Бромкрезоловый зеленый
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3,3-Бис(3,5-дибром-4-гидрокси-2-метилфенил)-2,1λ 6 -benzoxathiole-1,1(3 H )-dione | |
| Другие имена
3,3',5,5'-Тетрабром- м -крезолсульфонфталеин
Бромкрезоловый зеленый | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | БЦЖ |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.885 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 21 Ч 14 Бр 4 О 5 С | |
| Молярная масса | 698.01 g·mol −1 |
| Появление | Порошок от бежевого до коричневого цвета |
| Запах | Без запаха |
| Температура плавления | 225 ° C (437 ° F; 498 К) разлагается. [3] |
| Умеренно растворим | |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в бензоле; очень растворим в этаноле и диэтиловом эфире [1] |
| Кислотность ( pKa ) | 4.90 [2] |
| УФ-видимое излучение (λ макс .) | 423 нм [3] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
| Бромкрезоловый зеленый ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 3,8 | выше pH 5,4 | |
| 3.8 | ⇌ | 5.4 |
Бромкрезоловый зеленый ( БЦЖ ) — краситель семейства трифенилметановых ( триарилметановые красители ). Он принадлежит к классу красителей, называемых сульфонофталеинами. [4] Он используется в качестве индикатора pH в таких приложениях, как питательные среды для микроорганизмов и титрования. В клинической практике его обычно используют в качестве диагностического метода. Бромкрезоловый зеленый чаще всего используется для измерения концентрации сывороточного альбумина в образцах крови млекопитающих в возможных случаях почечной недостаточности и заболеваний печени. В химии бромкрезоловый зеленый используется в окрашивающих растворах для тонкослойной хроматографии для визуализации кислых соединений.
Характеристики
[ редактировать ]
В водном растворе бромкрезоловый зеленый ионизируется с образованием моноанионной формы (желтый), которая далее депротонируется при более высоком pH с образованием дианионной формы (синий). [5] который стабилизируется резонансом :
Константа диссоциации кислоты (p K a ) этой реакции равна 4,8. [6] Водопроводная вода достаточно щелочная, чтобы придать раствору бромкрезолового зеленого характерный сине-зеленый цвет. [7]
Кислотная и основная формы этого красителя имеют изобестическую точку в УФ-видимом спектре , около 515 нм , что указывает на то, что эти две формы напрямую преобразуются друг в друга, не образуя какого-либо другого вещества.
Спиртовой . (0,04 мас.%) раствор бромкрезолового зеленого предложен для ТСХ-окрашивания и пригоден для визуализации соединений с функциональными группами, рКа которых ниже 5,0 (карбоновые кислоты, сульфоновые кислоты и др.) Они выглядят как желтые пятна на светлом или темно-синем фоне; подогрев не требуется. бромфенолового синего Для этой же цели можно использовать раствор .
Соединение синтезируется бромированием крезолового пурпурного ( м -крезолсульфонфталеин).
Использование
[ редактировать ]Он используется в качестве индикатора pH и в качестве следящего красителя для ДНК электрофореза в агарозном геле . Его можно использовать в форме свободной кислоты (светло-коричневое твердое вещество) или в виде натриевой соли (темно-зеленое твердое вещество). Он также является ингибитором транспортного белка простагландина Е2 . Дополнительные области применения включают использование в золь-гель матрицах, [8] обнаружение аммиака, [9] и измерение альбумина в плазме и сыворотке человека. [10]
Безопасность
[ редактировать ]Бромкрезоловый зеленый может вызвать раздражение. Следует избегать контакта с кожей и глазами.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Бромкрезоловый зеленый» .
- ^ Колтхофф, IM Трактат по аналитической химии , Нью-Йорк, Interscience Encyclopedia, Inc., 1959.
- ^ Jump up to: а б «Бромкрезоловый зеленый» . Сигма Олдрич.
- ^ Сабнис, RW (2008). Справочник по индикаторам кислотно-щелочного состояния . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 43–44 . ISBN 9780849382185 .
- ^ Фред Сенезе. «Показатели кислотно-основного состояния» . Химический факультет Фростбургского государственного университета.
- ^ Даймонд, Д.; Лау, КТ; Брэди, С.; Клири, Дж. (2008). «Интеграция аналитических измерений и беспроводной связи - текущие проблемы и будущие стратегии». Таланта . 75 (3): 606–12. дои : 10.1016/j.talanta.2007.11.022 . ПМИД 18585121 .
- ^ Аноним. Бромкрезоловый зеленый. В индексе Merck: энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов; Виндхольц, М., Ред.; Merck & Co., Inc.: Рэуэй, Нью-Джерси, 1983; стр 191.
- ^ Заггут, Фарид Р. (1 ноября 2005 г.). «Инкапсуляция индикатора pH бромкрезолового зеленого в золь-гель-матрицу». Журнал дисперсионной науки и технологий . 26 (6): 757–761. дои : 10.1081/DIS-200063087 . ISSN 0193-2691 . S2CID 97939147 .
- ^ Хоанг, Ань Туан; Чо, Ён Бом; Пак, Джун-Шик; Ян, Юнсок; Ким, Ён Шин (01 июля 2016 г.). «Чувствительное обнаружение газообразного аммиака невооруженным глазом на основе пропитанных красителем нанопористых полиакрилонитрильных матов». Датчики и исполнительные механизмы B: Химические вещества . 230 (Приложение С): 250–259. дои : 10.1016/j.snb.2016.02.058 .
- ^ «Набор для анализа альбумина БЦЖ (бромкрезоловый зеленый)» (PDF) . Сигма Олдрич . 2014.