A-Arbutin
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
4-гидроксифенил-α- D -глюкопиранозид
| |
Систематическое имя IUPAC
(2 r , 3 с , 4 с , 5 r , 6 r ) -2- (гидроксиметил) -6- (4-гидроксифенокси) оксан-3,4,5-триол | |
Другие имена
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
89675 | |
Химический | |
Chemspider | |
Наркоман | |
Echa Infocard | 100.103.679 |
ЕС номер |
|
Кегг | |
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики [ 1 ] | |
C 12 H 16 O 7 | |
Молярная масса | 272.25 |
Точка плавления | 201 ° C (394 ° F; 474 K) |
Точка кипения | 285 ° C (545 ° F; 558 K) при 102,17 кПа |
151 г/л | |
log p | 2.05 × 10 −2 |
УФ-вис (λ Макс ) | 280 нм |
Фармакология | |
D11 ( кто ) | |
Местно | |
Фармакокинетика : | |
0,53% чрескожное поглощение [ 1 ] | |
Юридический статус |
|
Опасности | |
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Опасности приема
|
Вредный |
Опасность глаз
|
Мягкий раздражитель |
Опасности кожи
|
Нежиртирующий |
GHS Маркировка : | |
![]() | |
Предупреждение | |
H302 | |
NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |
Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
|
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
α-арбутин , представляет собой гликозилированный гидрохинон и аномер природного арбутина . α-арбутин используется в косметической и фармацевтической промышленности для его эффектов осветления кожи, лечения гиперпигментации и в качестве более безопасной альтернативы гидрохинону.
Свойства и синтез
[ редактировать ]α-арбутин является синтетическим веществом, которое может быть продуцировано в присутствии α ферментативным гликозилированием гидрохинона - амилазы и декстрина . В одном примере это было сделано в рекомбинантной Escherichia coli с использованием амилазы Bacillus subtilis и сахарозы фосфорилазы Leuconostoc mesenteroides . [ 2 ]
Структурно это α-аномер арбутина (β-арбутин), и, как и β-форма, он является ингибитором фермента человеческой тирозиназы. [ 1 ]
Использование
[ редактировать ]α-арбутин используется в косметической и фармацевтической промышленности для его эффектов осветления кожи , лечения гиперпигментации и, возможно, более безопасной альтернативы гидрохинону. Он также может обладать антиоксидантными свойствами, которые могут защитить кожу от повреждения свободных радикалов. [ 3 ]
Он используется в продуктах, предназначенных для исчезновения солнечного лентиго , веснушек , меласмы и других форм гиперпигментации , где избыток меланина является проблемой, обеспечивая более ровный цвет кожи. [ 4 ] Для этой цели концентрации до 2% α-арбутина обнаружены в кремах и сыворотках и 0,5% в кремах для тела. [ 1 ]
α-арбутин показал значительное снижение синтеза меланина в культивируемых клетках меланомы человека и трехмерной модели кожи человека, с синтезом меланина, уменьшенным до 40% контроля, что указывает на его активность в качестве агента осветления кожи, не влияя на жизнеспособность клеток. [ 4 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Механизм действия α-арбутина в качестве агента осветления кожи является главным образом благодаря конкурентному ферментативному ингибированию тирозиназы , , что приводит к снижению продукции меланина не влияя на мРНК экспрессию гена тирозиназы. Это более мощный ингибитор тирозиназы, чем арбутин. [ 2 ]
α-арбутин непосредственно ингибирует ферментативную активность тирозиназы, которая необходима для синтеза меланина. Тирозиназа катализирует первые два этапа производства меланина гидроксилирование тирозина : до L -допа и окисление L -допа до допахинона . Ингибируя тирозиназу, α-арбутин уменьшает образование меланина в меланоцитах . [ 5 ]
α-арбутин не влияет на экспрессию генов мРНК тирозиназы. Это означает, что, хотя α-арбутин ингибирует активность фермента тирозиназы, он не уменьшает выработку фермента на генетическом уровне. [ 2 ] [ 6 ]
Это снижение меланина приводит к более легким оттенкам кожи и может помочь в лечении расстройств гиперпигментации. Эффективность α-арбутина в снижении синтеза меланина была продемонстрирована в культивируемых клетках меланомы человека и трехмерной модели кожи человека, где она эффективно снижала синтез меланина. [ 4 ]
Безопасность и регулирование
[ редактировать ]α-арбутин обычно считается безопасным для местного применения в косметических продуктах. Тем не менее, его концентрации использования в Европейском союзе (ЕС) ограничены научным комитетом Европейской комиссии по безопасности потребителей до 2% в лицевых кремах и 0,5% в лосьонах для тела. [ 7 ] [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и "SCCS (Научный комитет по безопасности потребителей), мнение о безопасности альфа- (CAS № 84380-018, EC № 617-561-8) и бета-арбутина (CAS № 497-76-7, EC NO . (PDF) . Европейская комиссия . 2023-02-01 . Получено 2023-03-07 .
- ^ Jump up to: а беременный в Мигас, Петр; Krauze-Baranowska, Мирослава (2015-09-01). «Значение арбутина и его производных в терапии и косметике» . Письма фитохимии . 13 : 35–40. Bibcode : 2015pchl ... 13 ... 35M . doi : 10.1016/j.phytol.2015.05.015 . ISSN 1874-3900 .
- ^ Полулуах, Наталья; Людвиг, Ванесса; Мегуро, Акира; Каваго, Тацуката; Хиб, Оливер; Мизуки, Нобухиса (2020-11-04). «Альфа-арбутин способствует заживлению ран путем опускания АФК и активируя путь инсулина/IGF-1 в кожной фибробласте человека» . Границы в физиологии . 11 doi : 10.3389/fphys.2020.586843 . HDL : 20.500.11850/452340 . ISSN 1664-042X . PMC 7672191 . PMID 33250779 .
- ^ Jump up to: а беременный в Сугимото, Казухиса; Нишимура, Такахиса; Номура, Коджи; Сугимото, Кенджи; Курики, Такаши (2004). «Ингибирующие эффекты .алфа-арбутина на синтез меланина в культивируемых клетках меланомы человека и трехмерной модели кожи человека» . Биологический и фармацевтический бюллетень . 27 (4): 510–514. doi : 10.1248/bpb.27.510 . ISSN 0918-6158 . PMID 15056856 .
- ^ Сугимото, Казухиса; Нишимура, Такахиса; Номура, Коджи; Сугимото, Кенджи; Курики, Такаши (2004). «Ингибирующие эффекты .алфа-арбутина на синтез меланина в культивируемых клетках меланомы человека и трехмерной модели кожи человека» . Биологический и фармацевтический бюллетень . 27 (4): 510–514. doi : 10.1248/bpb.27.510 . ISSN 0918-6158 . PMID 15056856 -через J-stage .
- ^ Хори, Икуйо; Нихей и ичи; Кубо, Спи (2004-07-27). «Структурные критерии для депигментирования механизма Арбутина» Фитотерапевтическое исследование 18 (6): 475–4 Doi : 10.1002/ ptr.1 ISSN 0951-418X PMID 15287073 S2CID 32669940
- ^ Пинто, Марта (2022-04-12). «Предварительное мнение SCCS о альфа-арбутине и бета-арбутине» . Критический катализатор . Получено 2024-03-08 .