Зебулан

Зебулан
Имена
	Имя IUPAC 1- (β- d -рибофуранозил) пиримидин-2 (1 ч ) -он
	Систематическое имя IUPAC 1-[(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] пиримидин-2 (1 ч ) -он
	Другие имена Пиримидин-2-один β- d -рибофуранозид
Идентификаторы
Номер CAS	3690-10-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	90372 ;
Iuphar/bps	4729 ;
PubChem CID	100016 ;
НЕКОТОРЫЙ	7a9y5sx0gy ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID20958099 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 9 H 12 N 2 5
Молярная масса	228.204 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Зебулян является нуклеозида цитидина . аналогом Это переходного состояния аналоговый ингибитор цитидина деаминазы путем связывания с активным сайтом в виде ковалентных гидратов. Также показано, что ингибирует метилирование ДНК и рост опухоли как in vitro, так и in vivo. ^{[ 1 ]}

В небольшом исследовании мышей с дефектным аденоматозным геном Coli полипоза , пероральное введение зебуляра для мужчин не влияло на общее метилирование ДНК или количество полипов, но у женщин среднее количество полипов было уменьшено с 58 до 1. ^{[ 2 ]} Поэтому было предложено для употребления лекарств в качестве прототипа эпигенетической терапии для химиопрофилактики рака . ^{[ 3 ]}

Зебулан (слева) очень похож на цитидин (справа), но не хватает 4'-аминогруппы.

Ссылки

^ «Пиримидин-2-один бета-рибофуранозид-составное резюме» . PUBCHEM / Национальный центр информации о биотехнологии .
^ Ю, Кристина Б.; Чуан, Джоди С.; Byun, Hyang-Min; Эггер, Герда; Ян, Аллен с.; Дубо, Луи; Лонг, Тиффани; Лэрд, Питер В.; Маркес, Виктор Э.; Джонс, Питер А. (сентябрь 2008 г.). «Долгосрочная эпигенетическая терапия с пероральным зебуляром имеет минимальные побочные эффекты и предотвращает опухоли кишечника у мышей» . Рак Prev Res . 1 (4): 233–240. doi : 10.1158/1940-6207.capr-07-0008 . PMC 6959547 . PMID 19138966 .
^ Лейрд, Питер В. (15 апреля 2005 г.). «Эпигенетика рака» . Гул Мол Генет. 14 (Suppl 1): R65 - R76. doi : 10.1093/hmg/ddi113 . PMID 15809275 .

[1] «Пиримидин-2-один бета-рибофуранозид-составное резюме» . PUBCHEM / Национальный центр информации о биотехнологии .

[2] Ю, Кристина Б.; Чуан, Джоди С.; Byun, Hyang-Min; Эггер, Герда; Ян, Аллен с.; Дубо, Луи; Лонг, Тиффани; Лэрд, Питер В.; Маркес, Виктор Э.; Джонс, Питер А. (сентябрь 2008 г.). «Долгосрочная эпигенетическая терапия с пероральным зебуляром имеет минимальные побочные эффекты и предотвращает опухоли кишечника у мышей» . Рак Prev Res . 1 (4): 233–240. doi : 10.1158/1940-6207.capr-07-0008 . PMC 6959547 . PMID 19138966 .

[3] Лейрд, Питер В. (15 апреля 2005 г.). «Эпигенетика рака» . Гул Мол Генет. 14 (Suppl 1): R65 - R76. doi : 10.1093/hmg/ddi113 . PMID 15809275 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]