Таксифолин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(2R , 3R ) -3,3',4',5,7-пентагидроксифлаван-4-он
| |
| Систематическое название ИЮПАК
( 2R ,3R ) -2-(3,4-Дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-2,3-дигидро- 4H -1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена
Дигидрокверцетин
Таксифолиол Дистилин (+)-Таксифолин транс -дигидрокверцетин (+)-Дигидрокверцетин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.859 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 12 О 7 | |
| Молярная масса | 304.254 g·mol −1 |
| Появление | Коричневый порошок |
| Температура плавления | 237 ° С (459 ° F; 510 К) [ 1 ] |
| УФ-видимое излучение (λ макс .) | 290, 327 нм (метанол) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Таксифолин флаван-он-ол), также известный как дигидрокверцетин, принадлежит к подклассу флавонолов флавоноидов (5,7,3',4' - , которые, в свою очередь, относятся к классу полифенолов . Его добывают из таких растений, как лиственница сибирская и расторопша. [ 2 ] [ ненадежный источник? ]
Стереоцентры
[ редактировать ]Таксифолин имеет два стереоцентра на С-кольце, в отличие от кверцетина, у которого их нет. [ 3 ] Например, (+)-таксифолин имеет (2R , 3R ) -конфигурацию, что делает его одним из четырех стереоизомеров , которые содержат две пары энантиомеров . [ 4 ]
Природные явления
[ редактировать ]Таксифолин содержится в неклейком рисе, сваренном с фасолью адзуки (адзуки-меши). [ 5 ]
Его можно найти у хвойных деревьев, таких как лиственница сибирская , Larix sibirica , в России, у Pinus roxburghii , [ 6 ] в Сидарс [ 6 ] и у тиса китайского - Taxus chinensis var. Майрей . [ 7 ]
Он также содержится в экстракте силимарина из семян расторопши .
Таксифолин присутствует в уксусах, выдержанных в вишневой древесине. [ 8 ]
Таксифолин и флавоноиды в целом можно найти во многих напитках и продуктах. В частности, таксифолин содержится в продуктах растительного происхождения, таких как фрукты, овощи, вино, чай и какао. [ 9 ]
Фармакология
[ редактировать ]Таксифолин не обладает мутагенными свойствами и менее токсичен , чем родственное соединение кверцетин . [ 10 ] Он действует как потенциальный химиопрофилактический агент, регулируя гены посредством ARE-зависимого механизма. [ 11 ] Было показано, что таксифолин ингибирует рост клеток рака яичников дозозависимым образом. [ 12 ] Однако в этом же исследовании таксифолин оказался наименее эффективным флавоноидом в ингибировании экспрессии VEGF. [ 13 ] Также существует сильная корреляция (с коэффициентом корреляции 0,93) между антипролиферативным действием производных таксифолина на фибробласты кожи мышей и клетки рака молочной железы человека . [ 14 ]
Было показано, что таксифолин оказывает антипролиферативное действие на многие типы раковых клеток, ингибируя липогенез раковых клеток. Ингибируя синтазу жирных кислот в раковых клетках, таксифолин способен предотвратить рост и распространение раковых клеток. [ 15 ]
Таксифолин также купирует эффекты сверхэкспрессии Р-гликопротеина, что предотвращает развитие химиорезистентности. Таксифолин делает это посредством ингибирования родамина 123 и доксорубицина. [ 16 ]
Способность таксифолина стимулировать образование фибрилл и способствовать стабилизации фибриллярных форм коллагена может быть использована в медицине. [ 17 ] Также таксифолин ингибировал клеточный меланогенез так же эффективно, как и арбутин , один из наиболее широко используемых гипопигментирующих агентов в косметике.
Таксифолин также повышает эффективность традиционных антибиотиков, таких как левофлоксацин и цефтазидим, in vitro , которые имеют потенциал для комбинированной терапии пациентов, инфицированных метициллин-резистентным золотистым стафилококком (MRSA). [ 18 ]
Как и другие флавоноиды, таксифолин способен действовать как противогрибковое средство, блокируя многочисленные пути, способствующие росту и распространению грибков. [ 19 ] [ ненадежный медицинский источник? ]
Также было обнаружено, что таксифолин снижает активность ингибиторов подвижности кишечника, особенно при антагонизме с верапамилом. [ 19 ] [ ненадежный медицинский источник? ]
Также было показано, что таксифолин оказывает антигиперлипидемическое действие, поддерживая нормальный липидный профиль печени и поддерживая экскрецию липидов на нормальном уровне. Таксифолин предотвращает гиперлипидемию за счет снижения этерификации клеточного холестерина, фосфолипидов и синтеза триацилглицеринов. [ 16 ]
Было обнаружено, что таксифолин, как и многие другие флавоноиды, действует как неселективный антагонист опиоидных рецепторов , хотя и с несколько слабым сродством . [ 20 ] Таксифолин демонстрирует многообещающую фармакологическую активность при лечении воспалений, опухолей, микробных инфекций, окислительного стресса, сердечно-сосудистых заболеваний и заболеваний печени. [ 21 ]
Было обнаружено, что таксифолин действует как агонист рецептора адипонектина 2 (AdipoR2). [ 22 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Фермент таксифолин-8-монооксигеназа использует таксифолин, НАДН , НАДФН , Н. + и O 2 с образованием 2,3- дигидрогоссипетина , НАД + , НАДФ + и Н 2 О.
Фермент лейкоцианидиноксигеназа использует лейкоцианидин , альфа-кетоглутарат и O 2 для производства цис -дигидрокверцетина , таксифолина, сукцината , CO 2 и H 2 O.
Гликозиды
[ редактировать ]Астильбин представляет собой 3- О - рамнозид таксифолина. Таксифолин-дезоксигексозу можно найти в асаи . плодах [ 23 ]
Изомеры таксифолина-3 -О -глюкозида были выделены из Chamaecyparis obtusa . [ 24 ]
(-)-2,3- транс -Дигидрокверцетин-3'- O -β- D таксифолина, -глюкопиранозид, глюкозид был экстрагирован из внутренней коры Pinus densiflora и может действовать как стимулятор откладки яиц у жука-усача Monochamus alternatus . [ 25 ]
(2S , 3S ) -(-)-Таксифолин-3- O -β- D -глюкопиранозид выделен из корней-побегов Agrimonia pilosa . [ 26 ]
(2R , 3R ) -Таксифолин-3'- O -β- D -пираноглюкозид был выделен из корневища Smilax glabra . [ 27 ]
Незначительное количество таксифолина 4'-O-β-глюкопиранозида можно найти в красном луке . [ 28 ]
(2 R ,3 R )-Таксифолин 3- О - арабинозид и (2 S ,3 S )-таксифолин 3 -О -арабинозид выделены из листьев Trachelospermum jasminoides. [ 29 ] (звездчатый жасмин).
Производные природных соединений
[ редактировать ]- Дигидрокверцетин -3-О-рамнозид ( Астильбин )
- (+)- Лейкоцианидин можно синтезировать из таксифолина восстановлением борогидрида натрия . [ 30 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Грэм Х.М., Курт Э.Ф. (1949). «Компоненты экстрактивных веществ пихты Дугласа». Промышленная и инженерная химия . 41 (2): 409–414. дои : 10.1021/ie50470a035 .
- ^ «Объем мирового рынка таксифолина в 2022 году составил 167,90 миллиона долларов США» . reportprime.com . 14 августа 2023 г.
- ^ «Кверцетин» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ «(+)-таксифолин (CHEBI:17948)» . www.ebi.ac.uk.
- ^ Такахама (01 октября 2016 г.). «Антиоксидантные флавоноиды в адзуки-меши (рис, сваренный с фасолью адзуки) реагируют с нитритом в условиях, моделирующих желудок» . Журнал функциональных продуктов питания . 26 : 657–666. дои : 10.1016/j.jff.2016.08.032 .
- ^ Jump up to: а б Вилфёр С., Мумтаз А., Каронен М., Реунанен М., Мохаммад А., Харламов Р. (август 2009 г.). «Экстрактивные вещества коры различных видов хвойных деревьев, произрастающих в Пакистане». Хольцфоршунг . 63 (5): 551–558. дои : 10.1515/HF.2009.095 . S2CID 97003177 .
- ^ Ли С (2008). «Химия тиса китайского, Taxus chinensis var. mairei». Биохимическая систематика и экология . 36 (4): 266–282. Бибкод : 2008BioSE..36..266L . дои : 10.1016/j.bse.2007.08.002 .
- ^ Сересоа А.Б., Тесфайя В., Сориа-Диасб М., Торихак М.Дж., Матеок Э., Гарсия-Парриллаа М.К., Тронкосоа А.М. (2010). «Влияние древесины на фенольный профиль и сенсорные свойства винных уксусов во время выдержки». Журнал пищевого состава и анализа . 23 (2): 175–184. дои : 10.1016/j.jfca.2009.08.008 .
- ^ Брюссельманс К., Вроликс Р., Верховен Г., Суиннен Дж. (2005). «Индукция апоптоза раковых клеток флавоноидами связана с их способностью ингибировать активность синтазы жирных кислот» . Журнал биологической химии . 280 (7): 5636–5645. дои : 10.1074/jbc.m408177200 . ПМИД 15533929 .
- ^ Макена П.С., Пирс С.К., Чанг К.Т., Синклер С.Э. (2009). «Сравнительное мутагенное действие структурно сходных флавоноидов кверцетина и таксифолина на тестовые штаммы Salmonella typhimurium TA102 и Escherichia coli WP-2 uvrA». Экологический и молекулярный мутагенез . 50 (6): 451–9. Бибкод : 2009EnvMM..50..451M . дои : 10.1002/em.20487 . ПМИД 19326464 . S2CID 25826873 .
- ^ Ли С.Б., Ча К.Х., Селенге Д., Солонго А., Нхо К.В. (2007). «Химиопрофилактический эффект таксифолина осуществляется посредством ARE-зависимой регуляции генов» . Биологический и фармацевтический вестник . 30 (6): 1074–9. дои : 10.1248/bpb.30.1074 . ПМИД 17541156 .
- ^ Луо Х, Цзян Б.Х., Кинг С., Чен Ю.К. (2008). «Ингибирование роста клеток и экспрессии VEGF в клетках рака яичников флавоноидами». Питание и рак . 60 (6): 800–9. дои : 10.1080/01635580802100851 . ПМИД 19005980 . S2CID 43576449 .
- ^ Луо Х, Цзян Б.Х., Кинг С.М., Чен Ю.К. (2008). «Ингибирование роста клеток и экспрессии VEGF в клетках рака яичников флавоноидами». Питание и рак . 60 (6): 800–809. дои : 10.1080/01635580802100851 . ПМИД 19005980 . S2CID 43576449 .
- ^ Роговский В.С., Матюшин А.И., Шимановский Н.Л., Семейкин А.В., Кухарева Т.С., Коротеев А.М., Коротеев М.П., Нифантьев Е.Е. (2010). «[Антипролиферативная и антиоксидантная активность новых производных дигидрокверцетина]». Эксп Клин Фармакол . 73 (9): 39–42. ПМИД 21086652 .
- ^ Брюссельманс К., Вроликс Р., Верховен Г., Суиннен Дж.В. (2005). «Индукция апоптоза раковых клеток флавоноидами связана с их способностью ингибировать активность синтазы жирных кислот» . Журнал биологической химии . 280 (7): 5636–5645. дои : 10.1074/jbc.M408177200 . ПМИД 15533929 .
- ^ Jump up to: а б Дас А., Байдья Р., Чакраборти Т., Саманта А.К., Рой С. (2021). «Фармакологическая основа и новые идеи таксифолина: всесторонний обзор» . Биомедицина и фармакотерапия . 142 . doi : 10.1016/j.biopha.2021.112004 . ПМИД 34388527 .
- ^ Тараховский Ю.С., Селезнева И.И., Васильева Н.А., Егорочкин М.А., Ким Ю.А. (2007). «Ускорение образования фибрилл и термостабилизация коллагеновых фибрилл в присутствии таксифолина (дигидрокверцетина)». Бюллетень экспериментальной биологии и медицины . 144 (6): 791–4. дои : 10.1007/s10517-007-0433-z . ПМИД 18856203 . S2CID 22328651 .
- ^ Ан Дж., Цзо Г.И., Хао XY, Ван Г.К., Ли З.С. (август 2011 г.). «Антибактериальный эффект и синергизм флаванонола рамнозида с антибиотиками против клинических изолятов метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA)». Фитомедицина . 18 (11): 990–3. doi : 10.1016/j.phymed.2011.02.013 . ПМИД 21466953 .
- ^ Jump up to: а б Асми К.С., Лакшми Т., Балушами С.Р., Парамешвари Р. (2017). «Терапевтические аспекты таксифолина – обновленная информация» . Журнал передового фармацевтического образования и исследований . 7 (3–2017): 187–189.
- ^ Катавич П.Л., Лэмб К., Наварро Х., Присинцано Т.Е. (август 2007 г.). «Флавоноиды как лиганды опиоидных рецепторов: идентификация и предварительные взаимосвязи структура-активность» . Дж. Нэт. Прод . 70 (8): 1278–82. дои : 10.1021/np070194x . ПМК 2265593 . ПМИД 17685652 .
- ^ Сунил С, Сюй Б (2019). «Взгляд на укрепляющее здоровье воздействие таксифолина (дигидрокверцетина)». Фитохимия . 166 : 112066. Бибкод : 2019PChem.166k2066S . doi : 10.1016/J.PHYTOCHEM.2019.112066 . ПМИД 31325613 . S2CID 198131999 .
- ^ Сунь Ю, Занг З, Чжун Л, Ву М, Су Ц, Гао Икс, Зань В, Линь Д, Чжао Ю, Чжан Цз (2013). «Идентификация агониста рецептора адипонектина с использованием высокопроизводительного анализа на основе флуоресцентной поляризации» . ПЛОС ОДИН . 8 (5): е63354. Бибкод : 2013PLoSO...863354S . дои : 10.1371/journal.pone.0063354 . ПМЦ 3653934 . ПМИД 23691032 .
- ^ Галлори С (2004). «Полифенольные компоненты мякоти плодов Euterpe oleracea Mart. (пальма асаи)». Хроматография . 59 (11–12). дои : 10.1365/s10337-004-0305-x . S2CID 94388806 .
- ^ Сакусима А., Оно К., Коскун М., Секи К.И., Окура К. (2002). «Разделение и идентификация изомеров таксифолина-3-О-глюкозида из Chamaecyparis Obtusa (Cupressaceae)». Исследование натуральных продуктов . 16 (6): 383–7. дои : 10.1080/10575630290033141 . ПМИД 12462342 . S2CID 28973885 .
- ^ Сато М., Ислам С.К., Авата С., Ямасаки Т. (1999). «Флаванонол глюкозид и проантоцианидины: стимуляторы откладки яиц для жука-жука- монохамус альтернативного » . Журнал пестицидной науки . 24 (2): 123–9. дои : 10.1584/jpestics.24.123 .
- ^ Пей Ю.Х., Ли X, Чжу Т.Р., Ву LJ (1990). «[Исследование структуры нового флаванонол глюкозида корней-проростков Agrimonia pilosa Ledeb]». Яо Сюэ Сюэ Бао (на китайском языке). 25 (4): 267–70. ПМИД 2281787 .
- ^ Юань Цз.З., Доу Д.К., Чэнь Ю.Дж. и др. (сентябрь 2004 г.). «[Исследования дигидрофлавоноловых гликозидов из корневища Smilax glabra]». Чжунго Чжун Яо За Чжи (на китайском языке). 29 (9): 867–70. ПМИД 15575206 .
- ^ Фоссен Т. (1998). «Флавоноиды красного лука (Allium cepa)». Фитохимия . 47 (2): 281–285. Бибкод : 1998PChem..47..281F . дои : 10.1016/S0031-9422(97)00423-8 .
- ^ Хосой С., Симидзу Э., Оно К., Ёкосава Р., Кунинага С., Коскун М., Сакусима А. (2006). «Структурные исследования аттрактантов зооспор из Trachelospermum jasminoides var. pubescens: 3-O-гликозиды таксифолина». Фитохимический анализ . 17 (1): 20–4. Бибкод : 2006ПЧАн..17...20Ч . дои : 10.1002/pc.876 . ПМИД 16454472 .
- ^ Хеллер В., Бритш Л., Форкманн Г., Гризебах Х. (1985). «Лейкоантоцианидины как промежуточные продукты биосинтеза антоцианидинов в цветках Matthiola incana R. Br». Планта . 163 (2): 191–6. Бибкод : 1985Plant.163..191H . дои : 10.1007/BF00393505 . ПМИД 24249337 . S2CID 20854538 .