Пеонидин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3,4',5,7-тетрагидрокси-3'-метоксифлавилий
| |
| Систематическое название ИЮПАК
3,5,7-Тригидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1λ 4 -бензопиран-1-илий | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Н 13 О 6 + | |
| Молярная масса | 301.27 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пеонидин представляет собой O-метилированный антоцианидин, полученный из цианидина , и первичный растительный пигмент . Пеонидин придает пурпурно-красные оттенки таким цветам, как пион , от которого он получил свое название, и розы. Он также присутствует в некоторых синих цветах, таких как ипомея .
Как и большинство антоцианидинов , он чувствителен к pH и меняет цвет с красного на синий при повышении pH, поскольку антоцианидины представляют собой высококонъюгированные хромофоры. При изменении pH изменяется степень сопряжения (двойных связей), что изменяет длину волны световой энергии, поглощаемой молекулой. (Природные антоцианидины наиболее стабильны в среде с очень низким pH; при pH 8,0 большинство из них становятся бесцветными.) При pH 2,0 пеонидин имеет вишнево-красный цвет; при 3,0 — насыщенный желтовато-розовый; при 5,0 — виноградный красно-фиолетовый; а при 8.0 становится темно-синим; однако, в отличие от многих антоцианидинов, он стабилен при более высоком pH и был выделен в виде синего красителя из блестящей ипомеи «Небесной синевы» ( Ipomoea tricolor Cav cv ).
Из-за его необычной стабильности цвета его кафеил-ацилированная буферная формула была запатентована для использования в качестве пищевого красителя.
Пеонидин, как и многие антоцианидины, продемонстрировал сильное ингибирующее и апоптотическое действие на раковые клетки in vitro , особенно на метастатические клетки рака молочной железы человека. [ 1 ] Однако был поднят очень большой вопрос о проникновении и удержании антоцианидинов в клетках человека in vivo из-за их быстрого выведения из организма человека.
Безусловно, самым большим диетическим источником пеонидина является сырая клюква , которая содержит 42 мг на 100 г фруктов. [ нужна ссылка ] Черника, сливы, виноград и вишня также содержат значительные количества — от 5 до 12 мг/100 г. Было показано, что только свежие фрукты содержат значительное количество пеонидина; Было показано, что замороженная черника практически не содержит ее. Пеонидин был обнаружен в концентрации до 40 мг на 100 г (приготовленного) некоторых сортов сладкого картофеля с фиолетовой мякотью; количество пеонидина сильно варьируется в зависимости от сорта. [ 2 ] Он также был выделен из сырого черного риса и черных бананов.
Более высокий уровень пеонидина в свежих фруктах соответствует эмпирическому правилу: чем больше натуральных фруктов, тем полезнее. В частности, было обнаружено, что количество фенольных соединений в клюкве обратно коррелирует с размером плодов и урожайностью. [ 3 ]
Список производных пеонидина
[ редактировать ]- Пеонидин-3- О -глюкозид , содержащийся в красном луке.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чон Ён Квон; Ки Вон Ли; Хэнг Чжон Хур; Хён Джу Ли (2007). «Пеонидин ингибирует индуцированную форболовым эфиром экспрессию и трансформацию ЦОГ-2 в клетках JB6 P +, блокируя фосфорилирование ERK-1 и -2». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1095 (1): 513–520. Бибкод : 2007NYASA1095..513K . дои : 10.1196/анналы.1397.055 . ПМИД 17404064 . S2CID 34779251 .
- ^ Ван-Ден Труонг; Найджел Дейтон; Роджер Т. Томпсон; Роджер Ф. Макфитерс; Лиза О. Дин; Кеннет В. Пекота и Дж. Крейг Йенчо (2009). «Характеристика антоцианов и антоцианидинов в сладком картофеле с пурпурной мякотью с помощью ВЭЖХ-DAD/ESI-MS/MS» (PDF) . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (1): 404–410. дои : 10.1021/jf902799a . ПМИД 20017481 . Архивировано из оригинала (PDF) 12 июля 2010 г.
- ^ Н. Ворса; Дж. Полашок; Д. Каннингем; Р. Родерик; А. Хауэлл. «Оценка химического состава плодов в зародышевой плазме клюквы: потенциал для селекции сортов с повышенным содержанием полезных для здоровья компонентов» . ISHS Acta Horticulturae . 574: VII Международный симпозиум по культуре вакцин.