Конго красный
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
динатрий 4-амино-3-[4-[4-(1-амино-4-сульфонато-нафталин-2-ил)диазенилфенил]фенил]диазенил-нафталин-1-сульфонат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.509 |
| МеШ | Конго+красный |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 32 Н 22 Н 6 Na 2 О 6 S 2 | |
| Молярная масса | 696.665 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Конго красный — органическое соединение , натриевая соль 3,3’-([1,1’-бифенил]-4,4’-диил)бис(4-аминонафталин-1-сульфоновой кислоты). Это азокраситель . Конго красный растворим в воде, образуя красный коллоидный раствор; его растворимость выше в органических растворителях. От использования конголезского красного в текстильной промышленности давно отказались, в первую очередь из-за его канцерогенных свойств. [1] но его все еще используют для гистологического окрашивания .
История
[ редактировать ]Конго красный был впервые синтезирован в 1883 году Полем Беттигером, который работал в Friedrich Bayer компании в Эльберфельде, Германия. Он искал не требующие протравливания текстильные красители , . Компанию, имевшую преимущественное право на его изобретения, не заинтересовал этот ярко-красный цвет, поэтому он подал патент на свое имя и продал его AGFA берлинской компании . AGFA продавала краситель под названием «Красный Конго», броское название в Германии во время Берлинской конференции по Западной Африке 1884 года , важного события в колонизации Африки . Краситель имел большой коммерческий успех для AGFA. В последующие годы по той же причине другие красители продавались под названием «Конго»: рубин Конго, коринф Конго, бриллиант Конго, оранжевый Конго, коричневый Конго и синий Конго. [2] Когда-то имевший экономическое значение, конголезский красный вышел из употребления, как и все красители, производные бензидина , из-за их канцерогенной активности.
Его получают азосочетанием бис(диазониевого) производного бензидина с нафтионовой кислотой . [3]
Однако конголезский синий широко используется во всем мире в форме гелевых листов в качестве фильтра для размещения перед осветительными приборами в театрах, кино, на телевидении, в церквях и на живых мероприятиях. Он продается под названием «181 Congo Blue» компанией Lee Filters . Он излучает глубокий насыщенный синий цвет с элементами красного. В зависимости от цветовой температуры источника света свет осветительного прибора с фильтром Congo Blue, отраженный от белой поверхности, может варьироваться от очень насыщенного синего до фиолетового или фиолетового. Производитель сообщает, что флуоресцентный свет через фильтр Congo Blue создает впечатление черного света. [4] Фильтры Congo Blue часто используются на концертах живой музыки под углом сзади музыкантов, чтобы пересекать фоновый свет с «теплым» цветным гелем, например желтым, соломенным, золотым, оранжевым или пурпурным, под противоположным углом для очень драматического эффекта. . Еще один вариант использования фильтров Congo Blue светотехниками — вырезать небольшую полоску из гелевого листа, которую техник просматривает, чтобы отрегулировать яркость на видеомониторе, отображающем стандартную цветовую гистограмму. Фильтр Congo Blue эффективно удаляет цвет из диаграммы и отображает отдельные столбцы только с точки зрения их различных уровней приращения яркости. Это позволяет технику настроить монитор так, чтобы он отображал полный и правильный диапазон яркости.
Поведение в растворе
[ редактировать ]| Конго красный ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 3,0 | выше pH 5,2 | |
| 3.0 | ⇌ | 5.2 |
Благодаря изменению цвета с синего на красный при pH 3,0–5,2 конго красный можно использовать в качестве индикатора pH . Поскольку это изменение цвета приблизительно противоположно изменению цвета лакмуса , его можно использовать с лакмусовой бумагой в простом салонном трюке: добавьте одну или две капли конголезского красного как в раствор кислоты, так и в раствор основания. Если окунуть красную лакмусовую бумажку в красный раствор, она станет синей, а если окунуть синюю лакмусовую бумажку в синий раствор, она станет красной. Это свойство придает конго красному метахроматические свойства красителя как в сильно кислых растворах, так и в сильно ацидофильных тканях.
Конго красный имеет склонность к агрегированию в водных и органических растворах. Предложенные механизмы предполагают гидрофобные взаимодействия между ароматическими кольцами молекул красителя, приводящие к явлению π–π- стэкинга . Хотя эти агрегаты существуют в различных размерах и формах, преобладающей формой, по-видимому, являются «ленточные мицеллы» некоторых молекул (даже если термин « мицелла » не совсем подходит для этого названия). Это явление агрегации более распространено при высоких концентрациях конголезского красного, при высокой солености и/или низком pH.
Диагностическое использование
[ редактировать ]
В гистологии и микроскопии конго красный применяют для окраски при амилоидозе , а также для клеточных стенок растений и грибов, а также для наружной мембраны грамотрицательных бактерий . Яблочно-зеленое двойное лучепреломление препаратов, окрашенных Конго красным, в поляризованном свете указывает на наличие амилоидных фибрилл. Кроме того, конго красный используется для диагностики Shigella flexneri структуру бактерии серотипа 2а, где краситель связывает уникальную липополисахаридную . Кроме того, конго красный также можно использовать для индукции экспрессии системы секреции типа III Shigella flexneri , вызывая секрецию IpaB и IpaC, которые образуют транслокационные поры внутри мембраны клетки-хозяина, позволяя эффекторным белкам проходить сквозь нее и изменять структуру клетки-хозяина. биохимия. Краситель также можно использовать в экспериментах по проточной цитометрии для обнаружения Acanthamoeba , Naegleria и других амебных цист. В конфокальной микроскопии конго красный можно использовать в качестве стабильного флуоресцентного красителя. [5]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Клаус Хунгер, Питер Мишке, Вольфганг Рипер, Родерих Рауэ, Клаус Кунде, Алоис Энгель: «Азокрасители» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a03_245 .
- ^ Стенсма, Д.П. (2001). «Красное Конго: из Африки?» (pdf) . Архив патологии и лабораторной медицины . 125 (2): 250–252. дои : 10.5858/2001-125-0250-CR . ПМИД 11175644 . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Джеральд Бут «Производные нафталина» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a17_009 .
- ^ «LEE 181: Фильтр конголезского синего — гель конголезского синего» . Фильтры ЛИ . Проверено 9 марта 2023 г.
- ^ Михелс, Дж.; Бюнцов, М. (2010). «Оценка конголезского красного как флуоресцентного маркера экзоскелета мелких ракообразных и кутикулы полихет». Журнал микроскопии . 238 (2): 95–101. дои : 10.1111/j.1365-2818.2009.03360.x . ПМИД 20529057 . S2CID 205342989 .