Ацикловир
Клинические данные | |
---|---|
Произношение | / eɪ ˈ s aɪ k l oʊ v ɪər / |
Торговые названия | Зовиракс, другие [1] |
Другие имена | Ациклогуанозин, ацикловир ( BAN UK ), ацикловир ( USAN US ) |
AHFS / Drugs.com |
|
Медлайн Плюс | а681045 |
Данные лицензии | |
Беременность категория |
|
Маршруты администрация | Внутривенно , внутрь , местно , глазная мазь. |
код АТС | |
Юридический статус | |
Юридический статус | |
Фармакокинетические данные | |
Биодоступность | 15–20% (внутрь) [3] |
Связывание с белками | 9–33% [3] |
Метаболизм | Печень |
Период полувыведения | 2–4 часа |
Экскреция | Почки (62–90% в неизмененном виде) |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ПабХим SID | |
ИЮФАР/БПС | |
Лекарственный Банк | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
КЕГГ | |
ЧЭБИ | |
ЧЕМБЛ | |
PDB-лиганд | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Информационная карта ECHA | 100.056.059 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 8 Н 11 Н 5 О 3 |
Молярная масса | 225.208 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
Температура плавления | 256,5 ° С (493,7 ° F) |
(проверять) |
Ацикловир , также известный как ацикловир , [4] является противовирусным препаратом . [5] В основном он используется для лечения инфекций, вызванных вирусом простого герпеса , ветряной оспы и опоясывающего лишая . [6] Другие применения включают профилактику цитомегаловирусных инфекций после трансплантации и тяжелых осложнений вирусной инфекции Эпштейна-Барра . [6] [7] Его можно принимать внутрь, наносить в виде крема или вводить инъекционно . [6]
Общие побочные эффекты включают тошноту и диарею. [6] Потенциально серьезные побочные эффекты включают проблемы с почками и низкий уровень тромбоцитов . [6] Больший уход рекомендуется людям с плохой функцией печени или почек. [6] Обычно считается безопасным для использования во время беременности , без какого-либо вреда. [6] [8] Кажется, что это безопасно во время грудного вскармливания . [9] [10] Ацикловир — аналог нуклеозида, имитирующий гуанозин . [6] вируса Он работает за счет уменьшения производства ДНК . [6]
Ацикловир был запатентован в 1974 году компанией Burroughs Wellcome и одобрен для медицинского применения в 1981 году. [11] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [12] [13] Он доступен в виде непатентованного лекарства и продается под многими торговыми марками по всему миру. [1] В 2021 году это было 169-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США: на него было выписано более 3 миллионов рецептов. [14] [15]
Медицинское использование
Ацикловир используется для лечения инфекций, вызванных вирусом простого герпеса (ВПГ) и вирусом ветряной оспы , в том числе: [3] [16] [17]
- генитальный Простой герпес (лечение и профилактика )
- Неонатальный простой герпес
- Простой герпес губ ( герпес на губах )
- Опоясывающий лишай
- Острая ветрянка у с ослабленным иммунитетом пациентов
- Герпетический энцефалит
- Острые слизисто-кожные инфекции простого герпеса у пациентов с ослабленным иммунитетом
- Герпес глаз и герпетический блефарит (хроническая (длительная) форма герпесной инфекции глаз)
- Профилактика вирусов герпеса у людей с ослабленным иммунитетом (например, у людей, проходящих химиотерапию рака) [18]
Его эффективность при лечении инфекций, вызванных вирусом Эпштейна-Барр, менее очевидна. [6] Не было установлено, что он полезен при инфекционном мононуклеозе, вызванном вирусом Эпштейна-Барр. [19] Валацикловир и ацикловир действуют путем ингибирования репликации вирусной ДНК, но по состоянию на 2016 год было мало доказательств того, что они эффективны против вируса Эпштейна-Барра, они дороги, они рискуют вызвать устойчивость к противовирусным препаратам и (в 1–10% случаев ) может вызвать неприятные побочные эффекты . [20]
Ацикловир, принимаемый перорально, не снижает риск боли после опоясывающего лишая. [21] У пациентов с глазным герпесом ацикловир может быть более эффективным и безопасным, чем идоксуридин . [22] Неясно, являются ли глазные капли ацикловир более эффективными, чем глазные капли бривудин . [22]
Внутривенное введение ацикловира эффективно для лечения тяжелых заболеваний, вызванных различными видами семейства вирусов герпеса, включая тяжелые локализованные инфекции вируса герпеса, тяжелый генитальный герпес, ветряную оспу и герпесвирусный энцефалит . Он также эффективен при системных или травматических герпетических инфекциях, герпетической экземе и герпесвирусном менингите .Обзоры исследований 1980-х годов показывают, что применение ацикловира на ранней стадии вспышки дает некоторый эффект в уменьшении количества и продолжительности поражений. [23] Исследования показывают эффективность местного применения ацикловира как на ранних, так и на поздних стадиях вспышки, а также улучшение методологической и статистической достоверности по сравнению с предыдущими исследованиями. [24] Испытания ацикловира показывают, что этот агент не играет никакой роли в предотвращении передачи ВИЧ , но может помочь замедлить прогрессирование ВИЧ-инфекции у людей, не принимающих антиретровирусную терапию (АРТ) . Этот вывод подчеркивает важность тестирования простых и недорогих стратегий, не связанных с АРТ, таких как ацикловир и котримоксазол , на людях с ВИЧ. [25]
Беременность [ править ]
Центр по контролю и профилактике заболеваний (CDC) и другие организации заявили, что во время тяжелых рецидивов или первых эпизодов генитального герпеса можно использовать ацикловир. [26] При тяжелых инфекциях простого герпеса (особенно диссеминированном герпесе простого герпеса) также можно использовать внутривенный ацикловир. [27]
Исследования на мышах, кроликах и крысах (с дозами, более чем в 10 раз превышающими дозы, используемые для людей), проводимые во время органогенеза, не смогли продемонстрировать врожденные дефекты. [28] Исследования на крысах, в которых им вводили концентрацию препарата, эквивалентную 63-кратной стандартной равновесной концентрации препарата для человека. [Примечание 1] на 10-й день беременности выявили аномалии головы и хвоста. [28]
Центры по контролю и профилактике заболеваний рекомендуют ацикловир для лечения ветряной оспы во время беременности, особенно во втором и третьем триместрах. [29]
Ацикловир выделяется с грудным молоком, поэтому рекомендуется с осторожностью применять препарат женщинам, кормящим грудью. В ограниченных тестовых исследованиях было показано, что грудной ребенок подвергается воздействию примерно 0,3 мг/кг/день после перорального введения матери ацикловира. При наличии у кормящей матери герпетических поражений вблизи или на груди следует избегать грудного вскармливания. [30] [31]
Побочные эффекты [ править ]
терапия Системная
Частые побочные реакции на лекарственные средства (≥1% пациентов), связанные с системной терапией ацикловиром (перорально или внутривенно), включают тошноту, рвоту, диарею, энцефалопатию (только при внутривенном применении), реакции в месте инъекции (только при внутривенном применении) и головную боль. при применении высоких доз галлюцинациях Сообщалось о . Нечастые побочные эффекты (0,1–1% пациентов) включают возбуждение, головокружение , спутанность сознания, головокружение, отеки , артралгии , боль в горле, запор, боль в животе, выпадение волос, сыпь и слабость. Редкие побочные эффекты (<0,1% пациентов) включают кому, судороги, нейтропению , лейкопению , кристаллурию , анорексию , утомляемость, гепатит , синдром Стивенса-Джонсона , токсический эпидермальный некролиз , тромботическую тромбоцитопеническую пурпуру , анафилаксию . [16] и синдром Котара .
Внутривенное введение ацикловира может вызвать обратимую нефротоксичность у 5–10% пациентов из-за осаждения кристаллов ацикловира в почках. Кристаллическая нефропатия ацикловира чаще встречается при введении ацикловира в виде быстрой инфузии и у пациентов с обезвоживанием и ранее существовавшей почечной недостаточностью. Адекватная гидратация, более медленная скорость инфузии и дозировка, основанная на функции почек, могут снизить этот риск. [32] [33] [34]
метаболит ацикловира 9-карбоксиметоксиметилгуанин (9-CMMG) играет роль в возникновении неврологических нежелательных явлений, особенно у пожилых людей и людей со сниженной функцией почек. Было показано, что [35] [36] [37]
терапия Местная
Применение крема для местного применения с ацикловиром обычно (≥1% пациентов) сопровождается сухостью или шелушением кожи или преходящим ощущением покалывания/жжения. Редкие побочные эффекты включают эритему или зуд. [16] При нанесении ацикловира в глаза обычно (≥1% пациентов) возникает преходящее легкое жжение. Нечасто (0,1–1% пациентов) применение офтальмологического ацикловира сопровождается поверхностным точечным кератитом или аллергическими реакциями. [16]
Взаимодействие с лекарствами [ править ]
Кетоконазол : исследования репликации in vitro выявили синергическую дозозависимую противовирусную активность против ВПГ-1 и ВПГ-2 при применении с ацикловиром. Однако этот эффект не был клинически установлен, и необходимо провести дополнительные исследования, чтобы оценить истинный потенциал этого синергизма. [38]
Пробенецид . Сообщения об увеличении периода полувыведения ацикловира, а также снижении экскреции с мочой и почечного клиренса были получены в исследованиях, в которых пробенецид применялся одновременно с ацикловиром. [30]
Интерферон : синергический эффект при применении с ацикловиром, поэтому следует соблюдать осторожность при назначении ацикловира пациентам, получающим интерферон внутривенно. [39]
Зидовудин : несмотря на частое назначение ацикловира пациентам с ВИЧ, о нейротоксичности сообщалось , по крайней мере, у одного пациента, у которого наблюдалась сильная сонливость и летаргия через 30–60 дней после внутривенного введения ацикловира; симптомы исчезли после отмены ацикловира. [40]
Обнаружение в биологических жидкостях [ править ]
Ацикловир можно определить количественно в плазме или сыворотке для мониторинга накопления препарата у пациентов с почечной дисфункцией или для подтверждения диагноза отравления у жертв острой передозировки. [41]
Механизм действия [ править ]
Ацикловир преобразуется вирусной тимидинкиназой в ацикловирмонофосфат, который затем преобразуется киназами клеток-хозяев в ацикловиртрифосфат (ACV-TP, также известный как ацикло- GTP ). [28] ACV-TP является очень мощным ингибитором репликации вирусной ДНК . ACV-TP конкурентно ингибирует и инактивирует вирусную ДНК-полимеразу . [42] Его монофосфатная форма также включается в вирусную ДНК, что приводит к обрыву цепи . [28] [43] [44]
Сопротивление [ править ]
Резистентность к ацикловиру редко встречается у людей со здоровой иммунной системой, но чаще (до 10%) встречается у людей с иммунодефицитами, получающими хроническую противовирусную профилактику (реципиенты трансплантатов, люди с синдромом приобретенного иммунодефицита вследствие ВИЧ-инфекции). Механизмы резистентности при ВПГ включают дефицит вирусной тимидинкиназы; и мутации вирусной тимидинкиназы или ДНК-полимеразы, изменяющие чувствительность к субстрату. [45] [46]
Микробиология [ править ]
Ацикловир активен в отношении большинства видов семейства герпевирусов . В порядке убывания активности: [47] [48]
- Вирус простого герпеса I типа (ВПГ-1)
- Вирус простого герпеса II типа (ВПГ-2)
- Вирус ветряной оспы
- Вирус Эпштейна-Барра
- Цитомегаловирус человека – наименьшая активность
Фармакокинетика [ править ]
Ацикловир плохо растворим в воде и имеет низкую биодоступность при пероральном приеме (15–30%), поэтому внутривенное , если требуются высокие концентрации, необходимо введение. При пероральном применении пиковая концентрация в плазме достигается через 1–2 часа. Согласно системе биофармацевтической классификации ацикловир относится к препарату III класса, т.е. растворимому с низкой кишечной проницаемостью. [49] Ацикловир имеет высокую скорость распределения; Сообщается, что связывание с белками варьируется от 9 до 33%. [50] Период полувыведения (t 1/2 ) ацикловира зависит от возрастной группы; у новорожденных — 1/2 от 4 часов, у детей 1–12 лет — 1/2 от 2–3 часов, тогда как у взрослых — 1/2 от 3 часов. [3]
Химия [ править ]
Подробности синтеза ацикловира впервые опубликовали ученые из Университета Буффало . [51]
На показанной первой стадии 2,6-дихлорпурин алкилировали 1 . -бензоилокси-2-хлорметоксиэтаном Группа хлора в положении 6 гетероциклического кольца более реакционноспособна, чем хлор в положении 2, поэтому ее можно избирательно заменить аминогруппой , которую затем преобразуют в амид с помощью азотистой кислоты . Наконец, оставшийся хлор был заменен аминогруппой ацикловира с использованием аммиака в метаноле. [52] Был рассмотрен этот синтез и другие методы получения соединения. [53]
История [ править ]
Ацикловир рассматривался как начало новой эры в противовирусной терапии, поскольку он чрезвычайно селективен и обладает низкой цитотоксичностью . [5] С момента открытия в середине 1970-х годов он использовался в качестве эффективного препарата для лечения инфекций, вызванных большинством известных видов семейства герпевирусов, включая вирусы простого герпеса и вирусы ветряной оспы. Нуклеозиды, из карибской губки выделенные Cryptotethya crypta , послужили основой для синтеза ацикловира. [54] [55] [56] Он был открыт Говардом Шеффером после его работы с Робертом Винсом , С. Биттнером и С. Гуварой над аналогом аденозина ациклоаденозином, который показал многообещающую противовирусную активность. [51] Позже Шеффер присоединился к Burroughs Wellcome и продолжил разработку ацикловира вместе с фармакологом Гертрудой Б. Элион . [57] Патент США на ацикловир, в котором Шеффер указан как изобретатель, был выдан в 1979 году. [58] Позже Винс изобрел абакавир , препарат НИОТ для пациентов с ВИЧ. [59] Элион была удостоена Нобелевской премии по медицине 1988 года , отчасти за разработку ацикловира. [60]
Родственная форма пролекарства , валацикловир, вошла в медицинское применение в 1995 году. После абсорбции в организме он превращается в ацикловир. [61]
В 2009 году ацикловир в сочетании с кремом гидрокортизона, продаваемый под названием Xerese, был одобрен в США для раннего лечения рецидивирующего герпеса (герпеса) с целью снижения вероятности язвенного герпеса и сокращения времени заживления поражений у взрослых и детей. дети (от шести лет и старше). [62] [63]
и Общество культура
Имена [ править ]
Ацикловир — это международное непатентованное название (МНН) и одобренное в Великобритании название (BAN), тогда как ацикловир — это название, принятое в США (USAN) и бывшее одобренное в Великобритании название. [ нужна ссылка ]
Первоначально он продавался как Зовиракс; Срок действия патентов истек в 1990-х годах, и с тех пор он является дженериком и продается под многими торговыми марками по всему миру. [1]
Примечания [ править ]
- ^ На тех же условиях, что и раньше.
Ссылки [ править ]
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с «Ацикловир» . Наркотики.com . Архивировано из оригинала 23 сентября 2015 года . Проверено 6 сентября 2015 г.
- ^ «Здоровье кожи» . Здоровье Канады . 9 мая 2018 года . Проверено 13 апреля 2024 г.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д «Дозировка зовиракса (ацикловира), показания, взаимодействие, побочные эффекты и многое другое» . Справочник Медскейп . ВебМД. Архивировано из оригинала 19 февраля 2014 года . Проверено 5 февраля 2014 г.
- ^ Кевин Э.С. «Ацикловир» (на немецком языке). Кевин . Проверено 25 мая 2017 г.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б де Клерк Э., Field HJ (5 октября 2005 г.). «Противовирусные пролекарства – разработка успешных стратегий пролекарств для противовирусной химиотерапии». Британский журнал фармакологии . Том. 147, нет. 1. Уайли-Блэквелл (опубликовано в январе 2006 г.). стр. 1–11. дои : 10.1038/sj.bjp.0706446 . ПМЦ 1615839 . ПМИД 16284630 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж «Ацикловир» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 05 января 2015 г. Проверено 1 января 2015 г.
- ^ Рафаилидис П.И., Маврос М.Н., Капаскелис А., Фалагас М.Е. (ноябрь 2010 г.). «Противовирусное лечение тяжелых инфекций EBV у явно иммунокомпетентных пациентов». Журнал клинической вирусологии . 49 (3): 151–157. дои : 10.1016/j.jcv.2010.07.008 . ПМИД 20739216 .
- ^ «База данных о назначении лекарственных средств при беременности» . Правительство Австралии . 3 марта 2014 года. Архивировано из оригинала 8 апреля 2014 года . Проверено 22 апреля 2014 г.
- ^ Гамильтон Р. (2015). Карманная фармакопея Тараскон, издание Deluxe Lab-Coat, 2015 г. Джонс и Бартлетт Обучение. п. 59. ИСБН 9781284057560 .
- ^ «Применение ацикловира при грудном вскармливании» . 10 марта 2015 г. Архивировано из оригинала 5 марта 2016 г. Проверено 8 марта 2016 г.
Даже при самых высоких дозах для матери доза ацикловира в молоке составляет лишь около 1% от типичной дозы для младенцев, и не ожидается, что она вызовет какие-либо побочные эффекты у детей, находящихся на грудном вскармливании.
- ^ Фишер Дж., Ганеллин С.Р. (2006). Открытие аналоговых лекарств . Джон Уайли и сыновья. п. 504. ИСБН 9783527607495 .
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2021 г.). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021 г.) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . ВОЗ/MHP/HPS/EML/2021.02.
- ^ «Топ-300 2021 года» . КлинКальк . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Проверено 14 января 2024 г.
- ^ «Ацикловир – статистика применения препарата» . КлинКальк . Проверено 14 января 2024 г.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Росси, С., изд. (2013). Справочник австралийских лекарственных средств (изд. 2013 г.). Аделаида: Фонд австралийского справочника по лекарственным средствам. ISBN 978-0-9805790-9-3 .
- ^ Объединенный формулярный комитет (2013 г.). Британский национальный формуляр (BNF) (65 изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. ISBN 978-0-85711-084-8 .
- ^ Элад С., Задик Ю., Хьюсон И., Хован А., Корреа М.Э., Логан Р. и др. (август 2010 г.). «Систематический обзор вирусных инфекций, связанных с поражением полости рта у онкологических больных: внимание к Herpesviridea». Поддерживающая терапия при раке . 18 (8): 993–1006. дои : 10.1007/s00520-010-0900-3 . ПМИД 20544224 . S2CID 2969472 .
- ^ Гершбург Э., Пагано Дж.С. (август 2005 г.). «Вирусные инфекции Эпштейна-Барра: перспективы лечения». Журнал антимикробной химиотерапии . 56 (2): 277–281. CiteSeerX 10.1.1.320.6721 . дои : 10.1093/jac/dki240 . ПМИД 16006448 .
- ^ Де Паор М., О'Брайен К., Фэйи Т., Смит С.М. (декабрь 2016 г.). «Противовирусные средства при инфекционном мононуклеозе (железистой лихорадке)» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2016 (12): CD011487. дои : 10.1002/14651858.CD011487.pub2 . ПМК 6463965 . ПМИД 27933614 .
- ^ Чен Н, Ли Q, Ян Дж, Чжоу М, Чжоу Д, Хэ Л (февраль 2014 г.). «Противовирусное лечение для профилактики постгерпетической невралгии» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2014 (2): CD006866. дои : 10.1002/14651858.CD006866.pub3 . ПМЦ 10583132 . ПМИД 24500927 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Вильгельмус КР (январь 2015 г.). «Противовирусное лечение и другие терапевтические мероприятия при эпителиальном кератите, вызванном вирусом простого герпеса» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 1 (1): CD002898. дои : 10.1002/14651858.CD002898.pub5 . ПМЦ 4443501 . ПМИД 25879115 .
- ^ Уорролл Дж. (январь 1996 г.). «Ацикловир при рецидивирующем герпесе губ» . БМЖ . 312 (7022): 6. дои : 10.1136/bmj.312.7022.6 . ПМЦ 2349724 . PMID 8555890 . Архивировано из оригинала 15 мая 2007 г. – Редакционный
- ^ Спруэнс С.Л., Нетт Р., Марбери Т., Вольф Р., Джонсон Дж., Сполдинг Т. (июль 2002 г.). «Крем ацикловир для лечения простого лабиального герпеса: результаты двух рандомизированных двойных слепых многоцентровых клинических исследований под контролем носителя» . Антимикробные средства и химиотерапия . 46 (7): 2238–2243. doi : 10.1128/aac.46.7.2238-2243.2002 . ПМЦ 127288 . ПМИД 12069980 .
- ^ Масколинли М., Корт Р. (июнь 2010 г.). «5-я конференция Международного общества по СПИДу по патогенезу, лечению и профилактике ВИЧ: краткое изложение ключевых исследований и последствий для политики и практики - биомедицинская профилактика» . Журнал Международного общества по СПИДу . 13 (Приложение 1): S4. дои : 10.1186/1758-2652-13-S1-S4 . ПМК 2880255 . ПМИД 20519025 .
- ^ «Лекарственные средства от вирусных инфекций, не связанных с ВИЧ». Рекомендации по лечению из медицинского письма . 3 (32): 23–32. Апрель 2005 г. PMID 15767977 .
- ^ Каплан Дж. Э., Бенсон С., Холмс К. К., Брукс Дж. Т., Пау А., Мазур Х. (апрель 2009 г.). «Руководство по профилактике и лечению оппортунистических инфекций у ВИЧ-инфицированных взрослых и подростков: рекомендации CDC, Национальных институтов здравоохранения и Ассоциации медицины ВИЧ Американского общества инфекционистов» . ММВР. Рекомендации и отчеты . 58 (RR-4): 1–207, викторина CE1–4. ПМИД 19357635 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д «ИНФОРМАЦИЯ О ПРОДУКТЕ НАИМЕНОВАНИЕ ПРЕПАРАТА ОЗВИР ТАБЛЕТКИ» (PDF) . Услуги электронного бизнеса TGA . Ranbaxy Australia Pty Ltd. 26 августа 2011 г. Архивировано из оригинала 20 августа 2016 г. . Проверено 6 февраля 2014 г.
- ^ Центры по контролю и профилактике заболеваний. (январь 2006 г.). Эпидемиология и профилактика болезней, предупреждаемых с помощью вакцин (9-е изд.). Фонд общественного здравоохранения. стр. 171–192.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б «Этикетка ацикловира» (PDF) . ГСК . FDA. 2005. Архивировано из оригинала (PDF) 8 сентября 2017 г.
- ^ Гартнер Л.М., Мортон Дж., Лоуренс Р.А., Нейлор А.Дж., О'Хара Д., Шанлер Р.Дж. и др. (февраль 2005 г.). «Грудное вскармливание и использование женского молока» . Педиатрия . 115 (2): 496–506. дои : 10.1542/пед.2004-2491 . ПМИД 15687461 . S2CID 5791615 .
- ^ Razonable RR (октябрь 2011 г.). «Противовирусные препараты против вирусов, отличных от вируса иммунодефицита человека» . Труды клиники Мэйо . 86 (10): 1009–1026. дои : 10.4065/mcp.2011.0309 . ПМК 3184032 . ПМИД 21964179 .
- ^ Бригден Д., Рослинг А.Е., Вудс, Северная Каролина (июль 1982 г.). «Функция почек после внутривенного введения ацикловира». Американский медицинский журнал . 73 (1А): 182–185. дои : 10.1016/0002-9343(82)90087-0 . ПМИД 6285711 .
- ^ Сойер М.Х., Уэбб Д.Е., Балоу Дж.Е., Штраус С.Е. (июнь 1988 г.). «Ацикловир-индуцированная почечная недостаточность. Клиническое течение и гистология» . Американский медицинский журнал . 84 (6): 1067–1071. дои : 10.1016/0002-9343(88)90313-0 . ПМИД 3376977 .
- ^ Хеллден А., Одар-Цедерлёф И., Динер П., Баркхольт Л., Медин С., Свенссон Дж.О. и др. (июнь 2003 г.). «Высокие концентрации в сыворотке основного метаболита ацикловира 9-карбоксиметоксиметилгуанина у пациентов с почечной недостаточностью и нейропсихиатрическими побочными эффектами, связанными с ацикловиром: обсервационное исследование» . Нефрология, Диализ, Трансплантация . 18 (6): 1135–1141. дои : 10.1093/ndt/gfg119 . ПМИД 12748346 .
- ^ Берри Л., Венкатесан П. (декабрь 2014 г.). «Нейротоксичность, вызванная ацикловиром: полезность уровней CMMG в спинномозговой жидкости и сыворотке крови в диагностике». Журнал клинической вирусологии . 61 (4): 608–610. дои : 10.1016/j.jcv.2014.09.001 . ПМИД 25440915 .
- ^ Чоудхури М.А., Дерар Н., Хасан С., Хинч Б., Ратнам С., Ассали Р. (2016). «Нейротоксичность, вызванная ацикловиром: описание случая и обзор литературы». Американский журнал терапии . 23 (3): с941–е943. doi : 10.1097/MJT.0000000000000093 . ПМИД 24942005 . S2CID 32983100 .
- ^ Поттедж Дж.К., Кесслер Х.А., Гудрич Дж.М., Чейз Р., Бенсон К.А., Капелл К. и др. (август 1986 г.). «Активность кетоконазола in vitro против вируса простого герпеса» . Антимикробные средства и химиотерапия . 30 (2): 215–219. дои : 10.1128/aac.30.2.215 . ПМК 180521 . ПМИД 3021048 .
- ^ ГлаксоСмитКляйн. Зовиракс® (ацикловир натрия) для информации о назначении инъекций. Исследовательский Треугольник-Парк, Северная Каролина; 2003 ноябрь
- ^ Бах MC (февраль 1987 г.). «Возможное лекарственное взаимодействие во время терапии азидотимидином и ацикловиром при СПИДе». Медицинский журнал Новой Англии . 316 (9): 547. doi : 10.1056/NEJM198702263160912 . ПМИД 3468354 .
- ^ Базельтский РЦ (2008). Утилизация токсичных лекарств и химических веществ в организме человека (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: Биомедицинские публикации. стр. 29–31. ISBN 9780962652370 .
- ^ «ВАЛТРЕКС (валацикловира гидрохлорид) Каплеты-GSKSource» . gsksource.com . Проверено 2 августа 2019 г.
- ^ «Ацикловир (ацикловир) Капсула Ацикловир (ацикловир) Таблетка [Генфарм Инк.]» . ДейлиМед . Genpharm Inc., ноябрь 2006 г. Архивировано из оригинала 21 февраля 2014 г. Проверено 5 февраля 2014 г.
- ^ «Ацикловир Таблетки BP 400 мг – Краткое описание характеристик продукта (SPC)» . Электронный справочник лекарственных средств . Actavis UK Ltd. 20 августа 2012 г. Архивировано из оригинала 22 февраля 2014 г. . Проверено 5 февраля 2014 г.
- ^ Свитман, С., изд. (7 августа 2013 г.). «Ацикловир» . Мартиндейл: Полный справочник лекарств . Лондон, Великобритания: Фармацевтическая пресса . Проверено 6 февраля 2014 г.
- ^ Пирет Дж., Бойвен Г. (февраль 2011 г.). «Устойчивость вирусов простого герпеса к аналогам нуклеозидов: механизмы, распространенность и лечение» . Антимикробные средства и химиотерапия . 55 (2): 459–472. дои : 10.1128/AAC.00615-10 . ПМК 3028810 . ПМИД 21078929 .
- ^ О'Брайен Джей-Джей, Камполи-Ричардс DM (март 1989 г.). «Ацикловир. Обновленный обзор его противовирусной активности, фармакокинетических свойств и терапевтической эффективности» . Наркотики . 37 (3): 233–309. дои : 10.2165/00003495-198937030-00002 . ПМИД 2653790 . S2CID 240858022 .
- ^ Вагстафф А.Дж., Фолдс Д., Гоа К.Л. (январь 1994 г.). «Ацикловир. Переоценка его противовирусной активности, фармакокинетических свойств и терапевтической эффективности» . Наркотики . 47 (1): 153–205. дои : 10.2165/00003495-199447010-00009 . ПМИД 7510619 .
- ^ Кармокер-младший, Хасан И., Ахмед Н., Сайфуддин М., Реза М.С. (2019). «Разработка и оптимизация мукоадгезивных микросфер, наполненных ацикловиром, с помощью Box-Behnken Design» . Журнал фармацевтических наук Университета Дакки . 18 (1): 1–12. дои : 10.3329/dujps.v18i1.41421 .
- ^ «Ацикловир Таблетки BP 400 мг - Краткое описание характеристик продукта (SmPC) - (emc)» . www.medicines.org.uk .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Шеффер Х.Дж., Гурвара С., Винс Р., Биттнер С. (апрель 1971 г.). «Новый субстрат аденозиндезаминазы». Журнал медицинской химии . 14 (4): 367–369. дои : 10.1021/jm00286a024 . ПМИД 5553754 .
- ^ Патент США 4199574 , Schaeffer HJ, «Способы и композиции для лечения вирусных инфекций и гуаниновых ациклических нуклеозидов», опубликован 22 апреля 1980 г., передан Burroughs Wellcome.
- ^ Варданян Р., Грубий В. (2016). «34: Противовирусные препараты». Синтез лекарств-бестселлеров . Академическая пресса. стр. 706–708. дои : 10.1016/B978-0-12-411492-0.00034-1 . ISBN 9780124114920 . S2CID 75449475 .
- ^ Гаррисон Т (1999). Океанография: приглашение к морской науке, 3-е изд . Бельмонт, Калифорния: Издательская компания Wadsworth. п. 471.
- ^ Сепчич К (2000). «Биоактивные алкилпиридиновые соединения морских губок». Обзоры токсинов . 19 (2): 139–160. дои : 10.1081/TXR-100100318 . S2CID 84041855 .
- ^ Лапорт М.С., Сантос О.К., Муриси Дж. (январь 2009 г.). «Морские губки: потенциальные источники новых противомикробных препаратов». Современная фармацевтическая биотехнология . 10 (1): 86–105. дои : 10.2174/138920109787048625 . ПМИД 19149592 .
- ^ Элион ГБ, Фурман П.А., Файф Дж.А., де Миранда П., Бошан Л., Шеффер Х.Дж. (декабрь 1977 г.). «Селективность действия противогерпетического средства 9-(2-гидроксиэтоксиметил)гуанина» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 74 (12): 5716–5720. Бибкод : 1977PNAS...74.5716E . дои : 10.1073/pnas.74.12.5716 . ПМК 431864 . ПМИД 202961 .
- ^ US 4146715 , Schaeffer HJ, «2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines», выдан 27 марта 1979 г., передан Burrough Wellcome Co.
- ^ Винс Р. (2008). «Краткая история развития Зиагена». Химтракты . 21 : 127–134.
- ^ «Нобелевская премия — Гертруда Б. Элион» .
- ^ «Монография валацикловира гидрохлорида для специалистов» . Наркотики.com . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения . Проверено 17 марта 2019 г.
- ^ «Пакет одобрения лекарств: ацикловир и гидрокортизон, NDA № 022436» . США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 13 декабря 2019 года. Архивировано из оригинала 13 декабря 2019 года . Проверено 13 декабря 2019 г. В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
- ^ «Ксерезе-крем с ацикловиром и гидрокортизоном» . ДейлиМед . 12 декабря 2019 года. Архивировано из оригинала 13 декабря 2019 года . Проверено 12 декабря 2019 г.
Дальнейшее чтение [ править ]
- Хазра С., Конрад М., Лави А. (август 2010 г.). «Сахарное кольцо нуклеозида необходимо для продуктивного позиционирования субстрата в активном центре дезоксицитидинкиназы человека (dCK): значение для разработки dCK-активируемых ациклических аналогов гуанина» . Журнал медицинской химии . 53 (15): 5792–5800. дои : 10.1021/jm1005379 . ПМЦ 2936711 . ПМИД 20684612 .
- Харви СК (1990). «Абсорбция, действие и расположение лекарств». В Remington JP, Дженнаро А.Р. (ред.). Фармацевтические науки Ремингтона (18-е изд.). Истон, Пенсильвания: Mack Pub. Ко. стр. 697–702. ISBN 978-0-912734-04-0 .
- Хуовинен П., Валтонен В. (1994). Неувонен П.Дж. (ред.). Клиническая фармакология (на финском языке). Хельсинки: Кандидааттикустаннус Ою. ISBN 951-8951-09-8 .
- Периго С., Госселин Г., Имбах Дж.Л. (1992). «Аналоги нуклеозидов как химиотерапевтические средства: обзор». Нуклеозиды и нуклеотиды . 11 (2–4): 903–945. дои : 10.1080/07328319208021748 .
- Позвонил Х.П., Дейл М.М., Риттер Дж.М. (2003). Фармакология (5-е изд.). компании Pearson Professional Ltd. ISBN 0-443-07145-4 .