 июня 2010 г.
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Алкильные группы ». дои : 10.1351/goldbook.A00228