Jump to content

A-Arbutin

(Перенаправлен из альфа-арбутина )
A-Arbutin
Имена
Имя IUPAC
4-гидроксифенил-α- D -глюкопиранозид
Систематическое имя IUPAC
(2 r , 3 с , 4 с , 5 r , 6 r ) -2- (гидроксиметил) -6- (4-гидроксифенокси) оксан-3,4,5-триол
Другие имена
  • A-Arbutin
  • Гидрохинон- O -a- D -глюкопиранозид
  • 4-гидроксифенил α- D -Gluco -Гексопиранозид
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
89675
Химический
Chemspider
Наркоман
Echa Infocard 100.103.679 Измените это в Wikidata
ЕС номер
  • 440-470-8/617-561-8
Кегг
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики [ 1 ]
C 12 H 16 O 7
Молярная масса 272.25
Точка плавления 201 ° C (394 ° F; 474 K)
Точка кипения 285 ° C (545 ° F; 558 K) при 102,17 кПа
151 г/л
log p 2.05 × 10 −2
УФ-вис Макс ) 280 нм
Фармакология
D11 ( кто )
Местно
Фармакокинетика :
0,53% чрескожное поглощение [ 1 ]
Юридический статус
  • США : не одобрено FDA
  • ЕС : незапланированный
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Опасности приема
Вредный
Опасность глаз
Мягкий раздражитель
Опасности кожи
Нежиртирующий
GHS Маркировка :
GHS07: восклицательный знак
Предупреждение
H302
NFPA 704 (Огненная бриллиант)
Связанные соединения
Связанные соединения
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

α-арбутин , представляет собой гликозилированный гидрохинон и аномер природного арбутина . α-арбутин используется в косметической и фармацевтической промышленности для его эффектов осветления кожи, лечения гиперпигментации и в качестве более безопасной альтернативы гидрохинону.

Свойства и синтез

[ редактировать ]

α-арбутин является синтетическим веществом, которое может быть продуцировано в присутствии α ферментативным гликозилированием гидрохинона - амилазы и декстрина . В одном примере это было сделано в рекомбинантной Escherichia coli с использованием амилазы Bacillus subtilis и сахарозы фосфорилазы Leuconostoc mesenteroides . [ 2 ]

Структурно это α-аномер арбутина (β-арбутин), и, как и β-форма, он является ингибитором фермента человеческой тирозиназы. [ 1 ]

Использование

[ редактировать ]

α-арбутин используется в косметической и фармацевтической промышленности для его эффектов осветления кожи , лечения гиперпигментации и, возможно, более безопасной альтернативы гидрохинону. Он также может обладать антиоксидантными свойствами, которые могут защитить кожу от повреждения свободных радикалов. [ 3 ]

Он используется в продуктах, предназначенных для исчезновения солнечного лентиго , веснушек , меласмы и других форм гиперпигментации , где избыток меланина является проблемой, обеспечивая более ровный цвет кожи. [ 4 ] Для этой цели концентрации до 2% α-арбутина обнаружены в кремах и сыворотках и 0,5% в кремах для тела. [ 1 ]

α-арбутин показал значительное снижение синтеза меланина в культивируемых клетках меланомы человека и трехмерной модели кожи человека, с синтезом меланина, уменьшенным до 40% контроля, что указывает на его активность в качестве агента осветления кожи, не влияя на жизнеспособность клеток. [ 4 ]

Механизм действия

[ редактировать ]

Механизм действия α-арбутина в качестве агента осветления кожи является главным образом благодаря конкурентному ферментативному ингибированию тирозиназы , , что приводит к снижению продукции меланина не влияя на мРНК экспрессию гена тирозиназы. Это более мощный ингибитор тирозиназы, чем арбутин. [ 2 ]

α-арбутин непосредственно ингибирует ферментативную активность тирозиназы, которая необходима для синтеза меланина. Тирозиназа катализирует первые два этапа производства меланина гидроксилирование тирозина : до L -допа и окисление L -допа до допахинона . Ингибируя тирозиназу, α-арбутин уменьшает образование меланина в меланоцитах . [ 5 ]

α-арбутин не влияет на экспрессию генов мРНК тирозиназы. Это означает, что, хотя α-арбутин ингибирует активность фермента тирозиназы, он не уменьшает выработку фермента на генетическом уровне. [ 2 ] [ 6 ]

Это снижение меланина приводит к более легким оттенкам кожи и может помочь в лечении расстройств гиперпигментации. Эффективность α-арбутина в снижении синтеза меланина была продемонстрирована в культивируемых клетках меланомы человека и трехмерной модели кожи человека, где она эффективно снижала синтез меланина. [ 4 ]

Безопасность и регулирование

[ редактировать ]

α-арбутин обычно считается безопасным для местного применения в косметических продуктах. Тем не менее, его концентрации использования в Европейском союзе (ЕС) ограничены научным комитетом Европейской комиссии по безопасности потребителей до 2% в лицевых кремах и 0,5% в лосьонах для тела. [ 7 ] [ 1 ]

  1. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и "SCCS (Научный комитет по безопасности потребителей), мнение о безопасности альфа- (CAS № 84380-018, EC № 617-561-8) и бета-арбутина (CAS № 497-76-7, EC NO . (PDF) . Европейская комиссия . 2023-02-01 . Получено 2023-03-07 .
  2. ^ Jump up to: а беременный в Мигас, Петр; Krauze-Baranowska, Мирослава (2015-09-01). «Значение арбутина и его производных в терапии и косметике» . Письма фитохимии . 13 : 35–40. Bibcode : 2015pchl ... 13 ... 35M . doi : 10.1016/j.phytol.2015.05.015 . ISSN   1874-3900 .
  3. ^ Полулуах, Наталья; Людвиг, Ванесса; Мегуро, Акира; Каваго, Тацуката; Хиб, Оливер; Мизуки, Нобухиса (2020-11-04). «Альфа-арбутин способствует заживлению ран путем опускания АФК и активируя путь инсулина/IGF-1 в кожной фибробласте человека» . Границы в физиологии . 11 doi : 10.3389/fphys.2020.586843 . HDL : 20.500.11850/452340 . ISSN   1664-042X . PMC   7672191 . PMID   33250779 .
  4. ^ Jump up to: а беременный в Сугимото, Казухиса; Нишимура, Такахиса; Номура, Коджи; Сугимото, Кенджи; Курики, Такаши (2004). «Ингибирующие эффекты .алфа-арбутина на синтез меланина в культивируемых клетках меланомы человека и трехмерной модели кожи человека» . Биологический и фармацевтический бюллетень . 27 (4): 510–514. doi : 10.1248/bpb.27.510 . ISSN   0918-6158 . PMID   15056856 .
  5. ^ Сугимото, Казухиса; Нишимура, Такахиса; Номура, Коджи; Сугимото, Кенджи; Курики, Такаши (2004). «Ингибирующие эффекты .алфа-арбутина на синтез меланина в культивируемых клетках меланомы человека и трехмерной модели кожи человека» . Биологический и фармацевтический бюллетень . 27 (4): 510–514. doi : 10.1248/bpb.27.510 . ISSN   0918-6158 . PMID   15056856 -через J-stage .
  6. ^ Хори, Икуйо; Нихей и ичи; Кубо, Спи (2004-07-27). «Структурные критерии для депигментирования механизма Арбутина» Фитотерапевтическое исследование 18 (6): 475–4 Doi : 10.1002/ ptr.1 ISSN   0951-418X PMID   15287073 S2CID   32669940
  7. ^ Пинто, Марта (2022-04-12). «Предварительное мнение SCCS о альфа-арбутине и бета-арбутине» . Критический катализатор . Получено 2024-03-08 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 9f4415c20df900dba4cf15c2cb086897__1726412040
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/9f/97/9f4415c20df900dba4cf15c2cb086897.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
α-Arbutin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)