Сирингетин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3,4',5,7-Тетрагидрокси-3',5'-диметоксифлавон
| |
| Систематическое название ИЮПАК
3,5,7-Тригидрокси-2-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-4H - 1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена
3',5'- О -Диметилмирицетин
3',5'-Диметокси-3,5,7,4'-тетрагидроксифлавон 3,5,7,4'-Тетрагидрокси-3',5'-диметоксифлавон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 17 Н 14 О 8 | |
| Молярная масса | 346.291 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Сирингетин представляет собой O -метилированный флавонол , разновидность флавоноида. Он содержится в красном винограде (отсутствует в белом винограде), [ 1 ] в Lysimachia congestiflora [ 2 ] и Vaccinium uliginosum (голубика болотная). [ 3 ] Это одно из фенольных соединений, присутствующих в вине . [ 4 ]
Он индуцирует дифференцировку остеобластов человека посредством костного морфогенетического белка-2 / , регулируемой внеклеточным сигналом . пути киназы 1/2 [ 4 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Сирингетин образуется из ларицитрина под действием фермента ларицитрин-5'- О- метилтрансферазы. [ 1 ] [ 5 ] ( мирицетин О -метилтрансфераза ). [ 6 ]
Гликозиды
[ редактировать ]- Сирингетин-3 -О -галактозид [ 1 ] [ 7 ]
- Сирингетин-3 -О -глюкозид [ 8 ] [ 9 ]
- Сирингетин 3-рамнозид (номер CAS 93126-00-2)
- Сирингетин-3 -О -рутинозид [ 9 ] найден в сибирской лиственнице [ 10 ]
- Сирингетин 3- О- (6''-ацетил)-β-глюкопиранозид обнаружен в Picea abies (ель европейская). [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Маттиви, Фульвио; Гусзон, Рафаэле; Врховсек, Урска; Стефанини, Марко; Веласко, Риккардо (2006). «Метаболитный профиль винограда: флавонолы и антоцианы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (20): 7692–7702. дои : 10.1021/jf061538c . ПМИД 17002441 . S2CID 21407928 .
- ^ Личжэнь; Ян, Ши-Лин (1998). 1445–1447 . Го , 48 ( 8): Цзянь; Сюй , Фитохимия . .48.1445G - doi : 10.1016/s0031-9422(97)01025 x S2CID 85252109 .
- ^ Лятти, Аня К.; Яакола, Лаура; Риихинен, Кайсу Р.; Кайнулайнен, Пирьо С. (2010). «Вариации антоцианов и флавонолов в голубике ( Vaccinium uliginosum L.) в Финляндии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (1): 427–433. дои : 10.1021/jf903033m . ПМИД 20000402 . S2CID 28304488 .
- ^ Jump up to: а б Сюй, Я-Лин; Лян, Синь-Линь; Хун, Чи-Синг; Куо, По-Лин (2009). «Сирингетин, производное флавоноида в винограде и вине, индуцирует дифференцировку остеобластов человека посредством костного морфогенетического белка-2/пути киназы 1/2, регулируемой внеклеточным сигналом». Молекулярное питание и пищевые исследования . 53 (11): 1452–1461. дои : 10.1002/mnfr.200800483 . ПМИД 19784998 . S2CID 42240173 .
- ^ «Активность ларицитрин-5'-О-метилтрансферазы» . АмиГО 2 . Консорциум онтологий генов. 28 февраля 2009 г. Проверено 4 апреля 2021 г.
- ^ Ферстер, Хартмут (3 ноября 2006 г.). «Путь MetaCyc: биосинтез сирингетина» . МетаЦик . НИИ Интернешнл . Проверено 4 апреля 2021 г.
- ^ Мацуда, Ф.; Сузуки, М.; Савада, Ю. (19 января 2016 г.). «Сирингетин-3-О-галактозид; LC-ESI-QTOF; MS2; CE:Ramp 5-60 В; [M+H]+» . МассБанк . Проверено 4 апреля 2021 г.
- ^ Тоге, Т. (19 января 2016 г.). «Сирингетин-3-О-глюкозид; LC-ESI-QTOF; МС» . МассБанк . Проверено 4 апреля 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Слиместад, Руна; Хостеттманн, Курт (1996). «Характеристика фенольных компонентов молодой и зрелой хвои ели европейской с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии». Фитохимический анализ . 7 (1): 42–48. doi : 10.1002/(SICI)1099-1565(199601)7:1<42::AID-PCA282>3.0.CO;2-K . S2CID 95953333 .
- ^ Тюкавкина Н.А.; Медведева С.А.; Иванова, С.З. (1974). «Новые флавоногликозиды из хвои Larix sibirica ». Химия природных соединений . 10 (2): 170–172. дои : 10.1007/BF00563605 . S2CID 4819832 .
- ^ Слиместад, Руна; Андерсен, Ойвинд М.; Фрэнсис, Джордж У.; Марстон, Эндрю; Хостеттманн, Курт (1995). «Сирингетин 3- О- (6″-ацетил)-β-глюкопиранозид и другие флавонолы из хвои ели европейской, Picea abies ». Фитохимия . 40 (5): 1537–1542. дои : 10.1016/0031-9422(95)00383-I . S2CID 84506810 .