Арбутин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
4-Гидроксифенил-β- d -глюкопиранозид
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2R , 3S , 4S , 5R , 6S ) -2-(Гидроксиметил)-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 89673 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.138 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | Арбутин |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 2 ] | |
| С 12 Н 16 О 7 | |
| Молярная масса | 272.25 |
| Появление | Твердый порошок от бесцветного до белого цвета |
| Температура плавления | 197–201 ° C (387–394 ° F; 470–474 К) |
| 5,0 г/100 мл | |
| Растворимость | слабо растворим в этиловом эфире , бензоле и хлороформе. |
| Растворимость в этаноле | растворимый |
| войти P | –1.35 |
| Давление пара | 2.3 × 10 −12 мм рт.ст. (25 °С) |
| Кислотность ( pKa ) | 10.10 |
| УФ-видимое излучение (λ макс .) | 285 нм [ 1 ] |
| Фармакология | |
| D11 ( ВОЗ ) | |
| Местно | |
| Фармакокинетика : | |
| 0,53% чрескожная абсорбция [ 3 ] | |
| Юридический статус |
|
| Опасности [ 2 ] | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Опасность проглатывания
|
Низкий уровень токсичности |
Опасности для глаз
|
Раздражение |
Опасности для кожи
|
Раздражение |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
9,8 г/кг (мышь, перорально), 8,7 г/кг (крыса, перорально), 978 мг/кг (крыса, мышь, кожно) (максимальная практически применимая доза) [ 2 ] |
| Паспорт безопасности (SDS) | Сигма-Олдрич |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бета -арбутин , также известный как β-арбутин или по названию Международной номенклатуры косметических ингредиентов (INCI), арбутин , представляет собой гликозилированное производное гидрохинона . β-арбутин естественным образом присутствует в листьях и коре различных растений, в частности толокнянки Arctostaphylos uva-ursi . β-арбутин, используемый в качестве биосинтетического активного ингредиента в местных средствах для осветления кожи , направлен на решение проблем гиперпигментации . Механизм его действия включает ингибирование активности тирозиназы , важного фермента для синтеза меланина в коже человека , что приводит к уменьшению гиперпигментации. Важно отличать β-арбутин от его структурно сходного α стереоизомера -арбутина , который проявляет аналогичные эффекты при клиническом применении. [ 3 ]
Характеристики
[ редактировать ]Арбутин – это соединение, в котором молекула глюкозы , в частности d -глюкоза химически связана с гидрохиноном . В водных растворах глюкоза может существовать в одной из трех стереоизомерных β- аномер . форм: α, β или γ, причем преобладающей формой является [ 4 ] Стандартная известная форма арбутина, β-арбутин, имеет молекулярную формулу C 12 H 16 O 7 и молекулярную массу 272,25 г/моль . Его стереоизомеры, α-арбутин и γ-арбутин , имеют одну и ту же молекулярную формулу и вес, но различаются пространственным расположением атомов . [ 5 ]
β-арбутин растворим в воде и обычно представляет собой белый порошок, который остается стабильным при стандартных условиях хранения. Он проявляет стабильность как в этаноле, так и в воде и демонстрирует устойчивость к воздействию света. [ 6 ] При растворении в воде β-арбутин может подвергаться гидролизу , превращаясь в гидрохинон , который впоследствии может окисляться до бензохинона . [ 6 ]
Возникновение и подготовка
[ редактировать ]Соединение встречается в природе и может быть извлечено из нескольких видов растений. Традиционно извлекаемый из растения толокнянки ( Arctostaphylos uva-ursi ), он также встречается в больших количествах в растениях семейств Ericaceae и Saxifragaceae . [ 7 ] Другие включают грушу ( Pyrus spp. ) и некоторые виды пшеницы . В очень небольших количествах он также содержится в калине опулус , бадане толстолистном и лимоннике китайском . [ 8 ] [ 9 ]
Синтетически его также можно получить реакцией ацетобромглюкозы и гидрохинона в присутствии щелочи . [ 10 ]
Использование
[ редактировать ]Основное применение β-арбутина находится в косметической промышленности , где его включают в состав различных средств по уходу за кожей, в том числе кремов, сывороток и лосьонов, направленных на осветление тона кожи и коррекцию гиперпигментации . Его эффективность и профиль безопасности делают его востребованным ингредиентом для продуктов, предназначенных для борьбы с солнечным лентиго , веснушками , мелазмой и другими формами гиперпигментации .
Фитотерапия
[ редактировать ]На протяжении веков β-арбутин использовался в фитотерапии или фитотерапии. [ 6 ] Извлеченный из листьев толокнянки, он используется в смеси с другими растительными лекарственными средствами для лечения инфекций мочевыводящих путей . [ 6 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Регуляция синтеза меланина
[ редактировать ]β-арбутин действует как ингибитор фермента клеточной тирозиназы , инактивируя ее. [ 4 ] Тирозиназа – это фермент, необходимый для синтеза меланина в меланин-продуцирующих клетках кожи – меланоцитах . Снижая активность тирозиназы, β-арбутин снижает синтез меланина, что приводит к более светлому тону кожи и уменьшению проявлений гиперпигментации. Он не является таким сильным ингибитором тирозиназы, как альфа-арбутин. [ 6 ]
Также было показано, что он действует как субстрат для тирозиназы. [ 4 ] Тирозиназа катализирует гидроксилирование аминокислоты тирозина образованием с l ) и окисление -ДОФА ( леводопа d -ДОФА превращается в допахинон , который затем метаболизируется в меланин . Считается, что β-арбутин имеет структурное сходство с субстратом тирозином, и это может ингибировать активность тирозиназы. [ 3 ] [ 11 ]
Разложение на гидрохинон
[ редактировать ]Противоречивые данные показывают, что β-арбутин также может действовать, разлагаясь на гидрохинон. Если это произойдет, количество гидрохинона, образующегося в результате разложения, будет небольшим, а его вклад в ингибирование образования меланина также мал. [ 4 ]
Безопасность и регулирование
[ редактировать ]β-арбутин обычно считается безопасным для местного применения в косметических продуктах. Однако его концентрация при использовании в Европейском Союзе (ЕС) ограничена Научным комитетом Европейской комиссии по безопасности потребителей до 7% в кремах для лица при условии, что уровень загрязнения гидрохиноном остается ниже 1 ppm. [ 3 ]
Осветляющее кожу средство
[ редактировать ]Экстракт толокнянки используется в процедурах по осветлению кожи, предназначенных для длительного и регулярного применения. Активный агент в препаратах для осветления кожи, он дороже, чем традиционные ингредиенты для осветления кожи, такие как гидрохинон , который сейчас запрещен во многих странах. человека, Исследования in vitro меланоцитов подвергшихся воздействию арбутина в концентрациях ниже 300 мкг/мл, выявили снижение активности тирозиназы и содержания меланина с небольшими признаками цитотоксичности. [ 12 ]
Риски
[ редактировать ]Арбутин – это гликозилированный гидрохинон . [ 13 ] и могут нести аналогичные риски рака, [ 14 ] [ ненадежный источник? ] хотя есть также утверждения, что арбутин снижает риск рака. [ 15 ] Немецкий институт пищевых исследований в Потсдаме обнаружил, что кишечные бактерии могут превращать арбутин в гидрохинон, что создает среду, благоприятную для рака кишечника . [ 16 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «SCCS (Научный комитет по безопасности потребителей), Заключение о безопасности альфа- (CAS № 84380-018, EC № 617-561-8) и бета-арбутина (CAS № 497-76-7, EC № .207-8503) в косметической продукции, предварительная версия 15-16 марта 2022 г., финальная версия 31 января. 2023, SCCS/1642/22" (PDF) . Европейская комиссия . 01 февраля 2023 г. Проверено 7 марта 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с СКС; Деген, Гизела Х. (2015). «Заключение Научного комитета по безопасности потребителей (SCCS) – Заключение о безопасности использования β-арбутина в косметической продукции». Нормативная токсикология и фармакология . 73 (3): 866–867. дои : 10.1016/j.yrtph.2015.10.008 .
- ^ Jump up to: а б с д Научный комитет по безопасности потребителей (SCCS) (1 февраля 2023 г.). «Мнение о безопасности альфа-(CAS № 84380-018, EC № 617-561-8) и бета-арбутина (CAS № 497-76-7, EC № 207-8503) в косметических продуктах», предварительная версия от 15–16 марта 2022 г., окончательная версия от 31 января 2023 г., SCCS/1642/22" (PDF) . Европейская комиссия (экспертное мнение) . Проверено 7 марта 2024 г.
- ^ Jump up to: а б с д Бу, Ён Чхоль (15 июля 2021 г.). «Арбутин как депигментирующий агент кожи с антимеланогенными и антиоксидантными свойствами» . Антиоксиданты . 10 (7): 1129. doi : 10.3390/antiox10071129 . ISSN 2076-3921 . ПМЦ 8301119 . ПМИД 34356362 .
- ^ Химия (ИЮПАК), Международный союз теоретической и прикладной химии. «ИЮПАК – стереоизомерия (S05983)» . goldbook.iupac.org . дои : 10.1351/goldbook.S05983 . Проверено 7 марта 2024 г.
- ^ Jump up to: а б с д и Мигас, Петр; Краузе-Барановска, Мирослава (01 сентября 2015 г.). «Значение арбутина и его производных в терапии и косметике» . Письма о фитохимии . 13 :35–40. дои : 10.1016/j.phytol.2015.05.015 . ISSN 1874-3900 .
- ^ Гарсия-Хименес, Антонио; Теруэль-Пуче, Джозеф Энтони; Берн, Джозеф; Родригес-Лопес, Хосе Нептун; Тудела, Джозеф; Гарсиа-Кановас, Франциско (11 мая 2017 г.). «Действие тирозиназы на альфа- и бета-арбутин: кинетическое исследование» . ПЛОС ОДИН 12 (5): e0177330. Бибкод : 2017PLoSO..1277330G . дои : 10.1371/journal.pone.0177330 . ISSN 1932-6203 . ПМЦ 5426667 . ПМИД 28493937 .
- ^ Кармен Поп; Лауриан Власе; Мирча Тамаш (2009). «Природные ресурсы, содержащие арбутин. Определение арбутина в листьях Bergenia crassifolia (L.) Fritsch., акклиматизированных в Румынии» . Примечание. Но. Хорт. Агробот. Клуж . 37 (1): 129–132. Архивировано из оригинала 23 августа 2011 г.
- ^ Душкова Ю, Душек Дж, Яходар Л, Пустка Ф (2005). «[Арбутин, салицин: возможности их биотехнологического производства]». Чешское слово Ферма . 54 (2): 78–81. ПМИД 15895970 .
- ^ «Сокращенный химический словарь Хоули, 15-е изд. Ричарда Дж. Льюиса старшего John Wiley & Sons, Inc.: Хобокен, Нью-Джерси, 2007. x + 1380 стр. $ 150,00. ISBN 978-0-471-76865-4» . Журнал Американского химического общества . 129 (16): 5296. 20 марта 2007 г. дои : 10.1021/ja0769144 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Чжу, Вэньюань; Гао, Цзе (апрель 2008 г.). «Использование растительных экстрактов в качестве средств местного осветления кожи для лечения нарушений пигментации кожи» . Журнал исследований симпозиума по дерматологии . 13 (1): 20–24. дои : 10.1038/jidsymp.2008.8 . ISSN 1087-0024 .
- ↑ Арбутин . Архивировано 27 мая 2010 г., в Wayback Machine , в поддержку номинации на токсикологическую оценку Национальной программы токсикологии.
- ^ О'Донохью, JL (сентябрь 2006 г.). «Гидрохинон и его аналоги в дерматологии – точка зрения риск-польза». Журнал косметической дерматологии . 5 (3): 196–203. дои : 10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x . ПМИД 17177740 . S2CID 38707467 .
Потенциальная токсичность HQ (гидрохинона) зависит от пути воздействия.
- ^ «Умный уход за кожей: Лечение проблем гиперпигментации/осветление кожи» . www.smartskincare.com .
- ^ Боуман, Ли. 25 июля 2005 г. Служба новостей Скриппса Ховарда. Высокий фактор отвращения больше не обязательно полезен для нас. Архивировано 28 сентября 2007 г. в Wayback Machine.
- ^ Блаут М., Брауне А., Вундерлих С., Зауэр П., Шнайдер Х., Глатт Х. (2006). «Мутагенность арбутина в клетках млекопитающих после активации кишечными бактериями человека». Пищевая хим. Токсикол . 44 (11): 1940–7. дои : 10.1016/j.fct.2006.06.015 . ПМИД 16904805 .