Изорамнетин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3,4',5,7-Тетрагидрокси-3'-метоксифлавон
| |
| Систематическое название ИЮПАК
3,5,7-Тригидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-4H - 1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена
3-метилкверцетин
3-Метилкверцетин Изорамнетол изорагаментин изорамнетин изо-рамнет 3'-Метоксикверцетин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.860 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Н 12 О 7 | |
| Молярная масса | 316.26 g/mol |
| Температура плавления | 307 ° С (585 ° F; 580 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Изорамнетин — О-метилированный флавонол из класса флавоноидов . Обычным пищевым источником этого 3'-метоксилированного производного кверцетина и его глюкозидных конъюгатов является острый желтый или красный лук, в котором он является второстепенным пигментом, кверцетин-3,4'-диглюкозидом и кверцетин-4'-глюкозидом и агликоном. кверцетин является основным пигментом. [ 1 ] Груши, оливковое масло, вино и томатный соус богаты изорамнетином. [ 2 ] Кожица миндаля является богатым источником изорамнетин-3-О-рутинозида и изорамнетин-3-О-глюкозид, в некоторых сортах они составляют 75% содержания полифенолов, общее количество которых может превышать 10 мг/100 грамм миндаля. [ 3 ] Другие источники включают специи, лекарственные травы. [ 4 ] и психоактивный мексиканский эстрагон ( Tagetes lucida ) , который накапливает изорамнетин и его производное 7-O-глюкозида. [ 5 ] Нопал (Opuntia ficus-indica (L.)) также является хорошим источником изорамнетина, который можно экстрагировать путем сверхкритической жидкостной экстракции с помощью ферментов. [ 6 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Фермент кверцетин-3-О-метилтрансфераза использует S-аденозилметионин и кверцетин для производства S-аденозилгомоцистеина и изорамнетина.
Фермент 3-метилкверцетин-7-О-метилтрансфераза использует S-аденозилметионин и 5,7,3',4'-тетрагидрокси-3-метоксифлавон (изорамнетин) для производства S-аденозилгомоцистеина и 5,3',4'-тригидрокси- 3,7-диметоксифлавон ( рамназин ).
Гликозиды
[ редактировать ]- Изорхамнетин-3-О-рутинозид-7-О-глюкозид
- Изорхамнетин-3-О-рутинозид-4'-О-глюкозид
- Нарцисс ( изорамнетин-3-О-рутинозид )
См. также
[ редактировать ]- Список антиоксидантов в продуктах питания
- Список фитохимических веществ в продуктах питания
- Тамариксетин , 4'-метиловый аналог.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Слиместад, Р; Фоссен, Т; Воген, IM (декабрь 2007 г.). «Лук: источник уникальных диетических флавоноидов». Дж. Агрик. Пищевая хим . 55 (25): 10067–80. дои : 10.1021/jf0712503 . ПМИД 17997520 .
- ^ Холланд, Томас М.; Агарвал, Пуджа; Ван, Ямин; Леурганс, Сью Э.; Беннетт, Дэвид А.; Бут, Сара Л.; Моррис, Марта Клэр (29 января 2020 г.). «Диетические флавонолы и риск деменции Альцгеймера» . Неврология . 94 (16): е1749–е1756. дои : 10.1212/WNL.0000000000008981 . ISSN 0028-3878 . ПМЦ 7282875 . ПМИД 31996451 .
- ^ PMID 25544797 PMC4276397
- ^ Сеспедес, Карлос Л. (2006). «Противогрибковое и антибактериальное действие мексиканского эстрагона (Tagetes lucida)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (10): 3521–3527. дои : 10.1021/jf053071w . ПМИД 19127719 .
- ^ Абдала, 1999 г.
- ^ Антунес-Рикардо М., Гарсия-Каюэла Т., Мендиола Х.А., Ибаньес Э., Гутьеррес-Урибе Х.А., Кано М.П., Гуахардо-Флорес Д. (ноябрь 2018 г.). «Сверхкритический ферментативный гидролиз CO2 как предварительная обработка для высвобождения конъюгатов изорамнетина из Opuntia ficus-indica (L.) Mill». Журнал сверхкритических жидкостей . 141 : 21–28. дои : 10.1016/j.supflu.2017.11.030 . S2CID 103893093 .